(+/-) methyl (4,5)-cis-epoxy-(2E)-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-) methyl (4,5)-cis-epoxy-(2E)-hexenoate
• 英文别名: methyl (2E,4RS,5SR)-4,5-epoxyhex-2-enoate；methyl (E)-3-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: NHKDLPHFEIBSQR-ZRKSVAJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) methyl (4,5)-cis-epoxy-(2E)-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium trimethylsilonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3R,4'S,5'R,2'E)-3-(4',5'-epoxy-1'-oxohexenyloxymethyl)-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-) methyl (4,5)-cis-epoxy-(2E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  开链1,2：3,4-二环氧化物的构象分析：晶体结构，NMR数据和分子轨道计算的比较†

  摘要：

  制备了几对具有不同取代模式的非对映异构开链1,2：3,4-二环氧化合物（参见3-9）。尽可能确定晶体结构，以证实其相对构型并深入了解这些化合物的固态构象。与我们先前的分子轨道计算和1 H-NMR测量结果的比较表明，九种开链的1,2：3,4-二环氧化合物中八种的固态构象已确定，它们的晶体结构已确定最小化这些化合物或紧密相关的衍生物的计算出的能量分布。在溶液中，为高取代度的赤型系列的二环氧化物（e - 6，e - 7，e - 9）似乎更喜欢与晶体相同的构象。所有其他二环氧化物的溶液构型与固态排列方式不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760506

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10
  作者：Toshihiko Ueki、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b104920h

  日期：——

  All four possible stereoisomers of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10, an autoregulator, have been efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from (S)-malic acid and sorbic acid, and the absolute configuration was determined to be 2S, 3S, 9R, 10S.

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。
• A Facile Chemoenzymatic Route to Optically Active 4,5-Disubstituted-2E-hexenoate Derviatives. II.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Michika TAKANO、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.680

  日期：——

  The reaction of (±) methyl 4, 5-trans-epoxy-(2E)-hexenoate (1) with nucleophile having heteroatoms in the presence of BF3·Et2 O gave the 4, 5-anti-5-hydroxy-4- and/or 2, 5-anti-5-hydroxy-2-substituted products. Among them, the (±)-4, 5-anti-5-hydroxy-4-thiophenoxy ester 12a was enantioselectively acetylated with acylating reagent in the presence of lipase "PL 266" from Alcaligenes sp. to provide the (4S, 5R)-5-acetoxy ester 12b and (4R, 5S)-12a quantitatively.

  (±)-4，5-反式环氧-(2E)-己烯酸甲酯（1）在 BF3-Et2 O 的存在下与具有杂原子的亲核剂反应，得到 4，5-反式-5-羟基-4-和/或 2，5-反式-5-羟基-2-取代产物。其中，(±)-4，5-反-5-羟基-4-噻吩氧基酯 12a 在来自 Alcaligenes sp.的脂肪酶 "PL 266 "存在下，用酰化试剂进行对映选择性乙酰化，定量提供 (4S，5R)-5-乙酰氧基酯 12b 和 (4R，5S)-12a。
• Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of conjugated dienoic esters
  作者：Despina J Bougioukou、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02127-x

  日期：2002.1

  The chloroperoxidase (CPO)-catalyzed oxidations of dienes conjugated to an ester group were studied using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis and structure of butalactin and lactone II isolated from Streptomyces species
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b407820a

  日期：——

  Butalactin (1a) and lactone II (2a) have been synthesized starting from (S)-malic acid and sorbic acid by a straightforward route. The absolute stereochemistry of 1a and 2a was unambiguously established by this synthesis.

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。
• Conformational Analysis of Open-Chain 1,2:3,4-Diepoxides: Comparison of crystal structures, NMR data, and molecular-orbital calculations
  作者：Daniel Bur、Martin Nikles、Urs Séquin、Markus Neuburger、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19930760506

  日期：1993.8.11

  solid-state conformations of eight out of the nine open-chain 1,2:3,4-diepoxides, whose crystal structures had been determined, correspond to minima on the calculated energy profiles for these compounds or for closely related derivatives. In solution, highly substituted diepoxides of the erythro-series (e-6, e-7, e-9) seem to prefer the same conformation as in the crystal. The solution conformations of all

  制备了几对具有不同取代模式的非对映异构开链1,2：3,4-二环氧化合物（参见3-9）。尽可能确定晶体结构，以证实其相对构型并深入了解这些化合物的固态构象。与我们先前的分子轨道计算和1 H-NMR测量结果的比较表明，九种开链的1,2：3,4-二环氧化合物中八种的固态构象已确定，它们的晶体结构已确定最小化这些化合物或紧密相关的衍生物的计算出的能量分布。在溶液中，为高取代度的赤型系列的二环氧化物（e - 6，e - 7，e - 9）似乎更喜欢与晶体相同的构象。所有其他二环氧化物的溶液构型与固态排列方式不同。