tert-butyl 2-((2R,4R,6R)-6-(2-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate | 442851-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-((2R,4R,6R)-6-(2-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,4R,6R)-6-[2-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 442851-51-6
• 化学式: C₄₄H₄₇FN₂O₅
• 分子量: 702.866
• InChiKey: YILGAPIZORLDIK-GOISPEMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((2R,4R,6R)-6-(2-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 阿托伐他汀
  参考文献：
  名称：

  流线型催化不对称合成阿托伐他汀

  摘要：

  基于直接催化不对称醛醇缩合反应，开发了一种有效的对映阿托伐他汀的对映选择性合成途径。最初的醛醇缩合反应中使用的昂贵的手性配体易于回收（91％）并重复使用。实施辛-1,3-二醇单元的氧基-迈克尔反应的实施消除了几个多余的步骤，从而允许在六个步骤中快速进入通用中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204609
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(diallylamino)pentane-1,3-diol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 tert-butyl 2-((2R,4R,6R)-6-(2-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  流线型催化不对称合成阿托伐他汀

  摘要：

  基于直接催化不对称醛醇缩合反应，开发了一种有效的对映阿托伐他汀的对映选择性合成途径。最初的醛醇缩合反应中使用的昂贵的手性配体易于回收（91％）并重复使用。实施辛-1,3-二醇单元的氧基-迈克尔反应的实施消除了几个多余的步骤，从而允许在六个步骤中快速进入通用中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204609

文献信息

• Novel process for the synthesis of 5-(4-fluorophenyl)-1-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid phenylamide
  申请人：Butler Eugene Donald

  公开号：US20070032664A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  An improved process for the preparation of 5-(4-fluorophenyl)-1-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid phenylamide by a novel synthesis is described where methyl cyanoacetate is converted in eight operations or fewer to the desired product, as well as other valuable intermediates used in the process.

  描述了一种改进的方法，通过新合成法制备5-(4-氟苯基)-1-[2-((2R,4R)-4-羟基-6-氧代-四氢-吡喃-2-基)-乙基]-2-异丙基-4-苯基-1H-吡咯烷-3-羧酸苯酰胺，其中甲基氰乙酸酯在八步或更少的操作中转化为所需的产物，以及在该过程中使用的其他有价值的中间体。
• Novel process for the synthesis of 5-(4-fluorophenyl)-1-[2-((2R,4R-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrole-3-carboxylic acid and phenylamide
  申请人：Butler Eugene Donald

  公开号：US20070032662A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  An improved process for the preparation of 5-(4-fluorophenyl)-1-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid phenylamide by a novel synthesis is described where methyl cyanoacetate is converted in eight operations or fewer to the desired product, as well as other valuable intermediates used in the process.

  本文描述了一种改进的工艺，通过一种新的合成方法，将甲基氰乙酸酯转化为所需产物，即5-(4-氟苯基)-1-[2-((2R,4R)-4-羟基-6-氧代-四氢吡喃-2-基)-乙基]-2-异丙基-4-苯基-1H-吡咯烷-3-羧酸苯酰胺，该工艺仅需进行八次或更少的操作，同时还使用了其他有价值的中间体。
• US7183408B2
  申请人：——

  公开号：US7183408B2

  公开（公告）日：2007-02-27
• US7371855B2
  申请人：——

  公开号：US7371855B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• US7361771B2
  申请人：——

  公开号：US7361771B2

  公开（公告）日：2008-04-22