4-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2-carboxamide | 1491142-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2-carboxamide
• CAS: 1491142-18-7
• 化学式: C₁₁H₈FN₃O
• 分子量: 217.202
• InChiKey: VIFBREZUFFFRDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2-carboxamide 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)phenyl)-4-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分作为c-Met抑制剂的苯基嘧啶-羧酰胺衍生物的合成与对接研究

  摘要：

  四个系列苯基嘧啶羧酰胺衍生物轴承1的ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶部分（14A - ë，15A -克，16A - ë和17A -克）设计，合成并评价IC 50对值三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）。四种选定的化合物（15e，16a – b和17a）进一步评估了针对c-Met激酶，HepG2和Hela细胞系的活性。大多数化合物显示出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵重金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的11种对一个或多个细胞系的活性相当于比阳性对照Foretinib更高的活性。最有前途的化合物15e对A549，PC-3和MCF-7细胞系表现出优于Foretinib的活性，其IC 50为50活性值分别为0.14±0.08μM，0.24±0.07μM和0.02±0.01μM，分别是福瑞替尼（0.64±0.26μM，0.39±0.11μM，9.47±0.22μM）的4.6、1.6和473

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.046
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分作为c-Met抑制剂的苯基嘧啶-羧酰胺衍生物的合成与对接研究

  摘要：

  四个系列苯基嘧啶羧酰胺衍生物轴承1的ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶部分（14A - ë，15A -克，16A - ë和17A -克）设计，合成并评价IC 50对值三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）。四种选定的化合物（15e，16a – b和17a）进一步评估了针对c-Met激酶，HepG2和Hela细胞系的活性。大多数化合物显示出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵重金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的11种对一个或多个细胞系的活性相当于比阳性对照Foretinib更高的活性。最有前途的化合物15e对A549，PC-3和MCF-7细胞系表现出优于Foretinib的活性，其IC 50为50活性值分别为0.14±0.08μM，0.24±0.07μM和0.02±0.01μM，分别是福瑞替尼（0.64±0.26μM，0.39±0.11μM，9.47±0.22μM）的4.6、1.6和473

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.046

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationships of novel 6,7-disubstituted-4-phenoxyquinoline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Qidong Tang、Yanfang Zhao、Xinming Du、Lian'e Chong、Ping Gong、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.019

  日期：2013.11

  Two series of quinoline derivatives bearing the pyridine/pyrimidine scaffold were synthesized, and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activity and antiproliferative activity against 5 cancer cell lines (HT-29, H460, MKN-45, A549, and U87MG) were evaluated in vitro. Most compounds showed moderate to excellent potency, and compared to foretinib, the most promising analog 18b (c-Met half-maximal inhibitory concentration [IC50] = 1.39 nM) showed a 7.3-fold increase in activity against HT-29 cell line in vitro. Structure activity relationship studies indicated that regulation of the electron density on the pyridine/pyrimidine ring to a proper degree was a key factor in improving the antitumor activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.