(E)-N-benzylidenebenzamide | 51608-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylidenebenzamide
• 英文别名: (E)-N-benzoylbenzaldimine；N-benzoylbenzylideneamine；N-benzoylbenzylideneimine；N-benzoyl-benzaldimine；N-benzylidenebenzamide；N-Benzoylbenzaldimine
• CAS: 51608-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: YGGJSJZICSDFMN-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzamide 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl (2R,3S)-2-acetoxy-3-phenyl-3-benzoylaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称叶立德硫介导的叠氮化：在紫杉醇侧链的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol035554w
• 作为产物：
  描述：

  N-[甲氧基(苯基)甲基]苯甲酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-N-benzylidenebenzamide
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成6-烷氧基-5,6-二氢-1,3-恶嗪：一种有前途的对β-氨基醛的对映选择性路线

  摘要：

  [反应：见正文]研究了1,3-恶嗪合成对映体纯的β-酰胺基醛的途径。N-酰基亚胺1与（R）-O-乙烯基泛内酯的杂环加成提供了稳定的二氢恶嗪4c。当使用Yb（fod）3催化或SnCl4介导的条件时，观察到较高的非对映异构控制，因此在定量水解为ee> 98％的（R）-N-苯甲酰基-3-苯基丙醛后会导致高非对映异构。

  DOI：

  10.1021/ol991326j

文献信息

• The Highly Enantioselective Addition of Indoles to <i>N</i>-Acyl Imines with Use of a Chiral Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Gerald B. Rowland、Emily B. Rowland、Yuxue Liang、Jason A. Perman、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol0703579

  日期：2007.7.1

  The highly enantioselective organocatalytic addition of N-benzyl indoles to N-acyl imines is reported. A total of 15 examples with product yield ranging from 89% to 99% and enantioselectivities from 90% to 97% are presented. A chiral phosphoric acid catalyst derived from a hindered binol derivative was employed most effectively in the reaction. Attractive features of the reaction include desirable

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。
• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Alkyl Vinyl Ketones with N-Protected Imines or In Situ Generated N-Protected Imines
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000496

  日期：2010.7

  DABCO-catalyzed aza-MBH reactions of N-Boc imines with MVK and EVK have been thoroughly investigated in the paper. The asymmetric version of this aza-MBH reaction was also systematically investigated by using a chiral amine or a chiral phosphane catalyst. It was found that most of the N-protected imines are suitable substrates under the mild reaction conditions and are able to give the corresponding

  DABCO 催化的 N-Boc 亚胺与 MVK 和 EVK 的 aza-MBH 反应已在论文中进行了彻底的研究。还通过使用手性胺或手性磷烷催化剂系统地研究了这种 aza-MBH 反应的不对称形式。发现大多数 N 保护的亚胺在温和的反应条件下是合适的底物，并且能够以中等产率和高 ee 值得到相应的加合物。TQO-或LB1-催化的N-保护的α-酰氨基烷基苯砜或α-酰氨基烷基对甲苯基砜与MVK的氮杂-MBH反应可以很好地进行，这为获得高对映选择性氮杂-MBH加合物提供了一种简便直接的途径.
• BIS-PHOSPHATE COMPOUND AND ASYMMETRIC REACTION USING THE SAME
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20120330038A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A novel bis-phosphate compound is provided which can be applied to a wide range of reactive substrates and reactions as an asymmetric reaction catalyst and can realize an asymmetric reaction affording a high yield and a high enantiomeric excess. The bis-phosphate compound has a tetraaryl skeleton represented by General Formula (1). In an asymmetric reaction, an amidodiene and an unsaturated aldehyde compound are reacted with each other in the presence of the optically active bis-phosphate compound to give an optically active amidoaldehyde. The invention allows a reaction such as an asymmetric Diels-Alder reaction to proceed efficiently, which has been difficult with conventional mono-phosphate compounds. Thus, the invention enables an industrially feasible method for the production of optically active amidoaldehydes, optically active β-amino acid derivatives, optically active diamine compounds, optically active pyrrolidine derivatives and optically active dihydropyran derivatives which are useful as products such as medicines, agricultural chemicals and chemical products as well as synthesis intermediates for such products.

  提供了一种新型的双磷酸盐化合物，可应用于广泛的反应底物和反应作为不对称反应催化剂，并且可以实现产率高和对映体过量高的不对称反应。该双磷酸盐化合物具有由通用式（1）表示的四芳基骨架。在不对称反应中，存在光学活性的双磷酸盐化合物的情况下，通过使酰胺二烯和不饱和醛化合物相互反应，得到光学活性的酰胺醛。该发明使得像不对称Diels-Alder反应这样的反应能够高效进行，而传统的单磷酸盐化合物很难实现。因此，该发明实现了一种工业上可行的方法，用于生产用作药品、农药和化工产品以及用于这些产品的合成中间体的光学活性酰胺醛、光学活性β-氨基酸衍生物、光学活性二胺化合物、光学活性吡咯烷衍生物和光学活性二氢吡喃衍生物。
• Sodium Phenoxide−Phosphine Oxides as Extremely Active Lewis Base Catalysts for the Mukaiyama Aldol Reaction with Ketones
  作者：Manabu Hatano、Eri Takagi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702052r

  日期：2007.10.1

  A highly efficient Mukaiyama aldol reaction between ketones and trimethylsilyl enolates catalyzed by sodium phenoxide-phosphine oxides as simple homogeneous Lewis base catalysts (0.5-10 mol %) was developed, which minimized competing retro-aldol reaction. For a variety of aromatic ketones and aldimines, aldol and Mannich-type products with an alpha-quaternary carbon center were obtained in good to

  作为简单的均相路易斯碱催化剂（0.5-10 mol％），酚钠氧化膦催化的酮与三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的高效Mukaiyama醇醛缩合反应得以开发，这使竞争性逆醛醇缩合反应减至最少。对于各种芳族酮和醛亚胺，以良好或优异的产率获得了具有α-季碳中心的醛醇和曼尼希型产品。用97％的收率（34.8g）建立了具有0.5mol％的催化剂的高达100mmol规模的二苯甲酮和三甲基甲硅烷基烯醇酯。