N-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙基]-5-[(3aS,4S,6aR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-基]戊酰胺 | 1204085-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙基]-5-[(3aS,4S,6aR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-基]戊酰胺
• 英文名称: N-(2-(2-azidoethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: Biotin-PEG1-azide；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-(2-azidoethoxy)ethyl]pentanamide
• CAS: 1204085-48-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₆O₃S
• 分子量: 356.449
• InChiKey: KBBMDEIUGWVWEA-GVXVVHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Biotin-PEG1-azide 是一种可降解的含一个 PEG 单元的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

可降解

体外研究

ADCs 是由通过连接子连接在抗体上的 ADC 疗法毒素组成的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙基]-5-[(3aS,4S,6aR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-基]戊酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蓝萼甲素小分子探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及蓝萼甲素（GLA）小分子探针及其制备方法和应用，属药物化学领域。所述蓝萼甲素小分子探针结构上包括蓝萼甲素（GLA）、连接基团（Linker）和报告基团（生物素，biotin）三部分组成，具有通式I、通式I’两种异构体结构。本发明设计的蓝萼甲素分子探针经过体外抗肿瘤活性测试，结果显示：其对肿瘤细胞有较好的抑制作用，可作为小分子探针用于蓝萼甲素的作用机制研究。通式I通式I’。

  公开号：

  CN111187278A
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙基]-5-[(3aS,4S,6aR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-基]戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶I转录抑制剂CX-5461的一些C-9和C-10取代衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  制备了RNA聚合酶I（Pol I）转录抑制剂CX-5461（1）的区域异构炔基取代的衍生物2和3，并对活性化合物（化合物3）进行点击反应（[3 + 2] -环加成反应）与某些带有生物素或荧光标记的烷基叠氮化物。在人类急性髓细胞白血病细胞系模型中，对化合物2和3以及后者的四个[3 + 2]-环加合物进行了生物学评估。在测试的六种化合物中，只有炔烃3保持活性，但其效力不如母体1。

  DOI：

  10.1071/ch21049

文献信息

• Disassembly of Dendritic Micellar Containers Due to Protein Binding
  作者：Malar A. Azagarsamy、Volkan Yesilyurt、S. Thayumanavan

  DOI：10.1021/ja100746d

  日期：2010.4.7

  Disassembling a supramolecular assembly and releasing the contents of the assembly in response to a stimulus are important goals of supramolecular chemistry. When proteins are used as the stimulus, the biological relevance of the supramolecular event dramatically increases. Although there have been efforts in which such disassembly has been achieved using enzymatic action, such events based on ligand-receptor

  分解超分子组装体并响应刺激释放组装体的内容是超分子化学的重要目标。当蛋白质被用作刺激物时，超分子事件的生物学相关性显着增加。尽管已经努力使用酶促作用实现了这种分解，但这种基于配体-受体相互作用的事件非常有限。在这里，我们展示了蛋白质结合诱导的基于树枝状聚合物的两亲性纳米容器的分解。我们表明这种分解对目标蛋白质是有选择性的，并且分解事件会导致被隔离的客体分子的释放。我们认为分解是由蛋白质结合引起的亲水亲油平衡改变引起的。
• 蓝萼甲素-生物素类小分子探针及其制备方法和应用
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111187279A

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明涉及蓝萼甲素（GLA）小分子探针及其制备方法和应用，属药物化学领域。所述蓝萼甲素小分子探针结构上包括蓝萼甲素（GLA）、连接基团（Linker）和报告基团（生物素，biotin）三部分组成，具有通式I结构。本发明设计的蓝萼甲素分子探针经过体外抗肿瘤活性测试，结果显示：其对肿瘤细胞有较好的抑制作用，可作为小分子探针用于蓝萼甲素的作用机制研究。通式I。
• Antitumor antibiotic fostriecin covalently binds to cysteine-269 residue of protein phosphatase 2A catalytic subunit in mammalian cells
  作者：Toshifumi Takeuchi、Noriyuki Takahashi、Kazutomo Ishi、Tomoe Kusayanagi、Kouji Kuramochi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.050

  日期：2009.12

  Fostriecin is a phosphate monoester with excellent antitumor activity against mouse leukemia, and it is a potent inhibitor of protein phosphatase (PP) 2A. This compound has been predicted to covalently bind to the Cys269 residue of the PP2A catalytic subunit (PP2Ac) at the alpha,beta-unsaturated lactone via a conjugate addition reaction. However, this binding has not yet been experimentally proven. To confirm such binding, we synthesized biotin-labeled fostriecin (bio-Fos), which has an inhibitory activity against the proliferation of mouse leukemia cells. We showed that fostriecin directly binds to PP2Ac in HeLa S3 cells by pull-down assays using bio-Fos. Moreover, we directly demonstrated that fostriecin covalently binds to the Cys269 residue of PP2Ac by matrix assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry analysis. From these results, the inhibitory mechanism of fostriecin on PP2A activity is discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TARGETED SIALIC ACID LABELING COMPOUNDS, METHODS, AND USES THEREOF
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20210325398A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Described herein are compounds, compositions, and reagents capable of labeling a biomolecule. In some embodiments, the compounds, compositions, and reagents allow for labeling to occur using a bioorthagonal reaction outside of a living cell and without a glycosyltransferase enzyme. Also described herein are methods of using the compounds compositions and reagents described herein.
• The Synthesis and Biological Evaluation of Some C-9 and C-10 Substituted Derivatives of the RNA Polymerase I Transcription Inhibitor CX-5461
  作者：Madushani Amarasiri、Yen Vo、Michael G. Gardiner、Perlita Poh、Priscilla Soo、Megan Pavy、Nadine Hein、Rita Ferreira、Katherine M. Hannan、Ross D. Hannan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch21049

  日期：——

  The regio-isomeric alkynyl-substituted derivatives, 2 and 3, of the RNA Polymerase I (Pol I) transcription inhibitor CX-5461 (1) were prepared and the active one (compound 3) subjected to click reactions ([3 + 2]-cycloaddition reactions) with certain alkyl azides bearing biotin or fluorescent tags. Compounds 2 and 3, as well as four [3 + 2]-cycloadducts of the latter, were subjected to biological evaluation

  制备了RNA聚合酶I（Pol I）转录抑制剂CX-5461（1）的区域异构炔基取代的衍生物2和3，并对活性化合物（化合物3）进行点击反应（[3 + 2] -环加成反应）与某些带有生物素或荧光标记的烷基叠氮化物。在人类急性髓细胞白血病细胞系模型中，对化合物2和3以及后者的四个[3 + 2]-环加合物进行了生物学评估。在测试的六种化合物中，只有炔烃3保持活性，但其效力不如母体1。