(2S,4R)-1-acetyl-N-[(1S)-1-(2-benzothiazolyl-carbonyl)-4-[[imino[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl]amino]butyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-acetyl-N-[(1S)-1-(2-benzothiazolyl-carbonyl)-4-[[imino[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl]amino]butyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,4R)-1-Acetyl-N-[(1S)-1-(2-benzothiazolylcarbonyl)-4-[[imino[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl]amino]butyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide；Ac-Hyp-Arg(Cbz)-benzothiazol-2-yl；benzyl N-[N'-[(4S)-4-[[(2S,4R)-1-acetyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-oxopentyl]carbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₂₈H₃₂N₆O₆S
• 分子量: 580.665
• InChiKey: HCIOFDNCRLAEQT-HJNYFJLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-acetyl-N-[(1S)-1-(2-benzothiazolyl-carbonyl)-4-[[imino[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl]amino]butyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 RWJ-56423
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing peptidyl heterocyclic ketone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型方法，用于制备一般公式（I）中的肽杂环酮，其中所有变量如本文所定义。本发明还涉及新型药用盐和其制备方法。公式（I）中的肽杂环酮是三肽酶的强效和选择性抑制剂，可用于治疗和预防与呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。

  公开号：

  US20050059607A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[N'-[(4S)-4-amino-5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-oxopentyl]carbamimidoyl]carbamate 、 N-乙酰-L-4-羟基脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2S,4R)-1-acetyl-N-[(1S)-1-(2-benzothiazolyl-carbonyl)-4-[[imino[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl]amino]butyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing peptidyl heterocyclic ketone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型方法，用于制备一般公式（I）中的肽杂环酮，其中所有变量如本文所定义。本发明还涉及新型药用盐和其制备方法。公式（I）中的肽杂环酮是三肽酶的强效和选择性抑制剂，可用于治疗和预防与呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。

  公开号：

  US20050059607A1

文献信息

• [EN] PEPTIDYL HETEROCYCLIC KETONE DERIVATIVES AND PREPARATION PROCESSES<br/>[FR] DERIVES CETONES HETEROCYCLIQUES PEPTIDYLIQUES ET PROCEDES DE DE PREPARATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005023804A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to novel processes for the preparation of peptidyl heterocyclic ketones of the general formula (I) wherein all variables are as herein defined. The present invention further relates to novel pharmaceutical salts and processes for their preparation. The peptidyl heterocyclic ketones of formula (I) are potent and selective inhibitors of tryptase, useful for the treatment and prevention of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明涉及一种制备通式（I）中所有变量如此定义的肽杂环酮的新工艺。本发明还涉及新的药物盐及其制备工艺。通式（I）中的肽杂环酮是一种有效且选择性的胰蛋白酶抑制剂，可用于治疗和预防与呼吸道有关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。
• US7205384B2
  申请人：——

  公开号：US7205384B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• Process for preparing peptidyl heterocyclic ketone derivatives
  申请人：Breslav Michael

  公开号：US20050059607A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to novel processes for the preparation of peptidyl heterocyclic ketones of the general formula (I) wherein all variables are as herein defined. The present invention further relates to novel pharmaceutical salts and processes for their preparation. The peptidyl heterocyclic ketones of formula (I) are potent and selective inhibitors of tryptase, useful for the treatment and prevention of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明涉及一种新型方法，用于制备一般公式（I）中的肽杂环酮，其中所有变量如本文所定义。本发明还涉及新型药用盐和其制备方法。公式（I）中的肽杂环酮是三肽酶的强效和选择性抑制剂，可用于治疗和预防与呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。