(22R,23R)-22,23-dihydroxy-3α,6α-bis(methoxymethyl)-5β-cholestane | 138344-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-22,23-dihydroxy-3α,6α-bis(methoxymethyl)-5β-cholestane
• CAS: 138344-86-2
• 化学式: C₃₂H₅₈O₆
• 分子量: 538.809
• InChiKey: DBFJKLPJCSJRNK-OUVMAJBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R)-22,23-dihydroxy-3α,6α-bis(methoxymethyl)-5β-cholestane 、 2,2-二甲氧基丙烷 生成 (4R,5R)-4-[(S)-1-((3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3,6-Bis-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl]-5-((R)-1,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  甾类植物生长调节剂的研究21.油菜甾醇侧链的立体选择性结构：油菜素内酯及其类似物的新的实用合成方法

  摘要：

  在四氧化催化的Δ22 （23）-甲基去氧胆酸酯的不对称二羟基化反应中实现了高立体选择性，并且利用（22R，23S）-22,23-二羟基甲基去氧胆酸酯作为合成油菜素内酯及其类似物的原料是描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93592-5
• 作为产物：
  描述：

  (22R,23R)-22,23-isopropylidenedioxy-3α,6α-bis(methoxymethyl)-5β-cholestan-24-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (22R,23R)-22,23-dihydroxy-3α,6α-bis(methoxymethyl)-5β-cholestane
  参考文献：
  名称：

  甾类植物生长调节剂的研究21.油菜甾醇侧链的立体选择性结构：油菜素内酯及其类似物的新的实用合成方法

  摘要：

  在四氧化催化的Δ22 （23）-甲基去氧胆酸酯的不对称二羟基化反应中实现了高立体选择性，并且利用（22R，23S）-22,23-二羟基甲基去氧胆酸酯作为合成油菜素内酯及其类似物的原料是描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93592-5

文献信息

• Studies on steroidal plant growth regulators 22. Osmium tetroxide catalyzed asymmetric dihydroxylation of the (22E, 24R)- and the (22E, 24S)-24-Alkyl steroidal unsaturated side chain
  作者：Li-Qiang Sun、Wei-Shan Zhou、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86139-x

  日期：1991.1

  The osmium tetroxide catalyzed asymmetric hydroxylation of the (22E, 24R)- and (22E, 24S)-24-alkyl steroidal unsaturated side chain are described. High stereoselectivity was obtained on dihydroxylation of these unsaturated side chains, when the 24-alkyl is methyl, while in the case of a 24-ethyl substituent the chiral ligand would be the dihydroquinine p-chlorobenzoate (DHQ).

  描述了四氧化催化的（22E，24R）-和（22E，24S）-24-烷基甾族不饱和侧链的不对称羟基化。当24-烷基为甲基时，通过这些不饱和侧链的二羟基化获得高的立体选择性，而在24-乙基取代基的情况下，手性配体将是对氯苯甲酸二氢奎宁（DHQ）。
• Huang, Liang-Fu; Zhou, Wei-Shan; Sun, Li-Qiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1683 - 1686
  作者：Huang, Liang-Fu、Zhou, Wei-Shan、Sun, Li-Qiang、Pan, Xin-Fu

  DOI：——

  日期：——