ursodesoxycholic acid | 128-13-2

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 利胆药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ursodesoxycholic acid
• 英文别名: ursodeoxycholic acid；ursolic acid；UDCA；(4S)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 128-13-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: RUDATBOHQWOJDD-ASYSNUCISA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C (lit.)
• 比旋光度：
  60 º (c=2, EtOH)
• 沸点：
  437.26°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9985 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL，澄清
• LogP：
  3-3.38 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FZ2000000

制备方法与用途

根据提供的信息，关于熊去氧胆酸的制备方法主要介绍了两种途径：

1. 以鹅去氧胆酸为原料的方法：

   • 首先通过化学反应从胆酸出发合成3α,7α-二乙酰胆酸甲酯。
   • 然后通过一系列化学转化得到3α，7α-二羟基胆烷酸（即鹅去氧胆酸）。
   • 最后，经过进一步的还原、醇解等步骤制得熊去氧胆酸精品。

2. 以猪胆盐或猪胆汁为原料的方法：

   • 利用薄层层析技术从上述原料中直接分离出熊去氧胆酸。

这两种方法中，第一种是化学合成路线，而第二种则是基于天然产物的提取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ursodesoxycholic acid 在 氯化铵 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯衍生物的合成，体外原虫活性和分子对接研究。

  摘要：

  从Noscapine，胆汁酸，氨基酸和一些芳香族化合物开始合成了新型异硫氰酸酯衍生物。测试了合成衍生物对四种单细胞原生动物即布鲁氏锥虫，克鲁氏梭菌，杜氏利什曼原虫和恶性疟原虫的抗寄生虫活性。有趣的是，七个异硫氰酸酯类似物表现出对多形利什曼原虫的抗寄生虫活性，其IC50值为0.4至1.0 µM，选择性指数（SI）为7.8至18.4，与标准药物miltefosine相当（IC50 = 0.7μM）。化合物7h表现出最佳的抗菌活性，IC50值为0.4 µM。七种产品表现出对杜氏布鲁氏菌的抑制活性，IC50值低于2.0μM，SI值在2.7至29.3之间。Noscapine的4种伯胺衍生物和5种异硫氰酸酯衍生物表现出抗血浆活性，IC50在1.1-2.7 µM的范围内，SI值在1.1至14.5之间。异硫氰酸酯衍生物7c表现出抗克氏锥虫的IC50值为1.9 µM和SI4。进行了分子对接和ADMET研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115185