1,3-金刚烷二甲酰氯 | 29713-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1,3-金刚烷二甲酰氯
• 中文别名: 1,3-金刚烷二羰酰氯
• 英文名称: 1,3-adamantanedicarbonyl chloride
• 英文别名: 1,3-adamantanedicarbonyl dichloride；adamantane-1,3-dicarbonyl chloride；1,3-adamantanedioyl chloride
• CAS: 29713-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 261.148
• InChiKey: LKRUZYNPJUZODM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 密度：
  1.441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-金刚烷二甲胺
  参考文献：
  名称：

  脂环族单胺和二胺盐酸盐的合成及抗病毒活性

  摘要：

  大量出版物致力于研究脂环族衍生物的抗病毒活性 [2, 4, 5, 7]。给定类别的抗病毒制剂，例如盐酸米丹坦L-氨基金刚烷和盐酸金刚烷胺a-甲基1-氨基甲基金刚烷最近在医学中得到了广泛应用。在这方面，合成和研究金刚烷、1,3-二甲基金刚烷和双环[2.2.1]庚烷系列的单胺和二胺盐酸盐的抗病毒活性是很有意义的。

  DOI：

  10.1007/bf00767400
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,3-金刚烷二甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  具有刚性间隔基的双子座季铵盐的合成，理化性质和抗菌活性

  摘要：

  由1,3-金刚烷二羧酸合成了一系列新的基于金刚烷的双子烷基季铵盐（GQAS），称为m -Ad- m（溴化物，烷基链长，m = 12、14、16）。它们的化学结构通过1 H NMR，FT-IR和ESI-MS证实。m -Ad- m水溶液中的表面活性通过表面张力进行评估。不像柔性间隔，常规GQASs米-Ad-米具有刚性金刚烷间隔物显示出较低的表面张力（γ CMC相比于传统GQASs轴承相同的烷基链）的值。m的热力学性质-Ad- m通过在不同温度下的电导率测量进行检查，包括分子相互作用参数（β），标准吉布斯自由能（ΔG 0 m），焓（ΔH 0 m）和熵（ΔS 0 m），表明m -Ad- m的胶束化是由熵驱动的。TEM研究表明，随着m -Ad- m的增加，m -Ad- m的聚集体形态从大小不同的胶束和球状囊泡变为网络聚集体，然后变为球状囊泡专注。此外，抗微生物功效米-Ad-米对革兰氏阳性菌（金黄色葡

  DOI：

  10.1039/c5ra22368g

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Amines Containing Several Cage-like Fragments
  作者：L. I. Kas’yan、D. V. Karpenko、A. O. Kas’yan、A. K. Isaev

  DOI：10.1007/s11178-005-0226-7

  日期：2005.5

  By reaction of bicyclo[2.2.1]hept-5-en-exo- and endo-2-ylmethylamine, exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-exo-2-ylmethylamine and benzylamine with 1-adamantanecarbonyl chloride, 1,3-adamantanedicarbonyl dichloride, and 1,3-adamantanediacetyl dichloride amides were obtained with one, two, and three cage-like fragments that were reduced to amines by lithium aluminum hydride. The reactivity of the amines was evaluated with the use of semiempirical quantum-chemical method PM3. Derivatives of the amines were prepared by reactions with arene-sulfonyl chlorides, p-nitrobenzoyl chloride, succinic and endic anhydrides, p-toluenesulfonyl and m-tolyl isocyanates, phenyl isothiocyanate, and p-nitrophenyloxirane. The structure of the new compounds was supported by analysis of their IR and 1H NMR spectra. The dependence of some reaction conditions was observed on the number and remoteness of the cage-like fragments from the reaction centers of the amines.

  通过双环[2.2.1]庚-5-烯-外-和内-2-基甲胺与外-5,6-环氧双环[2.2.1]庚-外-2-基甲胺和苄胺与1-金刚烷酰氯、1,3-金刚烷二酰二氯和1,3-金刚烷二乙酰二氯的反应，制得具有一个、两个和三个笼状片段的酰胺，这些酰胺经氢化锂铝还原为胺。使用半经验的量子化学方法PM3评估了这些胺的反应性。通过与芳烃磺酰氯、对硝基苯甲酰氯、琥珀酸和恩氏酐、对甲苯磺酰和间甲苯基异氰酸酯、苯基异硫氰酸酯和对硝基苯环氧化物的反应，制备了这些胺的衍生物。新化合物的结构得到了其红外和1H核磁共振光谱分析的支持。观察到某些反应条件依赖于笼状片段的数量及其与胺反应中心的距离。
• 一种酰胺二酐、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112625017A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明涉及柔性电子、柔性显示技术领域，尤其涉及一种酰胺二酐、其制备方法及应用。所述酰胺二酐具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构：其中，Q1和Q2独立的选自苯基、环己基、取代的苯基或取代的环己基；Y选自取代的芳香基团、取代的脂环基团和取代的脂肪基团中的一种或几种。本发明的酰胺二酐制得的透明聚酰亚胺薄膜的综合性能较优。实验结果表明，本发明所制备的透明聚酰亚胺薄膜在380～780nm波长处的平均透光率(基于30μm的薄膜厚度，通过UV光谱仪测得)不低于88％，在100～300℃下的热膨胀系数(CTE)不超过25ppm/℃，拉伸强度>150MPa，模量>2.0GPa，表面能为25～40mN/m。
• Aziridine-2-carboxylic acid derivatives and its open-ring isomers as a novel PDIA1 inhibitors
  作者：Irena Leite、Victor Andrianov、Diana Zelencova-Gopejenko、Einars Loza、Iveta Kazhoka-Lapsa、Ilona Domracheva、Marta Stoyak、Stefan Chlopicki、Ivars Kalvins

  DOI：10.1007/s10593-021-03034-x

  日期：2021.11

  Acyl derivatives of aziridine-2-carboxylic acid have been synthesized and tested as PDIA1 inhibitors. Calculations of charge value and distribution in aziridine ring system and some alkylating agents were performed. For the first time was found that acyl derivatives of aziridine-2-carboxylic acid are weak to moderately active PDIA1 inhibitors.

  氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物已被合成并作为 PDIA1 抑制剂进行测试。进行了氮丙啶环系统和一些烷化剂的电荷值和分布的计算。首次发现氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物是弱到中等活性的PDIA1抑制剂。
• Synthesen und13C-NMR-spektroskopische Untersuchungen trifluormethylsubstituierter Adamantane
  作者：Helmut Duddeck、Martin Spitzer、Gerd Bolte

  DOI：10.1002/jlac.198519850315

  日期：1985.3.12

  Die Synthesen verschiedener Brückenkopf-substituierter Trifluormethyladamantane werden beschrieben. Die 13C-NMR-Daten dieser Verbindungen stützen unsere früheren Hypothesen von hyperkonjugativen Mechanismen beim γ-anti-Effekt und der intramolekularen Wechselwirkung zweier Substituenten in W-Anordnung, wenn diese freie Elektronenpaare am Zentralatom besitzen.

  Die Synthesen verschiedenerBrückenkopf-subterituierterTrifluormethyladamantane werden beschrieben。模具13 C-NMR-回到名单Daten dieser VerbindungenstützenunserefrüherenHypothesen冯hyperkonjugativen Mechanismen BEIMγ-抗-Effekt und明镜intramolekularen Wechselwirkung zweier Substituenten在W-Anordnung，德恩diese柏林自由Elektronenpaare上午Zentralatom besitzen。
• Generation of liquid crystallinity from a T_d-symmetry central unit
  作者：Sayed Mir Sayed、Bao-Ping Lin、Hong Yang

  DOI：10.1039/c6sm01019a

  日期：——

  A series of new columnar liquid crystals containing an adamantane central unit with its four bridgehead positions partially or fully decorated with different numbers (1–4) of 3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl carbamoyl groups were designed and investigated carefully to explore the structure–property correlations. The molecular structures and mesomorphic properties of the DLCs were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, UV-vis, POM, DSC and XRD. It was found that the mesophase symmetry and thermal stability were extremely dependent on the structures of the adamantane derivatives. No mesophase was observed for the 1-adamantanecarboxylic acid derivative ADLC1, while two different mesophases were observed for ADLC2, a 1,3-disubstituted derivative functionalized with two 3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl carbamoyl groups at two symmetric bridgehead positions. At lower temperature ADLC2 exhibited a rectangular columnar phase, which switched to a square columnar phase possessing a wide temperature range. Similarly, a hexagonal columnar mesophase was observed for the bridgehead trisubstituted adamantane molecule ADLC3. Interestingly, the fully bridgehead-functionalized 1,3,5,7-tetrasubstituted adamantane compound ADLC4 completely lost liquid crystallinity.

  一系列新的柱状液晶被设计和仔细研究，这些液晶包含一个带有不同数量（1-4）3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的四个桥头位置部分或完全修饰的金刚烷中心单元，以探索结构与性质之间的关系。这些DLC的分子结构和介质性质通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、紫外-可见光谱、偏振光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射进行了表征。研究发现，介相的对称性和热稳定性极大程度上依赖于金刚烷衍生物的结构。对于1-金刚烷羧酸衍生物ADLC1未观察到介相，而在桥头对称位置引入两个3,4,5-三（十二烷氧基）苯基氨基甲酸基团的1,3-二取代衍生物ADLC2则观察到了两种不同的介相。在低温下，ADLC2表现出长方形柱状相，而在较宽的温度范围内则切换至方形柱状相。同样，在桥头三取代金刚烷分子ADLC3中观察到了六角柱状介相。有趣的是，完全修饰桥头的1,3,5,7-四取代金刚烷化合物ADLC4完全失去了液晶性。