(R)-1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole | 175792-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: (4R)-1-Benzyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；(4R)-1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 175792-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: BMDKSWUPEISFOG-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole 、 富马酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 408.0h， 以48%的产率得到triethyl (3R,5R,6S,7S,7aR)-1-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-5,6,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazolium ylides from a conjugate addition–proton transfer route and their cycloaddition reactions

  摘要：

  由二氢咪唑和双活化缺电子烯通过共轭加成质子转移形成的4,5-二氢咪唑鎓酰化物，在烯也充当亲偶极体的情况下，通过一锅法生成2:â1环加合物。

  DOI：

  10.1039/c1cc12255j
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 (R)-N¹-benzyl-1-phenylethane-1,2-diamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(R)-1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  同手性二氢咪唑的环加成反应：光学活性吡咯并[1,2- a ]咪唑的1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  N-光学活性的烷基化1-苄基-4-苯基-4,5-二氢咪唑活性烷基卤化物和在一系列缺电子的烯烃双极性亲和剂存在下用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子，构成终止于1,3-偶极环加成反应的``一锅''级联反应提供光学活性的吡咯并[1,2- a ]咪唑。在该级联反应中构建了如此形成的吡咯烷部分的三个键。环加成遵循内偶极子和亲偶极与方法抗偶极子的几何形状，并从苯基取代基衍生的面部选择性。观察到分子间和分子内的环加成模式。

  DOI：

  10.1039/c0ob00529k

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of dihydroimidazolium ylides: synthesis of pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines and imidazo[1,2-a]indoles
  作者：Pedro M. J. Lory、Raymond C. F. Jones、James N. Iley、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b605458g

  日期：——

  an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords (via a reaction cascade involving eliminative ring-opening, recyclisation and prototropic tautomerism) unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline products. Steric bulk in both the dihydroimidazole and the dipolarophile allows isolation of an imidazo[1,2-a]indole, the initial product of cycloaddition. When the bromomethyl ketone

  用含烯烃的溴甲基酮进行4,5-二氢咪唑的N-烷基化反应以及用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子会引起分子内1,3-偶极环加成反应（通过涉及反应的级联反应）消除开环，环化和质子互变异构）意外的六氢吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉产品。在二氢咪唑和亲二氟体中的立体异构体都可以分离出咪唑并[1,2-a]吲哚，这是环加成反应的初始产物。当溴甲基酮不包含其他官能团时，或者由于空间限制而抑制环加成时，二氢咪唑鎓离子会进行开环水解，然后对暴露的氨基酮进行环化，从而获得3-烷基-1-甲酰基哌嗪-2-酮或3-芳基-1-甲酰基-1,4,5，
• Pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines: unexpected products from 1,3-dipolar cycloaddition of dihydroimidazolium ylides
  作者：Raymond C.F Jones、James N Iley、Pedro M.J Lory、Simon C Coles、Mark E Light、Michael B Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00617-7

  日期：2001.6

  4,5-Dihydroimidazoles undergo an N-alkylation and 1,3-dipolar cycloaddition cascade with unsaturated α-bromoketones, with subsequent eliminative ring-opening, recyclisation and tautomerisation to form unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines.

  4,5-二氢咪唑与不饱和α-溴酮进行N-烷基化和1,3-偶极环加成反应，随后消除开环，环化和互变异构现象，形成意外的六氢吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉。
• A rapid assembly of homochiral 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines
  作者：Raymond C.F. Jones、Kevin J Howard、John S Snaith

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00111-1

  日期：1997.3

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral dihydroimidazolium ylides, generated in situ, is the key reaction in a sequence that rapidly affords optically active 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines suitably functionalised for further elaboration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Cycloaddition of homochiral imidazolinium ylides: A route to optically active pyrroloimidazoles
  作者：Raymond CF Jones、Kevin J Howard、John S Snaith

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00113-x

  日期：1996.3

  The synthesis of either enantiomer of 1-benzyl-4-phenyl-2-imidazoline from phenylglycine is described. 'One-pot' generation and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral azomethine ylides prepared from these imidazolines with a range of alkene dipolarophiles affords optically active hexahydropyrroloimidazole adducts.
• Cycloaddition of homochiral dihydroimidazoles: A 1,3-dipolar cycloaddition route to optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles
  作者：Raymond C. F. Jones、Kevin J. Howard、John S. Snaith、Alexander J. Blake、Wang-Shei Li、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00529k

  日期：——

  terminating in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles. Three bonds of the so-formed pyrrolidine moiety are constructed in this cascade. The cycloaddition follows an endo approach of dipole and dipolarophile with anti geometry of the dipole and facial selectivity derived from the phenyl substituent. Inter- and intramolecular cycloaddition modes are observed

  N-光学活性的烷基化1-苄基-4-苯基-4,5-二氢咪唑活性烷基卤化物和在一系列缺电子的烯烃双极性亲和剂存在下用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子，构成终止于1,3-偶极环加成反应的``一锅''级联反应提供光学活性的吡咯并[1,2- a ]咪唑。在该级联反应中构建了如此形成的吡咯烷部分的三个键。环加成遵循内偶极子和亲偶极与方法抗偶极子的几何形状，并从苯基取代基衍生的面部选择性。观察到分子间和分子内的环加成模式。