3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基苯基乙炔 | 163233-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基苯基乙炔
• 英文名称: tert-butyl(3-ethynylphenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-Butyl(3-ethynylphenoxy)dimethylsilane；tert-butyl-(3-ethynylphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 163233-08-7
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: VWUNVRNUCNQTCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基苯基乙炔 在 正丁基锂 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 C₁₅H₁₈O₂
  参考文献：
  名称：

  使用催化 FeII 和维生素 C 进行脱烯基烷基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了在炔基砜存在下，通过臭氧介导和 Fe II催化的未活化烯烃的脱烯基炔基化合成烷基链炔烃。这种一锅反应采用催化 Fe II盐和L-抗坏血酸的组合，在温和的条件下进行，具有良好的效率、高立体选择性和广泛的官能团兼容性。与我们之前的 Fe II介导的 α-甲氧基氢过氧化物还原断裂相比，Fe II催化的过程是通过对多个竞争自由基（氧化还原）途径进行彻底的动力学分析而设计的。我们强调了这种脱烯基炔基化通过复杂分子（包括天然产物和药物）的多次合成后转化和后期多样化的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05980
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 在 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  HIF-1α inhibitors: Synthesis and biological evaluation of novel moracin O and P analogues

  摘要：

  The natural products moracins O and P exhibited potent in vitro inhibitory activity against hypoxia-inducible factor (HIF-1), which is a key mediator during adaptation of cancer cells to tumour hypoxia. Systematic variations of the structures of benzofuran type moracins were made and structure-activity relationship analysis showed the importance of the 2-arylbenzofuran ring and the (R)-configuration of the core scaffold. Further evaluation of the representative compound 5 showed its inhibitory effect on HIF-1 alpha protein accumulation and target gene expression under hypoxia. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.022

文献信息

• Ethynylation of Aryl Halides by a Modified Suzuki Reaction: Application to the Syntheses of Combretastatin A-4, A-5 and Lunularic Acid
  作者：Alois Fürstner、Katharina Nikolakis

  DOI：10.1002/jlac.199619961224

  日期：1996.12

  palladium-catalyzed cross coupling with functionalized aryl halides or triflates in reasonable to good yields. The ethynylarenes thus obtained serve as building blocks for the formation of the highly effective tubulin polymerization inhibitors combretastatin A-4 (1) and A-5 (2) as well as for the synthesis of the plant-growth regulator lunularic acid (36).

  用硼酸三甲酯处理后，乙炔酸钠与钯官能化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率合理至良好。如此获得的乙炔基芳烃用作形成高效微管蛋白聚合抑制剂康维他汀A-4（1）和A-5（2）以及构建植物生长调节剂月桂酸（36）的基础。
• [EN] THIAZOLIDINONE COMPOUNDS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLIDINONE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：TARGEGEN INC

  公开号：WO2009026345A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Provided herein are thiazolidinone compounds, and methods of making and using the same. Such compounds may be used in inflammatory or immune-mediated disorders. The disclosure provides for treating respiratory or ocular disorders, treating arthritis, or may be used to treat cancer, such as prostate or breast cancer, or multiple myeloma.

  本发明提供了噻唑烷二酮化合物及其制备和使用方法。这类化合物可用于治疗炎症或免疫介导的疾病。本发明可用于治疗呼吸系统或眼部疾病、治疗关节炎，或可用于治疗癌症，如前列腺癌或乳腺癌，或多发性骨髓瘤。
• Organocatalytic Enantioconvergent Synthesis of Tetrasubstituted Allenes via Asymmetric 1,8-Addition to aza-<i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Min Chen、Deyun Qian、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03224

  日期：2019.10.4

  In contrast to the well-explored quinone methides (QMs) and aza-ortho-QMs, aza-para-QMs have been rarely studied in terms of their asymmetric transformations. Herein, a highly efficient enantioconvergent asymmetric 1,8-addition of aza-para-QMs is described. Featuring remarkable remote stereocontrol, this reaction provides expedient access to chiral tetrasubstituted allenes bearing an adjacent all-carbon

  与开发良好的醌甲基化物（QMs）和氮杂邻-QMs相比，对氮杂-对-QMs的不对称转化研究很少。在此，描述了氮杂-对-QM的高效对映收敛的不对称1,8-加成。该反应具有出色的远程立体控制功能，可以方便地接近带有对映体选择性和非对映体选择性的，相邻的全碳四元立体中心的手性四取代的烯。
• [EN] THIONYL TETRAFLUORIDE MODIFIED COMPOUNDS AND USES<br/>[FR] COMPOSÉS MODIFIÉS DE TÉTRAFLUORURE DE THIONYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018102433A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Thionyl tetrafluoride gas reacts efficiently with primary amines to form reactive iminosulfur oxydifluoride compounds. These dual SVI-F loaded iminosulfur oxydifluoride compounds, in turn, readily react with secondary amines or aryloxy silyl ethers (ArO-SiR3), yielding the corresponding fused heteroatom-linked substrates. Iminosulfur oxyfluoride polymers also are provided by disclosed methods.

  硫酰四氟化物气体与一级胺有效地反应，形成具有反应性的亚硫酰氧二氟化合物。这些双硫-氟负载的亚硫酰氧二氟化合物进而容易地与二级胺或芳基氧基硅醚（ArO-SiR3）反应，生成相应的融合杂原子连接底物。同时，本文还提供了亚硫酰氧氟聚合物的制备方法。
• Visible-Light-Induced Formation of Thiavinyl 1,3-Dipoles: A Metal-Free [3+2] Oxidative Cyclization with Alkynes as Easy Access to Thiophenes
  作者：Baihui Zheng、Xiaotong Li、Yang Song、Shuyang Meng、Yifei Li、Qun Liu、Ling Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00915

  日期：2021.5.7

  previously unknown thiavinyl 1,3-dipoles in the presence of an acridine photosensitizer is reported. A series of multisubstituted thiophenes were achieved regioselectively in ≤98% yields under very mild metal-free conditions without other additives. This reaction could tolerate a wide range of substrates and achieve good efficiency in large-scale syntheses. The reaction mechanism and their applications

  据报道，在a啶光敏剂的存在下，可见炔烃二硫缩醛作为先前未知的噻吩乙烯基1,3-偶极，可见光诱导的各种炔烃的[3 + 2]氧化环化反应。在非常温和的无金属条件下，无需其他添加剂，可以选择性地以≤98％的收率选择性地获得一系列多取代噻吩。该反应可以耐受各种各样的底物，并在大规模合成中获得良好的效率。详细描述了反应机理及其应用，以揭示新的1，3-偶极的反应性和反应的选择性。