1,3-金刚烷二甲腈 | 62472-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3-金刚烷二甲腈
• 中文别名: 金刚烷-1,3-二甲腈
• 英文名称: 1,3-adamantanedicarbonitrile
• 英文别名: 1,3-dicyanoadamantane；adamantane-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 62472-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: IKQLLMXNIOWBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200℃ (methanol water )
• 沸点：
  360.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲腈 在 tin(ll) chloride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以83%的产率得到3-formyladamantane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Voloboev; Butenko; Novakov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1547 - 1547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-金刚烷二甲腈
  参考文献：
  名称：

  脂环族单胺和二胺盐酸盐的合成及抗病毒活性

  摘要：

  大量出版物致力于研究脂环族衍生物的抗病毒活性 [2, 4, 5, 7]。给定类别的抗病毒制剂，例如盐酸米丹坦L-氨基金刚烷和盐酸金刚烷胺a-甲基1-氨基甲基金刚烷最近在医学中得到了广泛应用。在这方面，合成和研究金刚烷、1,3-二甲基金刚烷和双环[2.2.1]庚烷系列的单胺和二胺盐酸盐的抗病毒活性是很有意义的。

  DOI：

  10.1007/bf00767400

文献信息

• Limitations on the Persistence of Iminoxyls:  Isolation of <i>tert</i>-Butyl 1,1-Diethylpropyl Ketiminoxyl and Related Radicals
  作者：Brian M. Eisenhauer、Minghui Wang、Henryk Labaziewicz、Maria Ngo、G. David Mendenhall

  DOI：10.1021/jo962136e

  日期：1997.4.1

  Me(2)CH(C=NOH)C(5)H(11)-t (7H), among others, did not lead to isolable iminoxyls. A new, convenient synthesis of symmetrical tertiary imines from tert-RCl, tert-RCN, and Na is described. Radical t-Bu(2)C=NO(*) (8) and cyclohexene readily gave the allylic substitution product, 2,2,4,4-tetramethyl-3-hexanone O-(2'-cyclohexen-1'-yl)oxime.

  为了寻找持久性提高的自由基，合成了一系列通式为R（C = NO（*））R（1）的亚氨基自由基，其中R和R（1）通常为叔级。三个新的自由基被分离为蓝色液体：Et（3）C（C = NO（*））Bu-t（1），tC（5）H（11）（C = NO（*））Bu-t（2 ）和（tC（5）H（11））（2）C = NO（*）（3）。肟的氧化Et（3）C（C = NOH）Ph（4H），PhCH（2）CMe（2）（C = NOH）Bu-t（5H），PhCMe（2）（C = NOH）Bu-t （6H）和Me（2）CH（C = NOH）C（5）H（11）-t（7H）等未产生可分离的亚氨基氧基。描述了一种从叔-RCl，叔-RCN和Na合成对称叔叔胺的新方法。自由基t-Bu（2）C = NO（*）（8）和环己烯容易得到烯丙基取代产物2,2,4,4-四甲基-3-己酮O-（2'-cyclohexen-1'-yl肟
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105016942B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Synthesis and antiviral activity of the hydrochlorides of alicyclic mono- and diamines
  作者：I. A. Novakov、I. A. Kulev、S. S. Radchenko、K. A. Birznieks、E. I. Boreko、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko

  DOI：10.1007/bf00767400

  日期：1987.4

  derivatives of the alicyclic ser~es [2, 4, 5, 7]. Antiviral preparations of the given class, such as midantane l-aminoadamantane hydrochloride and remantadine a-methyll-aminomethyladamantane hydrochloride have recently found wide application in medicine. In this connection, it was of interest to synthesize and the study the antiviral activity of the hydrochloride salts of monoand diamines of the adamantane

  大量出版物致力于研究脂环族衍生物的抗病毒活性 [2, 4, 5, 7]。给定类别的抗病毒制剂，例如盐酸米丹坦L-氨基金刚烷和盐酸金刚烷胺a-甲基1-氨基甲基金刚烷最近在医学中得到了广泛应用。在这方面，合成和研究金刚烷、1,3-二甲基金刚烷和双环[2.2.1]庚烷系列的单胺和二胺盐酸盐的抗病毒活性是很有意义的。
• Selective Phthalimido-N-oxyl (PINO)-Catalyzed C–H Cyanation of Adamantane Derivatives
  作者：Jan-Philipp Berndt、Frederik Erb、Lukas Ochmann、Jaqueline Beppler、Peter Schreiner

  DOI：10.1055/s-0037-1610403

  日期：2019.3

  present a new method for the selective C(sp3)–H cyanation of adamantane derivatives with PINO as the hydrogen abstracting reagent. A cyano radical is thereby transferred from p -toluenesulfonyl cyanide, allowing the cyanation of adamantane derivatives in up to 71% yield. The protocol presents a novel way to orthogonally functionalized adamantanes that are otherwise difficult to prepare. Mechanistic studies

  我们提出了一种以 PINO 作为夺氢试剂对金刚烷衍生物进行选择性 C(sp3)-H 氰化的新方法。氰基由此从对甲苯磺酰氰转移，使金刚烷衍生物氰化的产率高达 71%。该协议提出了一种新的方法来正交功能化金刚烷，否则很难制备。机理研究支持激进途径的假设。
• Reactions of Grignard reagents with 1,3-dicyanoadamantane
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、E. N. Savel"ev、V. N. Urazbaev、Yu. B. Monakov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000009650.93387.41

  日期：2003.9

  Reactions of Grignard reagents RMgX (R = Me, Et, Pr, Bu; X = Br, I) with 1,3-dicyanoadamantane (1) were studied. Optimum conditions for the synthesis of monoaddition products of Grignard reagents to compound 1 were established. The first stage of the reaction of cyanoadamantane 1 with MeMgBr was studied by the MNDO-PM3 method. According to calculations, the more preferable reaction mechanism involves formation

  研究了格氏试剂 RMgX（R = Me、Et、Pr、Bu；X = Br、I）与 1,3-二氰基金刚烷 (1) 的反应。确定了格氏试剂与化合物 1 的单加成产物合成的最佳条件。通过MNDO-PM3方法研究了氰基金刚烷1与MeMgBr反应的第一阶段。根据计算，更优选的反应机理是形成含有两个Mg原子、两个C原子、一个Br和一个N原子的六元环状中间体。