I+/--Phenyl-1H-benzimidazole-1-propanenitrile | 951395-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: I+/--Phenyl-1H-benzimidazole-1-propanenitrile
• 英文别名: 3-(benzimidazol-1-yl)-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 951395-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: SSBFISOPAHBPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)benzimidazole 在 四丁基碘化铵 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到I+/--Phenyl-1H-benzimidazole-1-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用TsIm将醇直接转化为烷基腈的简单一锅法

  摘要：

  描述了使用N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）从醇中方便，有效地一锅制备腈的方法。在这种方法中，在回流的DMF中，在催化量的碘化四正丁基碘铵（TBAI）存在下，用NaCN，TsIm和三乙胺的混合物处理醇，可得到相应的烷基腈，收率很高。该方法对于各种结构多样的醇具有很高的效率，并且对ROH的选择性为：1°> 2°> 3°。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.091

文献信息

• A simple one-pot procedure for the direct conversion of alcohols into alkyl nitriles using TsIm
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Ali Faghihi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.091

  日期：2007.9

  A convenient and efficient one-pot preparation of nitriles from alcohols using N-(p-toluenesulfonyl)imidazole (TsIm) is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of NaCN, TsIm and triethylamine in the presence of catalytic amounts of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) in refluxing DMF furnishes the corresponding alkyl nitriles in good yields. This methodology is highly efficient

  描述了使用N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）从醇中方便，有效地一锅制备腈的方法。在这种方法中，在回流的DMF中，在催化量的碘化四正丁基碘铵（TBAI）存在下，用NaCN，TsIm和三乙胺的混合物处理醇，可得到相应的烷基腈，收率很高。该方法对于各种结构多样的醇具有很高的效率，并且对ROH的选择性为：1°> 2°> 3°。