N-(2'-pentynyl)-N-(p-tosyl)-3-aminopropionaldehyde diethyl acetal | 828913-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-pentynyl)-N-(p-tosyl)-3-aminopropionaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: N-(3,3-Diethoxypropyl)-4-methyl-N-(pent-2-yn-1-yl)benzene-1-sulfonamide；N-(3,3-diethoxypropyl)-4-methyl-N-pent-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 828913-59-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄S
• 分子量: 367.51
• InChiKey: GTTIZDYBOHNIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-pentynyl)-N-(p-tosyl)-3-aminopropionaldehyde diethyl acetal 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃的催化不对称芳基环化：无膦铑/二烯配合物作为高效催化剂

  摘要：

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1021/ja044021v
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,3-二乙氧基丙烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2'-pentynyl)-N-(p-tosyl)-3-aminopropionaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  炔烃的催化不对称芳基环化：无膦铑/二烯配合物作为高效催化剂

  摘要：

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1021/ja044021v

文献信息

• Catalytic Asymmetric Arylative Cyclization of Alkynals:  Phosphine-Free Rhodium/Diene Complexes as Efficient Catalysts
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Yusuke Otomaru、Kazuhito Ueyama、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja044021v

  日期：2005.1.1

  Catalytic arylative cyclization of alkynals has been developed by the use of phosphine-free rhodium/diene complexes as catalysts. An asymmetric variant of this process has been successfully realized by employing a C2-symmetric chiral bicyclo[2.2.2]octadiene ligand. The rhodium/diene catalyst system is also effective for arylative cyclization of other substrates such as alkynones and enynes, achieving multiple

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。