3-乙酰氨基芴 | 6292-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-乙酰氨基芴
• 英文名称: 2-acetylaminofluorene
• 英文别名: N-3-Fluorenylacetamide；N-(9H-fluoren-3-yl)acetamide
• CAS: 6292-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: WIGMLEPKVNVQSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  364.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0707 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-3-胺 在 palladium on activated charcoal 马来酸酐 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-乙酰氨基芴
  参考文献：
  名称：

  芴基异羟肟酸与致癌物N-芴-2-基乙酰氧肟酸异构体。的部分I.合成ñ -芴-1-基，ñ -芴-3-基，和Ñ -芴-4- ylacetohydroxamic酸

  摘要：

  通过部分催化还原相应的硝基芴，合成了三种与致癌物N-芴-2-基乙酰氧肟酸同分异构的新芴基异羟肟酸，而相应的硝基芴又是用过氧马来酸氧化相应的芴胺而制得的。探索了一种通过Semmler-Wolff重排将3,4-二氢芴-1（2 H）-肟肟化的方法，制得N（[[ 14 C]芴-1-基）乙酰胺和-乙酰氧肟酸的途径。。通过TLC对产物的分析表明，当在有限量的乙酸酐存在下重排该肟时，亚胺为中间体。

  DOI：

  10.1039/j39690000345

文献信息

• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。
• A novel construction of acetamides from rhodium-catalyzed aminocarbonylation of DMC with nitro compounds
  作者：Zhi-Peng Bao、Ren-Guan Miao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1cc00047k

  日期：——

  Dimethyl carbonate (DMC), an environment-friendly compound prepared from CO2, shows diverse reactivities. In this communication, an efficient procedure using DMC as both a C1 building block and solvent in the aminocarbonylation reaction with nitro compounds has been developed. W(CO)6 acts both a CO source and a reductant here.

  碳酸二甲酯（DMC）是一种由CO 2制备的环保型化合物，具有多种反应活性。在这种交流中，已经开发了一种有效的方法，该方法使用DMC作为C1的结构单元和与硝基化合物的氨基羰基化反应中的溶剂。在此，W（CO）6既充当CO源又充当还原剂。
• Hayashi; Nakayama, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1933, vol. 36, p. 385,391
  作者：Hayashi、Nakayama

  DOI：——

  日期：——
• Fluorenylhydroxamic acids isomeric with the carcinogens N-fluoren-2-ylacetohydroxamic acid. Part I. Synthesis of N-fluoren-1-yl-, N-fluoren-3-yl-, and N-fluoren-4-ylacetohydroxamic acid
  作者：Yul Yost、H. R. Gutmann

  DOI：10.1039/j39690000345

  日期：——

  Three new fluorenylhydroxamic acids isomeric with the carcinogen N-fluoren-2-ylacetohydroxamic acid have been synthesized by partial catalytic reduction of the corresponding nitrofluorenes, prepared in turn by oxidation of the respective fluorenamines with peroxymaleic acid. A route to N([1-14C]fluoren-1-yl)acetamide and -acetohydroxamic acid by aromatization of the oxime of 3,4-dihydrofluoren-1 (2H)-one

  通过部分催化还原相应的硝基芴，合成了三种与致癌物N-芴-2-基乙酰氧肟酸同分异构的新芴基异羟肟酸，而相应的硝基芴又是用过氧马来酸氧化相应的芴胺而制得的。探索了一种通过Semmler-Wolff重排将3,4-二氢芴-1（2 H）-肟肟化的方法，制得N（[[ 14 C]芴-1-基）乙酰胺和-乙酰氧肟酸的途径。。通过TLC对产物的分析表明，当在有限量的乙酸酐存在下重排该肟时，亚胺为中间体。

表征谱图