D-葡萄糖-6-13C | 106032-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-葡萄糖-6-13C
• 中文别名: 葡萄糖-6-13C
• 英文名称: <6-13C> Glucose
• 英文别名: [6-(13)C] D-glucose；D-6-(13)C-glucose；D-[(13)C6]glucose；D-(6-13C)glucose；6-13C-D-glucose；D-glucose-6-13C；D-Glucose-13C-5；(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxy(113C)methyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 106032-62-6
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-TUYNHWJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物和潮湿环境接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-葡萄糖-6-13C
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dextrose-6-13C
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dextrose-6-13C
别名
: 13CC5H12O6
分子式
: 181.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 150 - 152 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

葡萄糖是一种单糖，也是生物学中重要的一种碳水化合物。D-葡萄糖-13C-5则是带有13C标记的D-葡萄糖。作为一种甜味剂和代谢关键成分，葡萄糖对于细胞代谢状态以及生物和非生物应激反应具有重要意义[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖-6-13C 在 phosphate buffer 作用下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到D-(6-13C)fructose
  参考文献：
  名称：

  （13C）取代的蔗糖：13C-1H和13C-13C自旋耦合常数，用于评估水溶液中的呋喃糖环和糖苷键构象。

  摘要：

  蔗糖（β-D-果糖呋喃糖基α-D-吡喃葡糖苷，1），甲基α-D-果糖呋喃糖苷（2）和甲基β-D-果糖呋喃糖苷（3）已通过化学和/或酶法制备，具有单个位点果糖呋喃糖基环的C-1，C-2，C-3和C-6处的13C取代。已获得1-3的1H（500 MHz）和13C（75和125 MHz）NMR谱图，得到1H-1H，13C-1H和13C-13C自旋耦合常数，用于评估呋喃糖环和糖苷键的构象在（2H2O）水溶液中。结果表明，将呋喃糖基环3中的构象迁移率引入1时会改变。此外，糖苷键上的13C-13C和13C-1H自旋偶合表明psi扭转角不同于晶体中观察到的psi扭转角（phi看起来相似）。外消旋体效应的强度和溶液中氢键之间的相互作用可能部分归因于1的明显构象柔韧性。此外，已经将2和3中的自旋偶合与先前在α-D-苏式中测得的自旋偶合进行了比较。 -戊呋喃糖（4）和β-D-苏-戊呋喃糖（5）分别用作研究糖基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84096-o

文献信息

• Gas-Phase Intercluster Thiyl-Radical Induced C–H Bond Homolysis Selectively Forms Sugar C2-Radical Cations of Methyl D-Glucopyranoside: Isotopic Labeling Studies and Cleavage Reactions
  作者：Sandra Osburn、Gaetano Speciale、Spencer J. Williams、Richard A. J. O’Hair

  DOI：10.1007/s13361-017-1667-2

  日期：2017.7.1

  exchangeable OH and NH protons with deuterons reveals that the sugar radical cation is formed in a process involving abstraction of a hydrogen atom from a C-H bond of the sugar coupled with proton transfer to the sugar, to form [M - H• + D+]. Investigation of this process using individual C-D labeled sugars reveals that the main site of H/D abstraction is the C2 position, since only the C2-deuterium

  一组甲基D-吡喃葡萄糖苷的同位素异构体与多级质谱实验结合使用，以确定通过最近开发的“生物启发”方法形成的糖自由基阳离子的自由基位点和裂解反应。在CID（MS2）的第一阶段，糖和S-亚硝基半胱胺[H3NCH2CH2SNO + M] +之间的质子化非共价复合物的碰撞诱导解离（CID）通过键均解释放硫代自由基，得到非共价自由基阳离子，[H3NCH2CH2S•+ M] +。该自由基阳离子复合物的CID（MS3）导致非共价复合物解离，生成糖自由基阳离子。用氘核取代所有可交换的OH和NH质子表明，糖自由基阳离子是在一个过程中形成的，该过程涉及从糖的CH键中夺取氢原子，然后将质子转移到糖中，从而形成[M-H•+ D +]。使用单个CD标记的糖对此过程进行的研究表明，H / D提取的主要位点是C2位置，因为只有C2氘标记的糖会产生占主导地位的[M-D•+ H +]产物离子。通过另一阶段的CID（MS4）研究了二糖糖基阳离子[M-H•+
• Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains
  作者：Masato Oikawa、Tetsuya Shintaku、Harald Sekljic、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.72.1857

  日期：1999.8

  The synthesis of regiospecifically 13C-labeled compounds of a biosynthetic precursor of lipid A and its analogue with shorter acyl chains is described. d-(6-13C)Glucose was converted into a suitably protected glucosamine derivative via 1,6-anhydro-β-d-(6-13C)glucose. After coupling with glycosyl donors, the desired compounds were synthesized through a 6-step reaction sequence. The total yields were 1.7% for the biosynthetic precursor, and 6.4% for the short acyl analogue, respectively, for a total of 18 steps from d-(6-13C)glucose.

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。
• Mechanism of Brønsted Acid-Catalyzed Glucose Dehydration
  作者：Liu Yang、George Tsilomelekis、Stavros Caratzoulas、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1002/cssc.201403264

  日期：2015.4.24

  the rate‐limiting step is the first dehydration of protonated glucose and that the majority of glucose is consumed through the HMF intermediate. We introduce a combination of 1) automatic mechanism generation with isotopic tracing experiments and 2) elementary reaction flux analysis of important paths with NMR spectroscopy and kinetic experiments to assess mechanisms. We find that the excess formic acid

  我们介绍了第一个基于DFT的微动力学模型，用于布朗斯台德酸催化的葡萄糖向葡萄糖转化为5-羟甲基糠醛（HMF），乙酰丙酸（LA）和甲酸（FA）的转化，并主要在低转化率下进行动力学和同位素示踪NMR光谱分析。我们揭示葡萄糖通过循环路径脱水。我们的建模结果与动力学数据非常吻合，表明限速步骤是质子化葡萄糖的首次脱水，并且大部分葡萄糖是通过HMF中间体消耗的。我们介绍了1）结合同位素示踪实验自动生成机理，以及2）利用NMR光谱学和动力学实验对重要路径进行基本反应通量分析以评估机理的方法。我们发现过量的甲酸，
• Origin and significance of the production of carbon dioxide during the ozonization of 13C-labeled d-glucose at different pH values
  作者：Olivier Marcq、Jean-Michel Barbe、Alain Trichet、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00068-4

  日期：2001.7

  [1-(13)C], [2-(13)C] and [6-(13)C] D-glucose were, respectively, ozonized in a semi-batch reactor in acidic and basic conditions. The composition of the gas phase was evaluated by on-line mass spectrometry measurements. The quantitative and isotopic analyses of the carbon dioxide formed during ozonization are presented and discussed. The data, correlated with previous literature results, clearly show

  [1-（13）C]，[2-（13）C]和[6-（13）C] D-葡萄糖分别在酸性和碱性条件下在半间歇反应器中臭氧化。通过在线质谱测量评估气相的组成。提出并讨论了臭氧化过程中形成的二氧化碳的定量和同位素分析。与以前的文献结果相关的数据清楚地表明，在pH 2.5下，由C-6和C-1碳原子产生的二氧化碳几乎相等。相反，在较高的pH值下，从还原端以更高的选择性释放出CO（2）。还证明了脱羧反应在形成少于六个碳原子的副产物中的重要性。
• Carbon Exchange in Hot Alkaline Degradation of Glucose
  作者：Amanda V. Ellis、Michael A. Wilson

  DOI：10.1021/jo025912t

  日期：2002.11.1

  The decomposition of 1-C-13-D-glucose, 6-C-13-D-glUeose, and 1-C-13-sodium lactate has been studied in hot (145+/-3 degreesC) alkaline (3.5 M) sodium hydroxide solution in order to understand the mechanisms of carbon exchange in the alkaline degradation of glucose. The results show that in the formation of lactate from glucose the carboxylate (COO-) carbon is formed preferentially from C1 carbons but methyl (CH3) carbon is formed preferentially from C6 carbons. However, on further decomposition of lactate to ethanol and carbonate, C-13-labeled carboxylate (COO-) is scrambled equally among carbonate and both carbons in product ethanol molecules. In the production of glycolate, the labeled C1 carbon mainly ends up as carboxylate (COO-) carbon, while for C6-labeled glucose the labeled carbon mainly ends up as alcoholic (CH2OH) carbon. In the production of acetate and formate there is also discrimination between C1 and C6 label.