1-acetoxy-1-chloro-2-pentafluorosulfanylethane | 1735-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-1-chloro-2-pentafluorosulfanylethane
• 英文别名: 1-chloro-2-pentafluorosulfanylethyl acetate；[1-Chloro-2-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)ethyl] acetate；[1-chloro-2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)ethyl] acetate
• CAS: 1735-68-8
• 化学式: C₄H₆ClF₅O₂S
• 分子量: 248.601
• InChiKey: NOGGBBOFGXBUQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36 °C(Press: 27 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-1-chloro-2-pentafluorosulfanylethane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-pentafluorothioethanol
  参考文献：
  名称：

  α-SF5-烯醇盐的形成使得能够制备3-SF5-喹啉-2-酮，3-SF5-喹啉和3-SF5-吡啶-2-酮：对其理化性质的评估

  摘要：

  这项研究首次描述了在软烯醇化条件下由SF 5-乙酸苄基酯生成SF 5-取代的酯烯醇盐，而后者又以高收率参与了醇醛加成反应。该反应被用于3-SF 5-喹啉-2-酮，3-SF 5-喹啉和3-SF 5-吡啶-2-酮的合成，以前都没有报道。为了为它们在药物发现中的使用提供指导，确定了这些结构单元的理化性质，并将其与CF 3和t -Bu类似物的理化性质进行了比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201510380
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 在 硫氯五氟化物 、 三甲基硼 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-acetoxy-1-chloro-2-pentafluorosulfanylethane
  参考文献：
  名称：

  α-SF5-烯醇盐的形成使得能够制备3-SF5-喹啉-2-酮，3-SF5-喹啉和3-SF5-吡啶-2-酮：对其理化性质的评估

  摘要：

  这项研究首次描述了在软烯醇化条件下由SF 5-乙酸苄基酯生成SF 5-取代的酯烯醇盐，而后者又以高收率参与了醇醛加成反应。该反应被用于3-SF 5-喹啉-2-酮，3-SF 5-喹啉和3-SF 5-吡啶-2-酮的合成，以前都没有报道。为了为它们在药物发现中的使用提供指导，确定了这些结构单元的理化性质，并将其与CF 3和t -Bu类似物的理化性质进行了比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201510380

文献信息

• New pentafluorothio (SF5) esters
  作者：Rolf Winter、Gary L. Gard

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03005-7

  日期：1994.2

  The addition of either SF5Br or SF5Cl to a number of unsaturated esters is discussed. The new SF5 esters, SF5CH2CHBr(OAc), SF5CH2CHBrC(O)OC2H5, SF5CH(C(O)OC2H5)CHBr(OAc) and SF5CH2CHClCH2OAc, were prepared from vinyl acetate, ethyl acrylate, β-acetoxyethyl acrylate and allyl acetate, respectively (OAcCH3C(O)O). The ester SF5CH2C(O)OCH3 was prepared by peracid oxidation of the acetal SF5CH2CH(OCH3)2

  讨论了向许多不饱和酯中添加SF 5 Br或SF 5 Cl。新型SF 5酯，SF 5 CH 2 CHBr（OAc），SF 5 CH 2 CHBrC（O）OC 2 H 5，SF 5 CH（C（O）OC 2 H 5）CHBr（OAc）和SF 5 CH 2分别由乙酸乙烯酯，丙烯酸乙酯，丙烯酸β-乙酰氧基乙酯和乙酸烯丙酯（OAc ＝ CH 3 C（O）O）制备CHClCH 2 OAc 。酯SF 5 CH 2 C（O）OCH 3缩醛SF 5 CH 2 CH（OCH 3）2的过酸氧化反应制得了Sn 。SF 5 CH 2 CHClCH 2 OAc的碱处理未得到环氧化物，但是出乎意料地产生了新型SF 5 CH = CHCH 2 OH。该醇是含SF 5的烯醇的第一个实例。
• A convenient and efficient method for incorporation of pentafluorosulfanyl (SF5) substituents into aliphatic compounds
  作者：William R. Dolbier、Samia Aït-Mohand、Tyler D. Schertz、Tatiana A. Sergeeva、Joseph A. Cradlebaugh、Akira Mitani、Gary L. Gard、Rolf W. Winter、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.003

  日期：2006.10

  Both SF5Cl and SF5Br undergo smooth, high yield addition to alkenes and alkynes under the mild free radical chain reaction conditions of triethylborane initiation at low temperature, although the SF5Br chemistry is somewhat limited by its competing high electrophilic reactivity with electron rich alkenes. The SF5Cl addition reaction is relatively insensitive to a wide variety of non-allylic functionalities. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• New and Convenient Method for Incorporation of Pentafluorosulfanyl (SF₅) Substituents Into Aliphatic Organic Compounds
  作者：Samia Aït-Mohand、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/ol026483o

  日期：2002.8.1

  Use of Et3B as a catalytic initiator allows the convenient, regiospecific, and highly stereoselective addition of SF5Cl in high yield to a variety of alkenes and alkynes.