叠氮-九聚乙二醇-对甲苯磺酰酯 | 1309457-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叠氮-九聚乙二醇-对甲苯磺酰酯
• 英文名称: 26-azido-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxahexacosyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 26-azido-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxahexacosanyl p-toluenesulfonate；N3-PEG9-Tos；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1309457-02-0
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₁₁S
• 分子量: 593.696
• InChiKey: CMVPKXUVTGBHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-九聚乙二醇-对甲苯磺酰酯 在 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging

  摘要：

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05040k
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 叠氮-九聚乙二醇-对甲苯磺酰酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging

  摘要：

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05040k

文献信息

• ANTIBODY DRUG CONJUGATE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20240269312A1

  公开（公告）日：2024-08-15

  Provided in the present application are an antibody-drug conjugate, and a preparation method therefor and the use thereof. The antibody drug conjugate has a structure as represented by the formula Ab-[M-L-E-D] x , and the drug is selected from an anti-tubulin agent, a DNA intercalator, a DNA topoisomerase inhibitor and a RNA polymerase inhibitor. The prepared antibody-drug conjugate has a better drug-to-antibody ratio, and has a good targeted killing effect on colon cancer and non-small cell lung cancer (for example, lung adenocarcinoma).