matridin-15-one | 519-02-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 天然来源抗感染药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: matridin-15-one
• 英文别名: Matrin；(1S,9R,17R)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• CAS: 519-02-8；641-39-4；4702-09-4；4979-18-4；6783-60-4；6838-36-4；6882-68-4；17801-36-4；20078-88-0；36284-98-7；68421-43-2；83148-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: ZSBXGIUJOOQZMP-RLCAUIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 C
• 比旋光度：
  D20 +38° (alc)
• 沸点：
  86-88C/2,5Torr
• 密度：
  1,191g/cm
• 溶解度：
  溶于水（高达25mg/ml）
• LogP：
  1.440 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  1302199001
• 危险品运输编号：
  OTH

制备方法与用途

苦参碱作为一种天然植物提取物，在农业和医药领域都有广泛应用。以下是关于苦参碱的一些重要信息：

农业应用

1. 杀虫效果：

   • 苦参碱对多种害虫具有良好的触杀、胃毒作用，特别适用于防治蚜虫、菜青虫、叶螨等。
   • 例如，在防治苹果树上的叶螨时，使用0.2%水剂100～300倍液喷雾效果良好。

2. 具体应用方法：

   • 防治棉花叶螨：苗红叶率7%～14%时施药。
   • 防治蚜虫：在蚜虫发生期使用1%苦参碱醇溶液50～120ml或0.3%水剂50～65 ml，加水均匀喷雾。
   • 防治菜青虫：成虫产卵高峰后7d左右施药。

医药应用

1. 抗菌消炎作用：

   • 苦参碱对多种细菌具有抑制作用，如乙型链球菌、痢疾杆菌等。
   • 可用于治疗慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等症状。

2. 其他用途：

   • 具有利尿和抗病原体的作用。

化学性质

• 溶于水、苯、氯仿、乙醚，难溶于石油醚。

安全性

• 苦参碱具有一定的毒性，腹腔注射对大鼠和小鼠的LD50分别为125毫克/公斤和150毫克/公斤。
• 使用时应注意防火防爆措施，避免接触皮肤和眼睛。

总之，苦参碱是一种天然有效的植物源农药及药物，在农业防治害虫、临床治疗感染性疾病方面展现出广阔的应用前景。但在使用过程中需要注意其毒性以及适当的施用方法，以确保安全性和有效性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6aS,11bR,11cS)-1-Hydroxy-dodecahydro-3a,7a-diaza-benzo[de]anthracen-8-one 在 n-butyl tin hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 matridin-15-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦参碱的全合成

  摘要：

  据报道，以N-酰基酰亚胺离子环化为基础的苦参碱的全合成是构建四环骨架的关键步骤，还报道了8-氧化苦参碱的X-射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39860000905

文献信息

• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Cross-ß structure binding compounds
  申请人：Crossbeta Biosciences B.V.

  公开号：EP2386861A2

  公开（公告）日：2011-11-16

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够与具有交叉β结构构象的化合物结合的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• [EN] CROSS-ß STRUCTURE BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE LIAISON DE STRUCTURES BETA-CROISEES
  申请人：CROSSBETA BIOSCIENCES BV

  公开号：WO2007008072A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-ß structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-ß structure conformation, i.e. cross-ß structure binding compounds and uses thereof.
  [FR] L'invention concerne le domaine de la biochimie, la chimie biophysique, la biologie moléculaire, la biologie structurelle et la médecine. L'invention concerne, plus particulièrement, la conformation d'une structure ß-croisée. L'invention concerne, encore plus particulièrement, des composés capables de se fixer à un composé à conformation de structure ß-croisée, c'est-à-dire, des composés de liaison de structure ß-croisée et leurs utilisations.
• Total synthesis of (±)-matrine
  作者：Jen Chen、Leslie J. Browne、Nina C. Gonnela

  DOI：10.1039/c39860000905

  日期：——

  The total synthesis of matrine based on a N-acyliminium ion cyclization as the key step to construct the tetracyclic skeleton, and the X-ray crystal structure of 8-oxomatrine, are reported.

  据报道，以N-酰基酰亚胺离子环化为基础的苦参碱的全合成是构建四环骨架的关键步骤，还报道了8-氧化苦参碱的X-射线晶体结构。