N-环己基-1H-吲哚-3-甲胺 | 53924-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-环己基-1H-吲哚-3-甲胺
• 中文别名: N-(1H-吲哚-3-基甲基)环己胺；环己基-(1H-吲哚-3-基甲基)胺
• 英文名称: N-indol-3-ylmethylcyclohexylamine
• 英文别名: 3-(cyclohexylaminomethyl)indole；cyclohexyl-indol-3-ylmethyl-amine；3-(CyNHCH2)C8H5NH；N-cyclohexyl-1H-indole-3-methylamine；3-Cyclohexylaminomethyl-indol；N-(1H-indol-3-ylmethyl)cyclohexanamine
• CAS: 53924-03-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• mdl: MFCD00085415
• 分子量: 228.337
• InChiKey: MAMUGDCJLAKCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-1H-吲哚-3-甲胺 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合氨基配位锂桥联双（吲哚基）配体的镧系酰胺酰胺配合物：醛和醛亚胺的氢膦酰化反应的合成，表征和催化

  摘要：

  合成并表征了双（吲哚基）配体负载的两个新的镧系酰胺配合物，其氨基配位锂为桥。[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln III（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的3-（CyNHCH 2）C 8 H 5 NH在甲苯中的相互作用产生了氨基配位锂桥联反应二（吲哚基）镧系元素酰胺[μ - {[η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2]（Cy =环己基，Ind =吲哚基，Ln = Sm（1），Eu（2），Dy（3），Yb（4））收率良好。的治疗[μ - {[η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2 ]用THF，得到新的镧系元素络合物酰胺[μ - {[η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2的Li（THF）} LN [N（森达3）2 ] 2 ]（Ln为铕（5），镝（

  DOI：

  10.1021/ic300137r
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 环己胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到N-环己基-1H-吲哚-3-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of small molecule inhibitors of RAGE-Aβ binding

  摘要：

  The Receptor for Advanced Glycation Endproducts ('RAGE') mediates transport of amyloid-beta peptide (A beta) into the brain, and is therefore an important target for the development of therapeutic agents for Alzheimer's disease. We describe structure activity relationships for inhibition of RAGE-A beta binding, derived from the analysis of a library of tertiary amides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.079

文献信息

• Synthesis and reactions of N-indol-3-ylmethylalkylammes and related compounds
  作者：El-Sayed M. Afsah、Anthony H. Jackson

  DOI：10.1039/p19840001929

  日期：——

  appropriate primary alkylamine. The use of tryptamine and propane-1,3-diamine in the exchange reaction afforded N-indol-3-ylmethyltryptamine (2), and N,N′-bis(indol-3-ylmethyl)propane-1,3-diamine (3) respectively, whereas the use of methylamine gave N,N-bis(indol-3-ylmethyl)methylamine (4). The exchange reaction has been extended by the use of amino acids to give N,N-bis(indol-3-ylmethyl)tryptophan (6)

  通过在禾胺和合适的伯烷基胺之间的氨基转移，以优异的产率合成了一系列新的N-吲哚-3-基甲基烷基胺（1）。在交换反应中使用色胺和丙烷-1,3-二胺可得到N-吲哚-3-基甲基色胺（2）和N，N'-双（吲哚-3-基甲基）丙烷-1,3-二胺（2）。3），而使用甲胺则得到N，N-双（吲哚-3-基甲基）甲基胺（4）。通过使用氨基酸扩展了交换反应，得到N，N-双（吲哚-3-基甲基）色氨酸（6）和N，N-双（吲哚-3-基甲基）甘氨酸（8）。仲胺（1），（2）和先前已知的双（吲哚-3-基甲基）胺被证明是有价值的中间体，用于合成一些与禾胺以及其他吲哚生物碱有关的新化合物。
• Aminoalkylbenzotriazoles: reagents for the aminoalkylation of electron rich heterocycles
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81590-8

  日期：1992.6

  Secondary and tertiary aminoalkylbenzotriazoles react with pyrrole, indole, their N-methyl analogs and with 2-methylfuran under mild reaction conditions in the presence of a Lewis acid to afford selectively the corresponding secondary or tertiary amines.
• Structure–activity relationships of small molecule inhibitors of RAGE-Aβ binding
  作者：Nathan T. Ross、Rashid Deane、Sheldon Perry、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.079

  日期：2013.9

  The Receptor for Advanced Glycation Endproducts ('RAGE') mediates transport of amyloid-beta peptide (A beta) into the brain, and is therefore an important target for the development of therapeutic agents for Alzheimer's disease. We describe structure activity relationships for inhibition of RAGE-A beta binding, derived from the analysis of a library of tertiary amides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lanthanide Amido Complexes Incorporating Amino-Coordinate-Lithium Bridged Bis(indolyl) Ligands: Synthesis, Characterization, and Catalysis for Hydrophosphonylation of Aldehydes and Aldimines
  作者：Xiancui Zhu、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Yun Wei、Lijun Zhang、Fenhua Wang、Zhijun Feng、Liping Guo、Xiaolong Mu

  DOI：10.1021/ic300137r

  日期：2012.7.2

  Two series of new lanthanide amido complexes supported by bis(indolyl) ligands with amino-coordinate-lithium as a bridge were synthesized and characterized. The interactions of [(Me3Si)2N]3LnIII(μ-Cl)Li(THF)3 with 2 equiv of 3-(CyNHCH2)C8H5NH in toluene produced the amino-coordinate-lithium bridged bis(indolyl) lanthanide amides [μ-[η1:η1:η1:η1-3-(CyNHCH2)Ind]2Li}Ln[N(SiMe3)2]2] (Cy = cyclohexyl,

  合成并表征了双（吲哚基）配体负载的两个新的镧系酰胺配合物，其氨基配位锂为桥。[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln III（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的3-（CyNHCH 2）C 8 H 5 NH在甲苯中的相互作用产生了氨基配位锂桥联反应二（吲哚基）镧系元素酰胺[μ - [η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2]（Cy =环己基，Ind =吲哚基，Ln = Sm（1），Eu（2），Dy（3），Yb（4））收率良好。的治疗[μ - [η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2 ]用THF，得到新的镧系元素络合物酰胺[μ - [η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2的Li（THF）} LN [N（森达3）2 ] 2 ]（Ln为铕（5），镝（