环己基氨基甲酸正丁酯 | 17671-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己基氨基甲酸正丁酯
• 英文名称: butyl cyclohexylcarbamate
• 英文别名: Butyl N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 17671-80-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00088572
• 分子量: 199.293
• InChiKey: PZUOTWYXSYZLMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5-54 °C
• 沸点：
  300.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基氨基甲酸正丁酯 、 溴乙烷 、 sodium 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DALLA, CROCE PIERO;LA, ROSA CONCETTA;RITIENI, ALBERTO, J. CHEM. RES. (S),(1988) N 10, C. 346-347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 在 叔丁基过氧化氢 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 环己基氨基甲酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  肟作为可重复使用的模板，通过原位生成氨甲酰肟来合成尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  通过在无金属条件下原位生成氨基甲酰基肟，已将肟确定为可重复使用的模板，用于合成尿素和氨基甲酸酯。在尿素衍生物的合成中，已进行了三项循环肟的试验，而收率和效率没有任何损失。另外，这种模板方法可以替代使用危险性和不稳定性较差的异氰酸酯作为底物。

  DOI：

  10.1039/c7gc01449j

文献信息

• Electrochemically induced Hofmann rearrangement
  作者：Yoshihiro Matsumura、Toshihide Maki、Yuki Satoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10324-0

  日期：1997.12

  Electrochemically induced Hofmann rearrangement under new solvent systems containing a variety of alcohols was developed. Since the reaction proceeds under mild conditions (neutral), a variety of carbamates possessing various alkoxy moieties could be easily prepared by this method. An epoxy functional group in the amide and alcohol parts remained intact during the electrolysis.

  开发了在包含多种醇的新溶剂系统下电化学诱导的霍夫曼重排。由于反应在温和的条件下（中性）进行，因此通过该方法可以容易地制备具有各种烷氧基部分的各种氨基甲酸酯。在电解过程中，酰胺和醇部分中的环氧官能团保持完整。
• Halogen-Free Synthesis of Carbamates from CO₂and Amines Using Titanium Alkoxides
  作者：Jun-Chul Choi、Hao-Yu Yuan、Norihisa Fukaya、Syun-ya Onozawa、Qiao Zhang、Seong Jib Choi、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1002/asia.201700465

  日期：2017.6.19

  investigated. Aniline was reacted with titanium n‐butoxide (1) in the presence of carbon dioxide (5 MPa) to give the corresponding n‐butyl N‐phenylcarbamate (BPC) in nearly quantitative yield (99 %) within 20 min. Furthermore, 1 could be regenerated upon reaction with n‐butanol during water removal. The recovered 1 could then be reused in a subsequent reaction.

  研究了在Ti（OR）4（R = n Bu（1），Me（2），Et（3），n Pr（4））存在下从胺和二氧化碳直接合成氨基甲酸酯的方法。在二氧化碳（5 MPa）存在下，苯胺与正丁醇钛（1）反应，在20分钟内以几乎定量的产率（99％）得到相应的正丁基N-苯基氨基甲酸酯（BPC）。此外，在脱水过程中与正丁醇反应后可再生1。恢复的1 然后可以在后续反应中重复使用。
• Base-Catalyzed Transcarbamoylation
  作者：Vincent Semetey、Benoît Rhoné

  DOI：10.1055/s-0036-1588866

  日期：2017.9

  Inorganic bases such as NaH, KOt-Bu, NaOH, or KOH are efficient catalysts to promote the transcarbamoylation reaction between urethanes and a variety of primary and secondary alcohols under mild conditions. They constitute an alternative to organometallic catalysis and can be applied to aliphatic or aromatic urethanes.

  无机碱如 NaH、KOt-Bu、NaOH 或 KOH 是在温和条件下促进氨基甲酸酯与各种伯醇和仲醇之间的氨基甲酰化反应的有效催化剂。它们构成了有机金属催化的替代品，可应用于脂肪族或芳香族聚氨酯。
• The Reaction of Isocyanides with Halogens or<i>N</i>-Halosuccinimides and Alcohols
  作者：Hideyo Yamada、Yasuo Wada、Shigeo Tanimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.55.2480

  日期：1982.8

  various amounts of amines. Bromine was superior to chlorine as a halogen source for the formation of carbamates. unexpectedly, the addition of HgCl2 resulted in a decrease in the carbamate yield. When N-halosuccinimides were used in the place of halogens, an additional formation of the succinimide-incorporated product was observed to some extent.

  脂肪族异氰化物与溴或氯在伯醇中的反应，然后水解，以中等产率提供相应的氨基甲酸酯以及不同量的胺。作为形成氨基甲酸酯的卤素源，溴优于氯。出乎意料的是，添加 HgCl2 导致氨基甲酸酯产率下降。当使用 N-卤代琥珀酰亚胺代替卤素时，在一定程度上观察到了加入琥珀酰亚胺的产物的额外形成。
• Urethanes synthesis from oxamic acids under electrochemical conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Jonathan Lusseau、Gülbin Kurtay、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05069e

  日期：——

  Urethane synthesis via oxidative decarboxylation of oxamic acids under mild electrochemical conditions is reported. This simple phosgene-free route to urethanes involves an in situ generation of isocyanates by anodic oxidation of oxamic acids in an alcoholic medium. The reaction is applicable to a wide range of oxamic acids, including chiral ones, and alcohols furnishing the desired urethanes in a

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。