3,4,5-三氨基吡啶 | 618439-82-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三氨基吡啶
• 中文别名: 3，4，5-三氨基吡啶
• 英文名称: 3,4,5-triaminopyridine
• 英文别名: pyridine-3,4,5-triamine；pyridine-3,4,5-triyltriamine；Pyridin-3,4,5-triyltriamin；3,4,5-pyridinetriamine；3,4,5-Triaminopyridin
• CAS: 618439-82-0
• 化学式: C₅H₈N₄
• mdl: MFCD09753793
• 分子量: 124.145
• InChiKey: UIQHHOMREHEPJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需在惰性气体保护下，并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三氨基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-1,3a,6,8-tetraaza-phenalene
  参考文献：
  名称：

  开发更有效的4-二甲基氨基吡啶类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了双环二氨基吡啶3和4以及三环三氨基吡啶5和6的合成，这是两种新型的亲核催化剂。为了预测这些催化剂相对于DMAP甚至是迄今为止报道的最佳酯化催化剂2的优越性，人们进行了争论。比较了DMAP，PPY和2-6在催化叔醇酯化反应中的效率。如预测的那样，5和6的效率是DMAP的约6倍，略优于2。

  DOI：

  10.1021/ol062712l
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二硝基吡啶 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到3,4,5-三氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的哌嗪基杂环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.099

文献信息

• 7-Substituted imidazo[4,5-c]pyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
  申请人：Pelletier Claude Jeffrey

  公开号：US20060189616A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称为黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• A Convenient Synthesis of Novel 2,8-Disubstituted Pyrido[3,4-b]pyrazines Possessing Biological Activity
  作者：Pascal Marchand、Maud Antoine、Matthias Gerlach、Eckhard Günther、Tilmann Schuster、Michael Czech、Irene Seipelt

  DOI：10.1055/s-0031-1289613

  日期：2012.1

  8-disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines, by initial condensation reaction between suitable diaminopyridines and α-keto aldehydes equivalents, has been developed. Focusing on the functionalization on C-8, 2-aryl-8-bromo- and 8-amino-2-arylpyrido[3,4-b]pyrazines have been synthesized. Anilines, amides, and ureas have been introduced at the 8-position from key intermediates. 2,8-Disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines

  通过合适的二氨基吡啶与α-酮醛等价物之间的初步缩合反应，已开发出一种选择性合成2,8-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪的方法。着眼于在C-8上的官能化，已经合成了2-芳基-8-溴-和8-氨基-2-芳基吡啶并[3，4- b ]吡嗪。苯胺，酰胺和脲已从关键中间体的8位引入。发现由此制备的2，8-二取代的吡啶并[3，4- b ]吡嗪具有生物学意义。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪 -吡啶-硫缩醛-苯乙二醛-区域选择性-缩合
• Preparation of Novel 2,3,8-Trisubstituted Pyrido[3,4-b]pyrazines and Pyrido[2,3-b]pyrazines
  作者：Pascal Marchand、Maud Antoine、Michael Czech、Matthias Gerlach、Eckhard Günther、Tilmann Schuster

  DOI：10.1055/s-0030-1259429

  日期：2011.3

  A four-step synthesis of 8-bromo-2,3-disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines and a six-step synthesis of 8-amino-2,3-disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines have been developed. A particularly valuable feature of this synthetic route is the possibility to build 2,3-disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines with a large variety of substituents in position 8 (aniline, amide, urea, thiourea). Our protocol was extended

  八步合成8-溴-2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪和六步合成8-氨基-2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪已开发。该合成路线的特别有价值的特征是可以构建在位置8（苯胺，酰胺，尿素，硫脲）具有多种取代基的2,3-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪。我们的协议扩展到2,3,8-三取代吡啶并[2,3- b ]吡嗪的合成。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪-吡啶并[2,3- b ]吡嗪-二氨基吡啶-尿素-硫脲-酰胺
• 7-substituted imidazo[4,5-c]pyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
  申请人：Wyeth

  公开号：US07582634B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• Tret'yakova, A. V.; Rudaya, L. I.; El'tsov, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 11, p. 2338 - 2340
  作者：Tret'yakova, A. V.、Rudaya, L. I.、El'tsov, A. V.

  DOI：——

  日期：——