N-环己基氨基甲酸甲酯 | 5817-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-环己基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: cyclohexyl-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: N-cyclohexylcarbamic acid methyl ester；methyl cyclohexylcarbamate；methyl N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 5817-68-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00599391
• 分子量: 157.213
• InChiKey: BUIPKGZDEMXJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基氨基甲酸甲酯 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以50%的产率得到异氰环已烷
  参考文献：
  名称：

  一种将异氰酸酯还原为异氰酸酯的新方法

  摘要：

  在温和的条件下，二苯基叔丁基甲硅烷基锂和三氯硅烷三乙胺都能将异氰酸酯高产率地还原为异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39820000942
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基香豆甲酯 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 N-环己基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氧化铈负载钌0 -Ru δ +簇作为用于芳烃加氢有效的催化剂

  摘要：

  由于广泛的应用，芳香胺的选择性加氢特别是非黄变聚氨酯的化学加成尤其受到关注，例如苯胺和双（4-氨基环己基）甲烷等化学物质。征服在选择性氢化存在的困难，在Ru 0 -Ru δ + /的CeO 2催化剂用固体沮丧路易斯对是为芳香胺氢化相对较温和的条件下具有优异的活性和选择性显影。形态，电子和化学性能，尤其是在Ru 0 -Ru δ +通过X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），X射线光电子能谱（XPS），CO 2程序升温脱附（CO 2 -TPD）对簇和可还原二氧化铈进行了表征H 2程序升温还原（H 2 -TPR），H 2漫反射傅里叶变换红外光谱（H 2 -DRIFT），拉曼等。2％Ru / CeO 2催化剂显示出对环己胺的95％的良好转化率和大于99％的选择性。发现描述活动和Ru状态的火山曲线。由于周围碱性位点的“酸性位点隔离”，可以有效地抑制相邻胺分子之间的缩

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.05.045

文献信息

• (Tosylimino)phenyl-λ³-iodane as a Reagent for the Synthesis of Methyl Carbamates via Hofmann Rearrangement of Aromatic and Aliphatic Carboxamides
  作者：Akira Yoshimura、Matthew W. Luedtke、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo300007c

  日期：2012.2.17

  A new, mild procedure for the Hofmann rearrangement of aromatic and aliphatic carboxamides using (tosylimino)phenyl-λ3-iodane, PhINTs, as a reagent is reported. Because of the mild reaction conditions, this method is particularly useful for the Hofmann rearrangement of substituted benzamides, which usually afford complex reaction mixtures with other hypervalent iodine oxidants. The mild reaction conditions

  一种新的，温和的程序使用（tosylimino）苯基-λ芳香族和脂肪族羧酰胺的霍夫曼重排3 -iodane，PhINTs，作为试剂被报告。由于反应条件温和，该方法对于取代的苯甲酰胺的霍夫曼重排特别有用，该苯甲酰胺通常会提供与其他高价碘氧化剂的复杂反应混合物。羧酰胺与PhINTs反应的温和反应条件和高选择性可以分离最初形成的不稳定异氰酸酯，或通过用醇处理将其随后转化为稳定的氨基甲酸酯。
• Radical Transfer Hydroamination with Aminated Cyclohexadienes Using Polarity Reversal Catalysis:  Scope and Limitations
  作者：Joyram Guin、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1021/ja0692581

  日期：2007.4.1

  The synthesis of various new 1-aminated-2,5-cyclohexadienes is described. These reagents can be used in radical transfer hydroaminations of unactivated and electron-rich double bonds. With thiols as polarity reversal catalysts good yields are obtained. The radical hydroamination occurs with good to excellent anti-Markovnikov selectivity. Many functional groups such as alcohols, silyl ethers, phosphonates

  描述了各种新的 1-胺化-2,5-环己二烯的合成。这些试剂可用于未活化和富电子双键的自由基转移加氢胺化。使用硫醇作为极性反转催化剂可获得良好的产率。自由基加氢胺化以良好至极好的抗马尔可夫尼科夫选择性发生。许多官能团如醇、甲硅烷基醚、膦酸酯、芳基溴化物、酰亚胺、酰胺以及酸性质子在反应条件下是可以耐受的。DFT 计算提供了对甲硅烷基、烷基和氨基取代的环己二烯基的芳构化以生成相应的 C-、Si-和 N-中心自由基的见解。
• Mechanism of Formation of Organic Carbonates from Aliphatic Alcohols and Carbon Dioxide under Mild Conditions Promoted by Carbodiimides. DFT Calculation and Experimental Study
  作者：Michele Aresta、Angela Dibenedetto、Elisabetta Fracchiolla、Potenzo Giannoccaro、Carlo Pastore、Imre Pápai、Gábor Schubert

  DOI：10.1021/jo050392y

  日期：2005.8.1

  into a carbamate and a secondary amine, while in the presence of CO2, the dialkyl carbonate, (RO)2CO, is formed together with urea [CyHN−CO−NHCy]. The reaction has been tested with various aliphatic alcohols such as methanol, ethanol, and allyl alcohol. It results in being a convenient route to the synthesis of diallyl carbonate, in particular. O-Methyl-N,N‘-dicyclohexyl isourea also reacts with phenol

  二环己基（CYN Ç NCY，DCC）促进在温度低至310 K和CO的中等压力容易形成从脂族醇与二氧化碳有机碳酸酯2（0.1兆帕）以可接受的速率。DCC的转化率是定量的，在330 K下，该反应对碳酸盐的选择性很高。升高温度可提高转化率，但会降低选择性。一项详细的研究使我们能够分离或鉴定在有或没有二氧化碳的情况下，醇与DCC反应形成的中间体。第一步是将醇添加到异丙苯中（已知反应）并形成O-烷基异脲[RHNC（OR'）NR]，其可以通过H键与第二个醇分子相互作用（到目前为止尚未描述过该反应）。这样的加合物可以通过NMR检测。在醇中，不存在CO 2时，会转化为氨基甲酸酯和仲胺，而在存在CO 2时，碳酸二烷基酯（RO）2 CO与尿素[CyHN-CO-NHCy]一起形成。已经用各种脂族醇如甲醇，乙醇和烯丙醇测试了该反应。尤其是，这是合成碳酸二烯丙酯的便利途径。O-甲基-N，N'-二环己基异脲也可在CO
• Phosgene-Free Synthesis of Carbamates Using CO₂ and Titanium Alkoxides
  作者：Hao-Yu Yuan、Qiao Zhang、Norihisa Fukaya、Xiao-Tao Lin、Tadahiro Fujitani、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1246/bcsj.20180127

  日期：2018.10.15

  A facile one-pot, phosgene-free method for the synthesis of N-phenylcarbamates is developed. Using this method, various aromatic carbamates could be prepared from aromatic amines, CO2 and metal alk...

  开发了一种简便的一锅、无光气合成 N-苯基氨基甲酸酯的方法。使用该方法，可以从芳香胺、CO2和金属烷烃制备各种芳香氨基甲酸酯。
• 一种连续合成脂环族氨基甲酸酯方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN112898184A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明为一种连续合成脂环族氨基甲酸酯方法。该方法包括以下步骤：将原料气和原料液经预热器预热到20～130℃后，通入装有负载型金属催化剂的固定床反应器，在30～150℃、反应压力0～5MPa下，反应得到脂环族氨基甲酸酯；所述的负载型金属催化剂，其组成包括：活性组分金属盐和载体，所述的活性组分金属盐为铑活性组分金属盐。本发明具有传质传热效率高、反应时间短、产物选择性高、本质安全和时空效率高等优势。