(pivaloyloxy)methyl 6β-bromopenicillanate S,S-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 6β-bromopenicillanate S,S-dioxide
• 英文别名: pivaloyloxymethyl 6-beta-bromopenicillanate 1,1-dioxide；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₇S
• 分子量: 426.285
• InChiKey: HOZYPYSGOJYGTK-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6,6-dibromopenicillanate S,S-dioxide 在 三苯基氢化锡 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (pivaloyloxy)methyl 6β-bromopenicillanate S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-beta-Halopenicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase inhibitors

  摘要：

  6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐及其易于水解的酯；含有6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐或其易于水解的酯的药物组合物；以及使用6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受的盐或易于水解的酯来增强β-内酰胺抗生素效果的方法。

  公开号：

  US04432970A1

文献信息

• Preparation of 6-alpha-bromo- and/or 6,6-dibromo-penicillanic acid 1,1-dioxides
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0093465A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Preparation of 6 alpha-bromo- and/or 6,6-dibromo- penicillanic acid 1,1-dioxides by diazotising a 6 beta-amino- penicillanic acid, 1,1-dioxide and subsequently brominating the diazotised compounds. The bromo-compounds prepared according to the invention are valuable intermediates because they can be debrominated to yield penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives thereof. The preparation of 6-diazo-penicillanic aicd 1,1-dioxide and derivatives thereof is also disclosed as well as these new compounds as such.

  通过重氮化 6 β-氨基青霉烷酸 1,1-二氧化物，然后溴化重氮化化合物，制备 6 α-溴青霉烷酸 1,1-二氧化物和/或 6,6-二溴青霉烷酸 1,1-二氧化物。根据本发明制备的溴化合物是有价值的中间体，因为它们可以通过脱溴得到青霉烷酸 1,1-二氧化物及其衍生物。本发明还公开了 6-重氮青霉烷酸 1,1-二氧化物及其衍生物以及这些新化合物的制备方法。
• Belinzoni, Diego U.; Mata, Ernesto G.; Mascaretti, Oreste A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1537 - 1548
  作者：Belinzoni, Diego U.、Mata, Ernesto G.、Mascaretti, Oreste A.

  DOI：——

  日期：——
• BELINZONI, DIEGO U.;MATA, ERNESTO G.;MASCARETTI, ORESTE A., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 6, C. 178
  作者：BELINZONI, DIEGO U.、MATA, ERNESTO G.、MASCARETTI, ORESTE A.

  DOI：——

  日期：——
• US4420426A
  申请人：——

  公开号：US4420426A

  公开（公告）日：1983-12-13
• US4432970A
  申请人：——

  公开号：US4432970A

  公开（公告）日：1984-02-21