N,N-dimethyl-4-[(6R)-6-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]aniline | 1580490-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-[(6R)-6-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]aniline
• CAS: 1580490-42-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃S
• 分子量: 321.446
• InChiKey: AVARBNSDZVTWHY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-[(6R)-6-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  二氢咪唑-，二氢嘧啶基，四氢二氮杂- [[2,1- b ]-噻唑和-苯并噻唑作为酰化催化剂的结构与活性之间的关系

  摘要：

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.135

文献信息

• Dramatic Acceleration of an Acyl Transfer-Initiated Cascade by Using Electron-Rich Amidine-Based Catalysts
  作者：Nicholas A. Ahlemeyer、Emma V. Streff、Pandi Muthupandi、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03044

  日期：2017.12.15

  A tandem rearrangement of alpha,beta-unsaturated, thioesters into tricyclic ene-lactones fails with conventional amidine-based catalysts, but becomes possible when their electron-rich analogs are employed. A highly diastereo- and enantioselective version of this process has been developed using H-PIP 1b, a chiral catalyst prepared over a decade ago, but never utilized since its disclosure.