(2R)-2-Benzyl-1-nonanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-Benzyl-1-nonanol
• 英文别名: (2R)-2-benzylnonan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: CXWCLDITKQALFG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-Benzyl-1-nonanol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-dihydro-4-heptyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R)-2-Benzyl-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides
  作者：Stephanie Norsikian、Ilan Marek、Sophie Klein、Jean F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9

  日期：1999.7.2
• Enantioselective Carbolithiation of Cinnamyl Acetals. New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes
  作者：Stephanie Norsikian、Ilane Marek、Jean-François Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo9705172

  日期：1997.7.1
• Synthesis and olfactory evaluation of optically active β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Daiki Kato、Takuya Okada、Yuko Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130984

  日期：2020.3

  β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues were synthesized, and the odor properties were evaluated. During the preparation of the chiral intermediates, we found good reaction conditions for the highly enantioselective esterification of 3-arylmethyl-2-methyl-1-propanols to kinetically resolve them. The results of the olfactory evaluations of the synthesized lactones revealed that the alkyl

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。