Phenoxy-acetic acid (2R,3R,4aS,5S,7R,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-7-[4-(2-octadecyloxy-1-octadecyloxymethyl-ethoxymethyl)-benzyloxy]-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl ester | 854936-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phenoxy-acetic acid (2R,3R,4aS,5S,7R,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-7-[4-(2-octadecyloxy-1-octadecyloxymethyl-ethoxymethyl)-benzyloxy]-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl ester
• CAS: 854936-88-2
• 化学式: C₆₇H₁₁₄O₁₂
• 分子量: 1111.63
• InChiKey: VHQNXNLQZHLAPN-QJLWZAFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.89
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenoxy-acetic acid (2R,3R,4aS,5S,7R,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-7-[4-(2-octadecyloxy-1-octadecyloxymethyl-ethoxymethyl)-benzyloxy]-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenoxy-acetic acid 7-{2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-7-[4-(2-octadecyloxy-1-octadecyloxymethyl-ethoxymethyl)-benzyloxy]-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yloxy}-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  疏水辅助切换相合成：用于寡糖制备的固相和溶液相反应的灵活组合

  摘要：

  疏水辅助转换相 (HASP) 合成是一个概念，允许在固相支持化学的优势和溶液相合成的优势之间进行选择。从检查疏水分子对反相二氧化硅的吸附和解吸特性开始，我们设计了一种二脂质作为定量和完全可逆的 HASP 锚，允许最终产品释放。这种新工具在合成有机化学中的实用性在寡糖制备中得到了证明。五鼠李糖苷的合成是通过重复糖基化反应完成的。糖基化优选在溶液中进行，而所有保护基操作均在固体支持物上进行。无需对中间体进行色谱纯化，

  DOI：

  10.1021/ja051737x
• 作为产物：
  描述：

  [(十八烷氧基)甲基]环氧乙烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Phenoxy-acetic acid (2R,3R,4aS,5S,7R,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-7-[4-(2-octadecyloxy-1-octadecyloxymethyl-ethoxymethyl)-benzyloxy]-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  疏水辅助切换相合成：用于寡糖制备的固相和溶液相反应的灵活组合

  摘要：

  疏水辅助转换相 (HASP) 合成是一个概念，允许在固相支持化学的优势和溶液相合成的优势之间进行选择。从检查疏水分子对反相二氧化硅的吸附和解吸特性开始，我们设计了一种二脂质作为定量和完全可逆的 HASP 锚，允许最终产品释放。这种新工具在合成有机化学中的实用性在寡糖制备中得到了证明。五鼠李糖苷的合成是通过重复糖基化反应完成的。糖基化优选在溶液中进行，而所有保护基操作均在固体支持物上进行。无需对中间体进行色谱纯化，

  DOI：

  10.1021/ja051737x