1,3-金刚烷二甲腈 | 62472-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3-金刚烷二甲腈
• 中文别名: 金刚烷-1,3-二甲腈
• 英文名称: 1,3-adamantanedicarbonitrile
• 英文别名: 1,3-dicyanoadamantane；adamantane-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 62472-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: IKQLLMXNIOWBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200℃ (methanol water )
• 沸点：
  360.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲腈 在 tin(ll) chloride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以83%的产率得到3-formyladamantane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Voloboev; Butenko; Novakov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1547 - 1547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-金刚烷二甲腈
  参考文献：
  名称：

  脂环族单胺和二胺盐酸盐的合成及抗病毒活性

  摘要：

  大量出版物致力于研究脂环族衍生物的抗病毒活性 [2, 4, 5, 7]。给定类别的抗病毒制剂，例如盐酸米丹坦L-氨基金刚烷和盐酸金刚烷胺a-甲基1-氨基甲基金刚烷最近在医学中得到了广泛应用。在这方面，合成和研究金刚烷、1,3-二甲基金刚烷和双环[2.2.1]庚烷系列的单胺和二胺盐酸盐的抗病毒活性是很有意义的。

  DOI：

  10.1007/bf00767400

文献信息

• Limitations on the Persistence of Iminoxyls:  Isolation of <i>tert</i>-Butyl 1,1-Diethylpropyl Ketiminoxyl and Related Radicals
  作者：Brian M. Eisenhauer、Minghui Wang、Henryk Labaziewicz、Maria Ngo、G. David Mendenhall

  DOI：10.1021/jo962136e

  日期：1997.4.1

  Me(2)CH(C=NOH)C(5)H(11)-t (7H), among others, did not lead to isolable iminoxyls. A new, convenient synthesis of symmetrical tertiary imines from tert-RCl, tert-RCN, and Na is described. Radical t-Bu(2)C=NO(*) (8) and cyclohexene readily gave the allylic substitution product, 2,2,4,4-tetramethyl-3-hexanone O-(2'-cyclohexen-1'-yl)oxime.

  为了寻找持久性提高的自由基，合成了一系列通式为R（C = NO（*））R（1）的亚氨基自由基，其中R和R（1）通常为叔级。三个新的自由基被分离为蓝色液体：Et（3）C（C = NO（*））Bu-t（1），tC（5）H（11）（C = NO（*））Bu-t（2 ）和（tC（5）H（11））（2）C = NO（*）（3）。肟的氧化Et（3）C（C = NOH）Ph（4H），PhCH（2）CMe（2）（C = NOH）Bu-t（5H），PhCMe（2）（C = NOH）Bu-t （6H）和Me（2）CH（C = NOH）C（5）H（11）-t（7H）等未产生可分离的亚氨基氧基。描述了一种从叔-RCl，叔-RCN和Na合成对称叔叔胺的新方法。自由基t-Bu（2）C = NO（*）（8）和环己烯容易得到烯丙基取代产物2,2,4,4-四甲基-3-己酮O-（2'-cyclohexen-1'-yl肟
• A Facile and Efficient One-Pot Synthesis of Nitriles from Carboxylic Acids
  作者：Kata Mlinarić-Majerski、Renato Margeta、Jelena Veljković

  DOI：10.1055/s-2005-871967

  日期：——

  Direct transformation of aliphatic carboxylic acids to the corresponding nitriles can be easily performed with acetonitrile in the presence of sulfuric acid.

  在硫酸存在下，用乙腈可以很容易地将脂肪族羧酸直接转化为相应的腈。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105016942B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Selective Phthalimido-N-oxyl (PINO)-Catalyzed C–H Cyanation of Adamantane Derivatives
  作者：Jan-Philipp Berndt、Frederik Erb、Lukas Ochmann、Jaqueline Beppler、Peter Schreiner

  DOI：10.1055/s-0037-1610403

  日期：2019.3

  present a new method for the selective C(sp3)–H cyanation of adamantane derivatives with PINO as the hydrogen abstracting reagent. A cyano radical is thereby transferred from p -toluenesulfonyl cyanide, allowing the cyanation of adamantane derivatives in up to 71% yield. The protocol presents a novel way to orthogonally functionalized adamantanes that are otherwise difficult to prepare. Mechanistic studies

  我们提出了一种以 PINO 作为夺氢试剂对金刚烷衍生物进行选择性 C(sp3)-H 氰化的新方法。氰基由此从对甲苯磺酰氰转移，使金刚烷衍生物氰化的产率高达 71%。该协议提出了一种新的方法来正交功能化金刚烷，否则很难制备。机理研究支持激进途径的假设。
• Reactions of Grignard reagents with 1,3-dicyanoadamantane
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、E. N. Savel"ev、V. N. Urazbaev、Yu. B. Monakov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000009650.93387.41

  日期：2003.9

  Reactions of Grignard reagents RMgX (R = Me, Et, Pr, Bu; X = Br, I) with 1,3-dicyanoadamantane (1) were studied. Optimum conditions for the synthesis of monoaddition products of Grignard reagents to compound 1 were established. The first stage of the reaction of cyanoadamantane 1 with MeMgBr was studied by the MNDO-PM3 method. According to calculations, the more preferable reaction mechanism involves formation

  研究了格氏试剂 RMgX（R = Me、Et、Pr、Bu；X = Br、I）与 1,3-二氰基金刚烷 (1) 的反应。确定了格氏试剂与化合物 1 的单加成产物合成的最佳条件。通过MNDO-PM3方法研究了氰基金刚烷1与MeMgBr反应的第一阶段。根据计算，更优选的反应机理是形成含有两个Mg原子、两个C原子、一个Br和一个N原子的六元环状中间体。