3Α-二氢卡丹宾碱 | 54483-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3Α-二氢卡丹宾碱
• 英文名称: 3α-dihydrocadambine
• 英文别名: 3-Dihydrocadambine；methyl (1S,15S,16S,17S,21S)-15-hydroxy-17-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-18-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,10.04,9.016,21]docosa-2(10),4,6,8,19-pentaene-20-carboxylate
• CAS: 54483-84-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 546.574
• InChiKey: HNZGKRAKJFZQAY-SBAWYOAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  802.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3Α-二氢卡丹宾碱 在 ammonium acetate 、 β-glucosidase 作用下， 反应 264.0h， 以15%的产率得到16-carbomethoxynaufoline
  参考文献：
  名称：

  Gluco-indole Alkaloids from Nauclea cadamba in Thailand and Transformation of 3.ALPHA.-Dihydrocadambine into the Indolopyridine Alkaloid, 16-Carbomethoxynaufoline.

  摘要：

  Three monoterpenoid gluco-indole alkaloids, 3β-isodihydrocadambine, cadambine, and 3α-dihydrocadambine, were isolated from Nauclea cadamba ROXB. growing in Thailand. The stereochemistry at C19 in 3β-isodihydrocadambine was elucidated to be R by spectroscopic analysis. Treatment of 3α-dihydrocadambine with β-glucosidase in aqueous ammonium acetate solution gave an indolopyridine alkaloid, 16-carbomethoxynaufoline, and an unusually rearranged compound.

  DOI：

  10.1248/cpb.51.232
• 作为产物：
  描述：

  C₃₅H₄₂N₂O₁₄ 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3Α-二氢卡丹宾碱
  参考文献：
  名称：

  （-）-Strictosidine和相关的吲哚生物碱糖苷的总合成。

  摘要：

  据报道糖基化的单萜类吲哚生物碱的集体合成。开发了一种高度非对映选择性的Pictet-Spengler反应，以α-氰基色胺和secologanin四乙酸酯为底物，然后进行还原性脱氰反应，用于合成（-）-strictosidine，这是生物合成的重要中间体。建立了此两步化学方法，替代了生物合成采用的严格的芥子碱合酶。此外，在进行化学和计算研究之后，提出了在我们新发现的Pictet-Spengler反应中诱导非对映选择性的过渡态。仅用10个步骤就完成了（-）-strictosidine的首次对映选择性全合成，

  DOI：

  10.1002/anie.202005748

文献信息

• Hamilton, Raymond G.; Saunders, Gavin N.; McLean, Stewart, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 284 - 287
  作者：Hamilton, Raymond G.、Saunders, Gavin N.、McLean, Stewart

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (−)‐Strictosidine and Related Indole Alkaloid Glycosides
  作者：Jukiya Sakamoto、Yuhei Umeda、Kenta Rakumitsu、Michinori Sumimoto、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.202005748

  日期：2020.8.3

  A collective synthesis of glycosylated monoterpenoid indole alkaloids is reported. A highly diastereoselective Pictet–Spengler reaction with α‐cyanotryptamine and secologanin tetraacetate as substrates, followed by a reductive decyanation reaction, was developed for the synthesis of (−)‐strictosidine, which is an important intermediate in biosynthesis. This two‐step chemical method was established

  据报道糖基化的单萜类吲哚生物碱的集体合成。开发了一种高度非对映选择性的Pictet-Spengler反应，以α-氰基色胺和secologanin四乙酸酯为底物，然后进行还原性脱氰反应，用于合成（-）-strictosidine，这是生物合成的重要中间体。建立了此两步化学方法，替代了生物合成采用的严格的芥子碱合酶。此外，在进行化学和计算研究之后，提出了在我们新发现的Pictet-Spengler反应中诱导非对映选择性的过渡态。仅用10个步骤就完成了（-）-strictosidine的首次对映选择性全合成，
• Gluco-indole Alkaloids from Nauclea cadamba in Thailand and Transformation of 3.ALPHA.-Dihydrocadambine into the Indolopyridine Alkaloid, 16-Carbomethoxynaufoline.
  作者：Hiromitsu Takayama、Shun-ichiro Tsutsumi、Mariko Kitajima、Dammrong Santiarworn、Boonsom Liawruangrath、Norio Aimi

  DOI：10.1248/cpb.51.232

  日期：——

  Three monoterpenoid gluco-indole alkaloids, 3β-isodihydrocadambine, cadambine, and 3α-dihydrocadambine, were isolated from Nauclea cadamba ROXB. growing in Thailand. The stereochemistry at C19 in 3β-isodihydrocadambine was elucidated to be R by spectroscopic analysis. Treatment of 3α-dihydrocadambine with β-glucosidase in aqueous ammonium acetate solution gave an indolopyridine alkaloid, 16-carbomethoxynaufoline, and an unusually rearranged compound.