3,5-二(3-羧基苯基)吡啶 | 1429436-06-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二(3-羧基苯基)吡啶
• 英文名称: 3,3'-(pyridine-3,5-diyl)dibenzoic acid
• 英文别名: 3,3'-(Pyridine-3,5-diyl)dibenzoic acid；3-[5-(3-carboxyphenyl)pyridin-3-yl]benzoic acid
• CAS: 1429436-06-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: DMZIXVHACOAZQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

应用广泛，3,5-二(3-羧基苯基)吡啶可用作有机合成中间体及医药中间体，在实验室研发和医药化工合成过程中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(3-羧基苯基)吡啶 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-[5-[3-(diethylcarbamoyl)phenyl]pyridin-3-yl]-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  构象限制对超分子有效摩尔数影响的量化

  摘要：

  已在两种不同的溶剂、甲苯和 1,1,2,2-四氯乙烷 (TCE) 中测量了 96 个密切相关的锌卟啉-吡啶配体配合物的缔合常数。锌卟啉受体具有苯酚侧臂，可与吡啶配体上的酯或酰胺侧臂形成分子内H键。这些结合常数用于构建 64 个化学双突变循环，测量分子内 H 键相互作用对复合物整体稳定性的自由能贡献。测量相应分子间氢键相互作用的缔合常数可以确定分子内相互作用的有效摩尔浓度 (EM)。在配体框架上的相同位点具有酰胺 H 键受体和酯 H 键的配体的比较表明，EM 的值实际上是相同的。类似地，EM 值在甲苯和 TCE 中几乎相同。然而，比较两个扭转自由度不同的配体系列表明，柔性配体的 EM 值比相应的刚性配体低一个数量级。该观察结果适用于具有不同程度受体-配体互补性的一系列不同超分子结构，并表明通常在超分子复合物中冷冻转子的成本约为 5 kJ/mol。然而，比较两个扭转自由度不同的配体系列表明，柔性配体的

  DOI：

  10.1021/ja310221t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 3-羧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到3,5-二(3-羧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  构象限制对超分子有效摩尔数影响的量化

  摘要：

  已在两种不同的溶剂、甲苯和 1,1,2,2-四氯乙烷 (TCE) 中测量了 96 个密切相关的锌卟啉-吡啶配体配合物的缔合常数。锌卟啉受体具有苯酚侧臂，可与吡啶配体上的酯或酰胺侧臂形成分子内H键。这些结合常数用于构建 64 个化学双突变循环，测量分子内 H 键相互作用对复合物整体稳定性的自由能贡献。测量相应分子间氢键相互作用的缔合常数可以确定分子内相互作用的有效摩尔浓度 (EM)。在配体框架上的相同位点具有酰胺 H 键受体和酯 H 键的配体的比较表明，EM 的值实际上是相同的。类似地，EM 值在甲苯和 TCE 中几乎相同。然而，比较两个扭转自由度不同的配体系列表明，柔性配体的 EM 值比相应的刚性配体低一个数量级。该观察结果适用于具有不同程度受体-配体互补性的一系列不同超分子结构，并表明通常在超分子复合物中冷冻转子的成本约为 5 kJ/mol。然而，比较两个扭转自由度不同的配体系列表明，柔性配体的

  DOI：

  10.1021/ja310221t

文献信息

• RETRACTED: Two new Cu(II) coordination polymer nanostructures induce human oral squamous cell carcinoma apoptotic cell death in vitro and in vivo
  作者：Fengdi Cao、Chuanliang Shu、Beibei Ni、Zhenhua Gao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127142

  日期：2020.1

  Abstract In this contribution, we characterized and synthesized two three-dimensional Cu(II) involving coordination polymers [Cu(L1)](H2O)1}n (1·H2O) and [Cu4Li(L2)2(μ3-OH)2(H2O)2](NO3)(H2O)(DMA)2}n (2, DMA = N,N-dimethylacetamide) along with their nanoparticles based on two pyridine-carboxylate ligands 5-(3′,5′-dicarboxylphenyl)nicotic acid (H3L2) as well as 3,3’-(pyridine-3,5-diyl)dibenzoic acid

  摘要 在这一贡献中，我们表征并合成了两种涉及配位聚合物 [Cu(L1)](H2O)1}n (1·H2O) 和 [Cu4Li(L2)2(μ3-OH )2(H2O)2](NO3)(H2O)(DMA)2}n (2, DMA = N,N-二甲基乙酰胺) 及其基于两个吡啶羧酸配体 5-(3',5'-二羧基苯基)烟酸 (H3L2) 以及 3,3'-(pyridine-3,5-diyl) 二苯甲酸 (H2L1) 通过利用溶剂热和声化学方法。此外，我们报道了纳米粒子 1-2（以下表示为 1 NPs 和 2 NPs）在体内和体外治疗人类癌症中的重要作用。通过细胞计数试剂盒-8 (CCK8) 检测，我们确定了人口腔鳞状细胞癌细胞系 (HSC-4) 的细胞增殖和细胞活力。该结果表明，与纳米颗粒 2 相比，纳米颗粒 1 对 HSC-4 癌细胞显示出更高的抗癌活性。 活性氧检测和 Annexin V-FITC/PI
• 2D lanthanide MOFs driven by a rigid 3,5-bis(3-carboxy-phenyl)pyridine building block: solvothermal syntheses, structural features, and photoluminescence and sensing properties
  作者：Li-Zi Yang、Jun Wang、Alexander M. Kirillov、Wei Dou、Cong Xu、Ran Fang、Cai-Ling Xu、Wei-Sheng Liu

  DOI：10.1039/c6ce00885b

  日期：——

  A new series of five lanthanide(III) metal–organic frameworks with a general formula of [Ln3(bcpb)4(μ-HCOO)(μ-H2O)(H2O)2(DEF)]n (1–5) was generated by solvothermal reactions from Ln(NO3)3·6H2O Ln = Eu (1), Tb (2), Gd (3), Dy (4), and Sm (5)} and 3,5-bis(3-carboxyphenyl)pyridine (H2bcpb) in an aqueous N,N-diethylformamide (DEF) medium. The obtained products were characterized by elemental analysis

  一个新的系列5个的镧系元素（III），用通式金属有机骨架[LN 3（bcpb）4（μ-HCOO）（μ-H 2 O）（H 2 O）2（DEF）] Ñ（1 Ln（NO 3）3 ·6H 2 O Ln = Eu（1），Tb（2），Gd（3），Dy（4）和Sm（5）}和3通过溶剂热反应生成–5）N，N水溶液中的，5-双（3-羧基苯基）吡啶（H 2 bcpb）-二乙基甲酰胺（DEF）介质。通过元素分析，FT-IR光谱，热重分析（TGA）以及粉末和单晶X射线衍射对所得产物进行表征。后者揭示了所有化合物（1-5）都是同构的，并具有非常复杂的2D金属-有机骨架。对它们进行了拓扑分析，揭示了一个非常复杂的六层底层网络，可以进一步简化为具有3,5L52拓扑结构的双斜面3,5-连接层。详细研究了1-5的固态光致发光特性。化合物1在338 nm激发时表现出强烈的红色发光，并且其寿命为532μs。化合物2在336激
• Reversible metal-induced emission and chromaticity switching in isostructural Ln-MOFs
  作者：Yue Tong、Xiao Han、Chao Huang、Zhichao Shao、Li'an Guo、Yazhen Wang、Jie Ding、Hongwei Hou

  DOI：10.1039/c6dt00067c

  日期：——

  [Ln3(L)4(OH)(H2O)2]·DMAC}n (Ln = Tb (1), Gd (2), Eu (3), Gd0.81Tb0.10Eu0.09 (4) and Gd0.75Tb0.18Eu0.07 (5)) were designed and prepared. Excitingly, samples 1, 3, 4 and 5 showed reversible Al3+-induced chromaticity switching as well as reversible Fe3+-induced emission switching.

  几种新的等结构镧系金属有机骨架[Ln 3（L）4（OH）（H 2 O）2 ]·DMAC} n（Ln = Tb（1），Gd（2），Eu（3），Gd 0.81设计并制备了Tb 0.10 Eu 0.09（4）和Gd 0.75 Tb 0.18 Eu 0.07（5））。令人兴奋的，样品1，3，4和5显示出可逆的Al 3+引起的色度转换以及可逆的Fe 3+引起的发射转换。
• Four ZnII/CdII coordination polymers based on 3,3′-(pyridine-3,5-diyl) dibenzoic acid: Syntheses, crystal structures and photoluminescence property
  作者：Bei Zhao、Hui-Jun Li、Yan-Yuan Jia、Qian-Qian Guo、Hong-Wei Hou、Yao-Ting Fan

  DOI：10.1016/j.poly.2013.10.022

  日期：2014.1

  Four new coordination polymers namely, [Zn(pddb)(H2O)](n) (1), [Zn(pddb)](n) (2), [Cd-2(pddb)(2)]center dot H2O}(n) (3) and [Cd(pddb)(H2O)(2)](n) (4), have been solvothermally obtained. Among which, complexes 1 and 3 were prepared in presence of 4-nitrobenzoic acid, and complexes 2 and 4 not, respectively. Complex I shows a binodal 3,3-connected wavelike layer structure with the point symbol of (6(3))(2). However, 2 performs a binodal 3,6-connected 3D coordination framework with the point symbol of (4 center dot 6(2))center dot(4(2)center dot 6(8)center dot 8(5)). 3 exhibits a more complicated 3D periodic structure built on an infinite rod-shape secondary blocking units (SBUs), while 4 shows a double-chain structure, extended into 3D supramolecular framework through strong hydrogen bonding interactions. Furthermore, the study about photoluminescence properties of these four complexes and H(2)pddb ligand reveals that these diverse structures have significant influence on the photoluminescence signals. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A NEW THREE-DIMENSIONAL Co(II)-BASED COORDINATION POLYMER: TREATMENT ACTIVITY IN OBESITY MODEL IN VITRO AND IN VIVO BY INCREASING THE LEVEL OF LEPTIN
  作者：S Z Cui、Q D Ye、Y Chen、D Q Mao、Q Y Dai、N Li、G Xiao

  DOI：10.1134/s0022476620070185

  日期：2020.7

  A new 3-dimensional (3D) Co(II)-based coordination polymer, namely, [Co(L-1)](H2O)}(n)(H2O) (1) (H2L1 = 3,3 '-(pyridine-3,5-diyl) dibenzoic acid), is synthesized under the solvothermal reaction conditions. Furthermore, a green-hand grinding technique is implemented to reduce the particle size of complex1to generate nanoscale1(denoted as nano-1hereafter). Furthermore, the biological function of the compound is evaluated on the obesity model and the related mechanism is explored. RT-PCR is performed for the evaluation of theleptingene expression in adipose cells after treating with the compound. ELISA is conducted to determine theleptincontent in adipose tissues in vivo after treatment with the compound.