2-(2-叠氮乙氧基)乙胺 | 464190-91-8

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚乙二醇衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-(2-叠氮乙氧基)乙胺
• 中文别名: 氨基-二聚乙二醇-叠氮
• 英文名称: 2-(2-azidoethoxy)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(2-azidoethoxy)ethanamine；azido-PEG1-amine
• CAS: 464190-91-8
• 化学式: C₄H₁₀N₄O
• 分子量: 130.15
• InChiKey: JIQVRHWKIDNQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

氨基-二聚乙二醇-叠氮可作为聚乙二醇（PEG）链接剂，用于修饰生物药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-叠氮乙氧基)乙胺 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙基]-5-[(3aS,4S,6aR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-基]戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  蓝萼甲素-生物素类小分子探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及蓝萼甲素（GLA）小分子探针及其制备方法和应用，属药物化学领域。所述蓝萼甲素小分子探针结构上包括蓝萼甲素（GLA）、连接基团（Linker）和报告基团（生物素，biotin）三部分组成，具有通式I结构。本发明设计的蓝萼甲素分子探针经过体外抗肿瘤活性测试，结果显示：其对肿瘤细胞有较好的抑制作用，可作为小分子探针用于蓝萼甲素的作用机制研究。通式I。

  公开号：

  CN111187279A
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,[2-(2-叠氮乙氧基)乙基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-叠氮乙氧基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  由于蛋白质结合而分解树突状胶束容器

  摘要：

  分解超分子组装体并响应刺激释放组装体的内容是超分子化学的重要目标。当蛋白质被用作刺激物时，超分子事件的生物学相关性显着增加。尽管已经努力使用酶促作用实现了这种分解，但这种基于配体-受体相互作用的事件非常有限。在这里，我们展示了蛋白质结合诱导的基于树枝状聚合物的两亲性纳米容器的分解。我们表明这种分解对目标蛋白质是有选择性的，并且分解事件会导致被隔离的客体分子的释放。我们认为分解是由蛋白质结合引起的亲水亲油平衡改变引起的。

  DOI：

  10.1021/ja100746d

文献信息

• Catalytic Synthesis of PEGylated EGCG Conjugates that Disaggregate Alzheimer’s Tau
  作者：David S. Eisenberg、Patrick G. Harran、Anton El Khoury、Paul M. Seidler

  DOI：10.1055/a-1509-5904

  日期：2021.11

  The resultant molecules inhibit tau fibril seeding by Alzheimer’s brain extracts. Formulations of aminoPEGylated EGCG conjugated to the (quasi)-brain-penetrant nanoparticle Ferumoxytol inhibit seeding by AD-tau with linker length affecting activity. The protecting group-free catalytic cycloaddition of amino azides to mono-propargylated EGCG described here provides a blueprint for access to stable nanoparticulate

  天然存在的类黄酮 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 是 tau 原纤维的有效分解剂。在最近的低温电子显微镜 (cryoEM) 结构的指导下，EGCG 与来自阿尔茨海默病脑供体的 tau 纤维结合，报道了使用氨基聚乙二醇化接头对 EGCG D 环进行位点特异性修饰的方法。由此产生的分子抑制了阿尔茨海默氏症脑提取物的 tau 原纤维播种。与（准）脑渗透纳米颗粒 Ferumoxytol 缀合的氨基聚乙二醇化 EGCG 制剂抑制 AD-tau 的接种，接头长度影响活性。此处描述的氨基叠氮化物与单炔丙基化 EGCG 的无保护基催化环加成为获得稳定的纳米颗粒形式的 EGCG 提供了蓝图，可能用作治疗剂以消除阿尔茨海默氏症相关的 tau 缠结。
• [EN] COMPOUNDS FOR MODIFICATION OF NEGATIVELY CHARGED CARRIER SURFACE, METHOD OF THEIR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA MODIFICATION D'UNE SURFACE DE MOLÉCULE PORTEUSE CHARGÉE NÉGATIVEMENT, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV KARLOVA

  公开号：WO2021104547A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I) (I) wherein Cg is -CH2-C≡CH or -CH2-CH=CH2; R is independently selected from the group consisting of (Cl-C6)alkyl, which may be linear or branched; (C5-C6)cykloalkyl; R1 is H, (C1-C6)alkyl, which may be linear or branched; or (C5-C6)cykloalkyl; R2 to R6 are independently selected from the group consisting of -H, (Cl-C6)alkyl, (Cl- C6)alkoxyl, -N(R7)2, wherein R7 is independently (Cl-C6)alkyl; wherein the compound of general formula (I) bears at least one positive charge. The invention further relates to the methods of synthesis thereof and their use for modification of negatively charged solid surfaces.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中Cg为-CH2-C≡CH或-CH2-CH=CH2；R独立地选自（Cl-C6）烷基的群，可以是直链或支链；（C5-C6）环烷基；R1为H，（C1-C6）烷基，可以是直链或支链；或（C5-C6）环烷基；R2至R6独立地选自-H，（Cl-C6）烷基，（Cl-C6）烷氧基，-N（R7）2，其中R7独立地为（Cl-C6）烷基；其中一般式（I）的化合物至少带有一个正电荷。本发明还涉及其合成方法及其用于修饰带负电荷的固体表面的用途。
• 암 또는 염증질환의 진단 및 치료를 위한 사전표적 방사성의약품
  申请人：FutureChem Co., Ltd. (주)퓨쳐켐(120040453668) Corp. No ▼ 124611-0260311BRN ▼121-81-46715

  公开号：KR20210046909A

  公开（公告）日：2021-04-29

  본 발명의 화학식 1의 화합물은 사전표적화법을 통한 진단 또는 치료가 가능하며, 알부민 단백질과 결합함으로써, 혈액 내 농도를 상대적으로 긴 시간 동안 유지할 수 있고, 알부민과의 결합력 크기에 따라 유지 시간을 조절할 수 있기 때문에 진단 또는 치료용으로 모두 사용가능하다.

  这种化合物的化学式1可通过预标记法进行诊断或治疗，与白蛋白蛋白结合，可以在血液中相对长时间内维持浓度，并且可以根据与白蛋白的结合力大小来调节维持时间，因此可用于诊断或治疗。
• A Modular Approach to Triazole-Containing Chemical Inducers of Dimerisation for Yeast Three-Hybrid Screening
  作者：Fanny Tran、Anahi Odell、Gary Ward、Nicholas Westwood

  DOI：10.3390/molecules180911639

  日期：——

  The yeast three-hybrid (Y3H) approach shows considerable promise for the unbiased identification of novel small molecule-protein interactions. In recent years, it has been successfully used to link a number of bioactive molecules to novel protein binding partners. However despite its potential importance as a protein target identification method, the Y3H technique has not yet been widely adopted, in part due to the challenges associated with the synthesis of the complex chemical inducers of dimerisation (CIDs). The development of a modular approach using potentially “off the shelf” synthetic components was achieved and allowed the synthesis of a family of four triazole-containing CIDs, MTX-Cmpd2.2-2.5. These CIDs were then compared using the Y3H approach with three of them giving a strong positive interaction with a known target of compound 2, TgCDPK1. These results showed that the modular nature of our synthetic strategy may help to overcome the challenges currently encountered with CID synthesis and should contribute to the Y3H approach reaching its full potential as an unbiased target identification strategy.

  酵母三杂交（Y3H）方法在无偏倚识别新型小分子-蛋白质相互作用方面显示出相当的前景。近年来，该方法已成功地将多种生物活性分子与其新的蛋白结合伙伴关联起来。然而，尽管作为蛋白靶点识别方法具有潜在重要性，Y3H技术尚未被广泛采用，部分原因在于合成复杂的化学诱导二聚体（CIDs）所面临的挑战。通过开发一种使用潜在“现成”合成组件的模块化方法，成功合成了含有四唑的CIDs家族，即MTX-Cmpd2.2-2.5。随后，通过Y3H方法比较了这些CIDs，其中三种与化合物2的已知目标TgCDPK1表现出强烈的阳性相互作用。这些结果表明，我们合成策略的模块化性质可能有助于克服目前CID合成所面临的挑战，并应有助于Y3H方法充分发挥其作为无偏倚靶点识别策略的潜力。
• Design and synthesis of protoporphyrin IX/vitamin<font>B₁₂</font>molecular hybrids<i>via</i><font>CuAAC</font>reaction
  作者：Rafał Loska、Anita Janiga、Dorota Gryko

  DOI：10.1142/s1088424612501350

  日期：2013.1

  The design and synthesis of new molecular hybrids composed of protoporphyrin IX (PPIX) and vitamin B₁₂via copper catalyzed alkyne azide cycloaddition reaction is described. New, clickable aminoazide and aminoalkyne linkers were prepared and subsequently attached to PPIX (via vinyl group) and to vitamin B₁₂giving desired building blocks. Preliminary results showed that respective water soluble hybrids were formed under CuAAC reaction. Gratifyingly, Cu incorporation into the PPIX core was avoided, which was important for further biological studies.

  本文介绍了通过铜催化炔吖啶环加成反应设计和合成由原卟啉 IX（PPIX）和维生素 B12 组成的新分子杂化物。研究人员制备了新的、可点击的氨基吖啶和氨基炔连接体，随后将其连接到 PPIX（通过乙烯基）和维生素 B12 上，得到了所需的构建模块。初步结果表明，在 CuAAC 反应中形成了各自的水溶性混合物。令人欣慰的是，Cu 并入 PPIX 核心的情况得以避免，这对进一步的生物研究非常重要。