6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α-methyl-17α-propionyloxypregna-1,4-diene-3,20-dione | 22593-10-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α-methyl-17α-propionyloxypregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α-methyl-17α-propionyloxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；[(6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 22593-10-8
• 化学式: C₂₅H₃₂F₂O₆
• 分子量: 466.522
• InChiKey: FZOAFNCDIHMEJL-CENSZEJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  581.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α-methyl-17α-propionyloxypregna-1,4-diene-3,20-dione 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α-methyl-17α-propionyloxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring

  摘要：

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

  DOI：

  10.1039/b200190j
• 作为产物：
  描述：

  氟米松 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6α,9α-difluoro-11β,21-dihydroxy-16α-methyl-17α-propionyloxypregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring

  摘要：

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

  DOI：

  10.1039/b200190j

文献信息

• 21-(2-oxo-tetrahydrofuran)-thio pregnane derivatives, a process for
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06013244A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Compounds of the pregnane series are described having general formula (I) or their solvates in which R.sub.1 individually represents --OC(.dbd.O)C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2 individually represents hydrogen, methyl (which may be in the .alpha. or .beta. configuration) or methylene; or R.sub.1 and R.sub.2 together represent formula (a) where R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and each represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each represents hydrogen or halogen; and represents a single or a double bond. Compounds of formula (I) and their solvates are useful as anti-inflammatory or anti-allergic agents. ##STR1##

  孕烷系列化合物的一般式(I)或其溶剂化合物的描述，其中R.sub.1分别表示--OC(.dbd.O)C.sub.1-6烷基；R.sub.2分别表示氢、甲基（可以是α或β构型）或亚甲基；或者R.sub.1和R.sub.2一起表示式(a)，其中R.sub.5和R.sub.6相同或不同，每个表示氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个表示氢或卤素；并表示单键或双键。式(I)的化合物及其溶剂化合物可用作抗炎或抗过敏剂。
• Process for the manufacture of steroid carboxylic acids and the esters
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04119625A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  The present invention provides a novel process for the manufacture of 17- and 17a-carboxylic acids of the androstane and D-homo-androstane series respectively, of the following partial formula of the ring D ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical or a free or functionally modified hydroxyl group, and wherein the carboxyl group can be in the .alpha.- or .beta.-position, and of the salts and functional acid derivatives thereof, in particular their esters. The new process consists in the oxidative degradation of the side chain of corrsponding 20, 21-ketoaldehydes of the pregnane or D-homopregnane series or of the 17.alpha.-pregnane or 17a.alpha.-D-homopregnane series with an organic peracid in an inert solvent, preferably at temperatures between -20 and +30.degree. C, and optionally converting free functional groups present into their derivatives or setting free functional groups from substituents which are derivatives of such groups.

  本发明提供了一种制造17-和17a-环丙烷和D-环丙烷系列的羧酸的新工艺，其部分分子式如下：其中R代表氢原子或未取代或取代的烃基或自由或功能修饰的羟基基团，羧基可以在α或β位置，以及它们的盐和功能酸衍生物，特别是它们的酯。新工艺包括在惰性溶剂中，使用有机过氧酸氧化相应的孕烷或D-孕烷系列的20,21-酮醛侧链，或17α-孕烷或17aα-D-孕烷系列的20,21-酮醛侧链，并在-20至+30℃的温度下进行，可选择将存在的自由功能基团转化为其衍生物，或从衍生物中释放出功能基团的取代基。
• 21-(2-OXO-TETRAHYDROFURAN)-THIO PREGNANE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0876393B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• US4119625A
  申请人：——

  公开号：US4119625A

  公开（公告）日：1978-10-10
• US4619921A
  申请人：——

  公开号：US4619921A

  公开（公告）日：1986-10-28