1-azido-17-isocyano-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane | 1356146-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-17-isocyano-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
• CAS: 1356146-83-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄O₅
• 分子量: 316.357
• InChiKey: PPAJGNSXZRUELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  99.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-azido-17-isocyano-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane 、 rhodamine 19P 、 异丙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-[(3E)-9-(2-[(2'-azido-2-oxo-6,9,12,15,18-pentaoxa-3-azaicos-1-yl)(1-methylethyl)carbamoyl]phenyl)-6-(ethylamino)-2,7-dimethyl-3H-xanthen-3-ylidene]ethanaminium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient MCR-based synthesis of clickable rhodamine tags for protein profiling

  摘要：

  蛋白质分析探针是研究蛋白质组组成的重要工具，因此对了解高等生物体内各种复杂的生物过程做出了巨大贡献。为此，应用荧光标记的活性或亲和性探针是非常理想的。特别是在活体检测低含量目标蛋白时，荧光标记的分析探针具有很高的价值，否则很难通过标准印迹技术进行分析。本文介绍了一种基于 Ugi-4 组分反应（Ugi-4-CR）的一次性合成活化荧光标签（即叠氮、炔基或 NHS）的方法。由于形成了类胨结构，产物的荧光特性对 pH 值不敏感。此外，还将以标记模型蛋白质 BSA 为例，讨论这些探针的适用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06581e
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium azide 、 磷酸 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 1-azido-17-isocyano-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient MCR-based synthesis of clickable rhodamine tags for protein profiling

  摘要：

  蛋白质分析探针是研究蛋白质组组成的重要工具，因此对了解高等生物体内各种复杂的生物过程做出了巨大贡献。为此，应用荧光标记的活性或亲和性探针是非常理想的。特别是在活体检测低含量目标蛋白时，荧光标记的分析探针具有很高的价值，否则很难通过标准印迹技术进行分析。本文介绍了一种基于 Ugi-4 组分反应（Ugi-4-CR）的一次性合成活化荧光标签（即叠氮、炔基或 NHS）的方法。由于形成了类胨结构，产物的荧光特性对 pH 值不敏感。此外，还将以标记模型蛋白质 BSA 为例，讨论这些探针的适用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06581e