1-(2,2-diethylbutanoyl)indole | 242805-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diethylbutanoyl)indole
• 英文别名: N-(2,2-diethylbutanoyl)indole；2,2-diethyl-1-indol-1-ylbutan-1-one
• CAS: 242805-86-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: CBDJPNJIZOMAKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethylbutanoyl)indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  1-（2,2-二乙基丁酰基）吲哚的定向C-7锂化

  摘要：

  研究了1-酰基吲哚衍生物的直接锂化。发现庞大的2，2-二乙基丁酰基（DEB）基团可以促进异常的C-7锂化。特别是在3-取代的1-（DEB）吲哚的情况下，选择性的C-7锂化反应在合成上有用。在C-7官能化后，DEB基团易于通过H 2 O /叔-BuOK / THF系统除去。因此，这使得容易产生常规方法不容易获得的3，7-二取代的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00487-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,2-diethylbutanoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-(2,2-diethylbutanoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  1-（2,2-二乙基丁酰基）吲哚的定向C-7锂化

  摘要：

  研究了1-酰基吲哚衍生物的直接锂化。发现庞大的2，2-二乙基丁酰基（DEB）基团可以促进异常的C-7锂化。特别是在3-取代的1-（DEB）吲哚的情况下，选择性的C-7锂化反应在合成上有用。在C-7官能化后，DEB基团易于通过H 2 O /叔-BuOK / THF系统除去。因此，这使得容易产生常规方法不容易获得的3，7-二取代的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00487-1

文献信息

• Selective C-3 and C-2 lithiation of 1-(2,2-diethylbutanoyl)indole
  作者：Tsutomu Fukuda、Yuka Mine、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01063-2

  日期：2001.2

  1-(2,2-Diethylbutanoyl)indole (1) can be lithiated regioselectively at C-3 by treatment with sec-BuLi–PMDTA in hexane at −78°C. In contrast, 1 is lithiated at C-2 with sec-BuLi–tert-BuOK in THF at −78°C. The generated C-3 and C-2 lithio species were trapped with a variety of electrophiles to give the corresponding substitution products.

  1-（2,2-二乙基丁酰基）吲哚（1）可通过在-78°C下于己烷中的仲-BuLi-PMDTA处理，在C-3处进行区域选择性锂化。与此相反，1是在C-2与锂化秒-BuLi-叔-BuOK在THF中在-78℃。生成的C-3和C-2硫代物质被各种亲电试剂捕获，得到相应的取代产物。