(2S)-2-Hydrazinosuccinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-Hydrazinosuccinic acid
• 英文别名: (S)-2-hydrazinosuccinic acid；2-hydrazinosuccinic acid；(2S)-2-hydrazinylbutanedioic acid
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• 分子量: 148.119
• InChiKey: RLFYROFKMULBFJ-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Hydrazinosuccinic acid 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-天门冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸氨裂合酶的生物催化对映选择性合成N-取代的天冬氨酸。

  摘要：

  来自芽孢杆菌属的编码天冬氨酸氨裂合酶（aspB）的基因。YM55-1已被克隆并过表达，并且含有C端His（6）标签的重组酶已纯化至均一并进行了动力学表征。动力学研究表明，His（6）标签不会影响AspB活性。该酶处理L-天冬氨酸，但不处理D-天冬氨酸，其K（m）约为15 mM，ak（cat）约为40 s（-1）。通过在逆反应中使用该重组酶，通过将羟胺，肼，甲氧基胺和甲胺迈克尔加成至富马酸酯来制备一组四种N-取代的天冬氨酸。发现羟胺和肼都是AspB的优良底物。k（cat）值可与AspB催化将氨加到富马酸盐中观察到的值（约90 s（-1））相当，而K（m）值仅稍高一些。分离了富马酸酯中肼，甲氧基胺和甲胺的酶催化加成产物，并通过NMR和HPLC分析对其进行了表征，结果表明，AspB催化的所有加成均具有出色的对映选择性（> 97％ee）。它具有广泛的亲核试剂特异性和高催化活性，使AspB成为N-取

  DOI：

  10.1002/chem.200801407
• 作为产物：
  描述：

  富马酸 在 盐酸 、 aspartate ammonia lyase 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.799%的产率得到(2S)-2-Hydrazinosuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸氨裂合酶的生物催化对映选择性合成N-取代的天冬氨酸。

  摘要：

  来自芽孢杆菌属的编码天冬氨酸氨裂合酶（aspB）的基因。YM55-1已被克隆并过表达，并且含有C端His（6）标签的重组酶已纯化至均一并进行了动力学表征。动力学研究表明，His（6）标签不会影响AspB活性。该酶处理L-天冬氨酸，但不处理D-天冬氨酸，其K（m）约为15 mM，ak（cat）约为40 s（-1）。通过在逆反应中使用该重组酶，通过将羟胺，肼，甲氧基胺和甲胺迈克尔加成至富马酸酯来制备一组四种N-取代的天冬氨酸。发现羟胺和肼都是AspB的优良底物。k（cat）值可与AspB催化将氨加到富马酸盐中观察到的值（约90 s（-1））相当，而K（m）值仅稍高一些。分离了富马酸酯中肼，甲氧基胺和甲胺的酶催化加成产物，并通过NMR和HPLC分析对其进行了表征，结果表明，AspB催化的所有加成均具有出色的对映选择性（> 97％ee）。它具有广泛的亲核试剂特异性和高催化活性，使AspB成为N-取

  DOI：

  10.1002/chem.200801407

文献信息

• Enantiospecific conjugate addition of N-nucleophiles to substituted fumaric acids using methylasparase
  作者：M. Saeed Gulzar、Mahmoud Akhtar、David Gani

  DOI：10.1039/c39940001601

  日期：——

  In addition to ammonia, 3-methylaspartase is able to catalyse the conjugate addition of hydrazine, hydroxylamine, methoxylamine and alkylamines to various alkyl- and halogenofumaric acids to give single enantiomers of the corresponding N-substituted aspartic acids.

  除了氨之外，3-甲基天冬氨酸酶还能催化肼、羟胺、甲氧基胺和烷基胺与各种烷基和卤代富马酸的共轭加成反应，从而生成相应的 N-取代天冬氨酸的单一对映体。
• Gulzar, M. Saeed; Akhtar, Mahmoud; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 649 - 655
  作者：Gulzar, M. Saeed、Akhtar, Mahmoud、Gani, David

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic Enantioselective Synthesis of<i>N</i>-Substituted Aspartic Acids by Aspartate Ammonia Lyase
  作者：Barbara Weiner、Gerrit J. Poelarends、Dick B. Janssen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.200801407

  日期：2008.11.10

  which revealed that AspB catalyzes all the additions with excellent enantioselectivity (>97 % ee). Its broad nucleophile specificity and high catalytic activity make AspB an attractive enzyme for the enantioselective synthesis of N-substituted aspartic acids, which are interesting building blocks for peptide and pharmaceutical synthesis as well as for peptidomimetics.

  来自芽孢杆菌属的编码天冬氨酸氨裂合酶（aspB）的基因。YM55-1已被克隆并过表达，并且含有C端His（6）标签的重组酶已纯化至均一并进行了动力学表征。动力学研究表明，His（6）标签不会影响AspB活性。该酶处理L-天冬氨酸，但不处理D-天冬氨酸，其K（m）约为15 mM，ak（cat）约为40 s（-1）。通过在逆反应中使用该重组酶，通过将羟胺，肼，甲氧基胺和甲胺迈克尔加成至富马酸酯来制备一组四种N-取代的天冬氨酸。发现羟胺和肼都是AspB的优良底物。k（cat）值可与AspB催化将氨加到富马酸盐中观察到的值（约90 s（-1））相当，而K（m）值仅稍高一些。分离了富马酸酯中肼，甲氧基胺和甲胺的酶催化加成产物，并通过NMR和HPLC分析对其进行了表征，结果表明，AspB催化的所有加成均具有出色的对映选择性（> 97％ee）。它具有广泛的亲核试剂特异性和高催化活性，使AspB成为N-取