1-(2-methoxyethyl)-1H-indole | 1158209-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-methoxyethyl)indole
• CAS: 1158209-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KROWSCYHDYUTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)-1H-indole 生成 1-(2-methoxy-ethyl)-1H-indole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES

  摘要：

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。

  公开号：

  US20090143448A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-溴乙基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以75%的产率得到1-(2-methoxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚和氮杂吲哚（吡咯并吡啶）大麻素（CB）受体激动剂：设计，合成，结构-活性关系，理化性质和生物活性

  摘要：

  报告了一系列新型的大麻素1（CB 1）和大麻素2（CB 2）受体配体的发现，合成和构效关系（SAR）。基于所述aminoalkylindole类大麻素受体激动剂，联苯部分被引入作为新颖的亲脂性的吲哚3-酰基取代基在11 - 16。此外，系绳是与羧酰胺接头取代-3-羰基17 - 20和氮杂吲哚（吡咯并吡啶）核被设计为具有改进的物理化学性质的吲哚生物电子等排在21 - 25。通过这些SAR努力，几个高亲和力CB 1 / CB 2确定了双重大麻素受体配体。吲哚-3-羧酰胺17对CB 1比CB 2受体具有几位数的纳摩尔亲和力和约80倍的选择性。氮杂吲哚显示出显着改善的理化性质（亲脂性；水溶性）。氮杂吲哚21引起有效的大麻素活性。大麻素受体激动剂17和21在大麻素受体调节的神经传递的急性大鼠脑切片模型中有效地调节了兴奋性突触传递。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.021

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• Synthesis, antitumor activity and CDK1 inhibiton of new thiazole nortopsentin analogues
  作者：Barbara Parrino、Alessandro Attanzio、Virginia Spanò、Stella Cascioferro、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Luisa Tesoriere、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione、Anna Carbone

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.052

  日期：2017.9

  A new series of thiazole nortopsentin analogues was conveniently synthesized with fair overall yields. The antiproliferative activity of the new derivatives was tested against different human tumor cell lines of the NCI full panel. Four of them showed good antitumor activity with GI50 values from micro to nanomolar level. The mechanism of the antiproliferative effect of these derivatives, was pro-apoptotic

  方便地合成了一系列新的噻唑降钙素原类似物，总收率很高。测试了新衍生物对NCI全图的不同人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。其中四个显示出良好的抗肿瘤活性，GI 50值从微摩尔到纳摩尔水平。这些衍生物的抗增殖作用的机制是促凋亡的，与质膜磷脂酰丝氨酸的外在化和DNA片段化有关。新噻唑类化合物中最具活性和选择性的是将活细胞限制在G2 / M期，并显着抑制了体外CDK1活性。
• One-Pot Desulfonylative Alkylation of N-Sulfonyl Azacycles Using Alkoxides Generated by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Justin Denton

  DOI：10.1055/s-0029-1218627

  日期：2010.3

  Sulfonamide heterocycles, specifically 3-acylindoles, undergo a deprotection/alkylation sequence in the presence of an appropriate alcohol when cesium carbonate or potassium carbonate and a phase-transfer catalyst are utilized. The outcome of the one-pot protocol was found to be significantly dependent on both the alcohol and sulfonamide heterocycle employed. Strictly anhydrous conditions are not necessary

  当使用碳酸铯或碳酸钾和相转移催化剂时，在合适的醇存在下，磺酰胺杂环，特别是3-酰基环，经历脱保护/烷基化序列。发现一锅法的结果很大程度上取决于所用的醇和磺酰胺杂环。严格的无水条件对于该方案不是必需的。 相转移催化-磺酰胺-杂环-裂解-烷基化
• Rhodanine Derivatives, a Process for the Preparation Thereof and Pharmaceutical Composition Containing the Same
  申请人：Ryu Seong Eon

  公开号：US20090042872A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Disclosed herein are rhodanine derivatives, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The rhodanine derivatives have inhibitory activity against protein phosphatases (PPase) such as PTP1B, Prl-3, LAR, CD45, Cdc25A, Cdc25B, Cdc25C, Yop, PP1 and VHR, and can be applied for the prevention and treatment of PPase-caused diseases, including autoimmune diseases, diabetes, impaired glucose intolerance, insulin resistance, obesity, cancers, etc. when the inhibitory activity thereof is modulated.

  本文披露了罗丹宁衍生物、其制备方法以及含有相同物质的药物组合物。这些罗丹宁衍生物具有对蛋白磷酸酶（PPase）如PTP1B、Prl-3、LAR、CD45、Cdc25A、Cdc25B、Cdc25C、Yop、PP1和VHR的抑制活性，并可用于预防和治疗PPase引起的疾病，包括自身免疫疾病、糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖、癌症等，当其抑制活性被调节时。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090311217A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的3-取代-1H-吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。