carboethoxy-L-aspartic acid | 6965-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carboethoxy-L-aspartic acid
• 英文别名: (2S)-2-ethoxycarbonylamino-succinic acid；(2S)-2-(ethoxycarbonylamino)butanedioic acid
• CAS: 6965-27-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₆
• 分子量: 205.167
• InChiKey: FJENCEURQYNZHL-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboethoxy-L-aspartic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (3S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy-2,5-dioxopyrrolidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Crystal-state studies on p-toluenesulfonates of N-oxyimides—a possible structural basis of serine proteases inhibition

  摘要：

  我们合成了一系列对甲苯磺酸 N-氧化亚胺，其 X 射线结构显示出羟基亚胺环氮的扁平金字塔几何形状。这一结构特征被认为是这些化合物对亲核物具有特殊化学反应性和对蛋白酶具有抑制性的原因。

  DOI：

  10.1039/b513741a
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以61.7%的产率得到carboethoxy-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Crystal-state studies on p-toluenesulfonates of N-oxyimides—a possible structural basis of serine proteases inhibition

  摘要：

  我们合成了一系列对甲苯磺酸 N-氧化亚胺，其 X 射线结构显示出羟基亚胺环氮的扁平金字塔几何形状。这一结构特征被认为是这些化合物对亲核物具有特殊化学反应性和对蛋白酶具有抑制性的原因。

  DOI：

  10.1039/b513741a

文献信息

• Reaction of aspartic acid derivatives with Grignard reagents—synthesis of γ,γ-disubstituted α- and β-amino-butyrolactones
  作者：Thomas Brinkmann、Alfred Gilg、Andreas Hamm、Hendrik Lüsch、Guido Morbach、Horst C Uzar

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00344-x

  日期：2000.9

  A series of γ,γ-dimethyl and γ,γ-diphenyl substituted α- and β-amino-butyrolactones have been prepared in enantiomerically pure form using l-aspartic acid as a chiral building block. For the final Grignard reaction the difference in chemical reactivity between the carboxyl groups of aspartic acid was increased or inverted by preparing the corresponding semiesters, diesters and anhydrides. The resulting

  使用1-天冬氨酸作为手性构件，以对映体纯的形式制备了一系列的γ，γ-二甲基和γ，γ-二苯基取代的α-和β-氨基丁内酯。对于最终的格氏反应，天冬氨酸的羧基之间的化学反应性差异通过制备相应的半酯，二酯和酸酐而增加或反转。在大多数情况下，在处理过程中，所得到的羟基酸和羟基酯被内酯化。因此，（2S）-2-乙氧基羰基氨基琥珀酸-4-甲酯1与甲基碘化镁反应形成（3S）-3-乙氧基羰基氨基-5,5-二甲基-四氢呋喃-2-酮2b。获得了两个有趣的副产物，发现它们是由C-1羧酸而不是C-4羧酸酯基团的进攻所导致的，从而导致了（3 S）-3-乙氧基羰基氨基-4-氧代戊酸甲酯3和（ 4 S）-4-乙氧基羰基氨基-5,5-二甲基-四氢呋喃-2-酮5a。