N-(p-tosyl)-3-aminopropionaldehyde diethyl acetal | 164532-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tosyl)-3-aminopropionaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: N-(3,3-dimethoxypropyl)-p-toluenesulfonamide；N-(3,3-diethoxypropyl)tosylamine；N-(3,3-diethoxypropyl)tosylamide；N-(3,3-diethoxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(3,3-diethoxypropyl)-para-toluenesulfonamide
• CAS: 164532-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄S
• 分子量: 301.407
• InChiKey: JAPGNLVGAPFYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tosyl)-3-aminopropionaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-吡咯烷醇
  参考文献：
  名称：

  通过级联烯丙基胺化/Diels-Alder 反应构建多种多环 N-杂环

  摘要：

  描述了一种有效的级联方法，用于从与链烯基（或炔基）基团和碳酸二乙烯酯相连的胺构建含氮多环化合物。在 Pd(0)-催化剂存在下，生成活性两性离子烯丙基钯物种，并与各种胺进行烯丙基胺化，然后进行 Diels-Alder 反应，形成各种多环N-杂环产物，包括氢菲啶、氢苯并[ c ]氮杂（氢)isoindoles 和 hydrobenzo[ cd ]indoles。

  DOI：

  10.1039/d2cc05208c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛缩二乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(p-tosyl)-3-aminopropionaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Domino Reactions - New Concepts in the Synthesis of Indole Alkaloids and Other Polycyclic Indole Derivatives

  摘要：

  通过多米诺过程很容易获得的 2-乙烯基吲哚是多种用途的有用合成物。随后的 Diels-Alder 反应可生成四氢咔唑，四氢咔唑可脱水生成咔唑类化合物，如橄榄碱或埃利哌啶的衍生物。通过与烯胺中间体的环加成反应，可合成表卡比酮。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3950

文献信息

• A General Copper-Catalyzed Synthesis of Ynamides from 1,2-Dichloroenamides
  作者：Steven J. Mansfield、Russell C. Smith、Jonathan R. J. Yong、Olivia L. Garry、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00971

  日期：2019.4.19

  Ynamides are accessed via copper-catalyzed coupling of Grignard or organozinc nucleophiles with chloroynamides, formed in situ from 1,2-dichloroenamides. The reaction exhibits a broad substrate scope, is readily scaled, and overcomes typical limitations in ynamide synthesis such as the use of ureas, carbamates, and bulky or aromatic amide derivatives. This modular approach contrasts with previous routes

  氰化物通过格利雅（Grignard）或有机锌亲核试剂与由1,2-二氯烯酰胺原位形成的氯代乙酰胺的铜催化偶联而获得。该反应显示出广泛的底物范围，易于规模化，并且克服了在酰胺合成中的典型限制，例如使用脲，氨基甲酸酯和大体积或芳香族酰胺衍生物。这种模块化方法与以前的方法相反，它同时安装了乙酰胺的N-和C-取代基作为亲核组分。
• Enantioselective Organo-SOMO Cycloadditions: A Catalytic Approach to Complex Pyrrolidines from Olefins and Aldehydes
  作者：Nathan T. Jui、Jeffrey A. O. Garber、Fernanda Gadini Finelli、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja305076b

  日期：2012.7.18

  2) coupling of aldehydes and conjugated olefins has been accomplished. A radical-polar crossover mechanism is proposed wherein olefin addition to a transient enamine radical cation and oxidation of the resulting radical furnish a cationic intermediate which is vulnerable to nucleophilic addition of a tethered amine group. A range of olefins, including styrenes and dienes, are shown to provide stereochemically

  一种通过SOMO激活的醛和共轭烯烃的对映选择性(3+2)偶联快速生成吡咯烷的新方法已经完成。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成至瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供了易于受束缚胺基团的亲核加成影响的阳离子中间体。包括苯乙烯和二烯在内的一系列烯烃可提供具有高化学效率和对映体控制的立体化学复杂吡咯烷产品。
• Phosphine-Catalyzed (4 + 2) Annulation of δ-Sulfonamido-Substituted Enones with 1,1-Dicyanoalkenes: Synthesis of Piperidine Derivatives
  作者：Min Liu、Leijie Zhou、Wangyu Shi、Yimin Hu、Jianning Liao、Zeqing Duan、Wei Wang、Yongjun Wu、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02557

  日期：2021.10.15

  The δ-sulfonamido-substituted enones were employed as phosphine acceptor in phosphine-catalyzed (4 + 2) annulation of 1,1-dicyanoalkenes. They served as a four-membered synthon to react with 1,1-dicyanoalkenes under mild reaction conditions, producing piperidine derivatives in moderate to excellent yields with good to excellent diastereoselectivities.

  δ-磺酰氨基取代的烯酮在膦催化的 1,1-二氰基烯烃 (4 + 2) 环化中用作膦受体。它们作为四元合成子在温和的反应条件下与 1,1-二氰基烯烃反应，以中等至优异的收率产生哌啶衍生物，并具有良好至优异的非对映选择性。
• Copper-Catalyzed Synthesis and Applications of Yndiamides
  作者：Steven J. Mansfield、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、Kai Ma、Michael W. Jones、Aroonroj Mekareeya、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201706915

  日期：2017.11.13

  The first synthetic route to yndiamides, a novel class of double aza‐substituted alkyne, has been established by the copper(I)‐catalyzed cross‐coupling of 1,1‐dibromoenamides with nitrogen nucleophiles. The utility of these compounds is demonstrated in a range of transition‐metal‐catalyzed and acid‐catalyzed transformations to afford a wide variety of 1,2‐diamide functionalized products.

  通过二价铜（I）催化的1,1-二溴烯酰胺与氮亲核试剂的交叉偶联，已经建立了合成辛酰胺的第一条合成路线，这是一类新型的双氮杂双取代的炔烃。这些化合物的用途已在一系列过渡金属催化和酸催化的转化中得到证明，从而提供了多种1,2-二酰胺官能化产品。
• Catalytic Asymmetric Arylative Cyclization of Alkynals:  Phosphine-Free Rhodium/Diene Complexes as Efficient Catalysts
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Yusuke Otomaru、Kazuhito Ueyama、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja044021v

  日期：2005.1.1

  Catalytic arylative cyclization of alkynals has been developed by the use of phosphine-free rhodium/diene complexes as catalysts. An asymmetric variant of this process has been successfully realized by employing a C2-symmetric chiral bicyclo[2.2.2]octadiene ligand. The rhodium/diene catalyst system is also effective for arylative cyclization of other substrates such as alkynones and enynes, achieving multiple

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。