| 113321-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 113321-38-3
• 化学式: C₈H₈NO
• 分子量: 134.158
• InChiKey: ARCOZHZALRJAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  了解质子耦合电子转移中的化学选择性：酰胺和硫醇活化的动力学研究

  摘要：

  虽然对质子耦合电子转移 (PCET) 的机理理解有了显着进展，但很少有报道试图阐明控制这些反应中化学选择性的因素。在这里，我们提出了一项动力学研究，该研究为理解与催化烯烃加氢酰胺化反应相关的酰胺和硫醇的竞争性 PCET 活化的化学选择性提供了定量基础。这些结果证明了 PCET 速率常数、氢键平衡和速率-驱动力关系之间的相互作用如何共同决定在给定条件下的 PCET 化学选择性。反过来，这些发现预测了模型加氢酰胺化反应中的反应性趋势，在存在更弱的硫醇 SH 键的情况下使酰胺 NH 键的选择性活化合理化，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08398

文献信息

• Hypovalent radicals. 13. Gas-phase nucleophilic reactivities of phenylnitrene (PhN^- •) and sulfur anion radicals (S^-•) at sp³ and carbonyl carbon
  作者：Richard N. McDonald、A. Kasem Chowdhury

  DOI：10.1021/ja00340a010

  日期：1983.1
• Understanding Chemoselectivity in Proton-Coupled Electron Transfer: A Kinetic Study of Amide and Thiol Activation
  作者：Guanqi Qiu、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.9b08398

  日期：2019.10.23

  of proton-coupled electron transfer (PCET) has advanced significantly, few reports have sought to elucidate the factors that control chemoselectivity in these reactions. Here we present a kinetic study that provides a quantitative basis for understanding the chemoselectivity in competitive PCET activations of amides and thiols relevant to catalytic olefin hydroamidation reactions. These results demonstrate

  虽然对质子耦合电子转移 (PCET) 的机理理解有了显着进展，但很少有报道试图阐明控制这些反应中化学选择性的因素。在这里，我们提出了一项动力学研究，该研究为理解与催化烯烃加氢酰胺化反应相关的酰胺和硫醇的竞争性 PCET 活化的化学选择性提供了定量基础。这些结果证明了 PCET 速率常数、氢键平衡和速率-驱动力关系之间的相互作用如何共同决定在给定条件下的 PCET 化学选择性。反过来，这些发现预测了模型加氢酰胺化反应中的反应性趋势，在存在更弱的硫醇 SH 键的情况下使酰胺 NH 键的选择性活化合理化，