2-dimethylamino-thiazole-4-carboxylic acid hydrobromide | 716361-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-dimethylamino-thiazole-4-carboxylic acid hydrobromide
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid;hydrobromide
• CAS: 716361-99-8
• 化学式: BrH*C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 253.12
• InChiKey: QWOMOYYACMQFIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-thiazole-4-carboxylic acid hydrobromide 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-Dimethylamino-thiazole-4-carboxylic acid (2-acetyl-5-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。

  公开号：

  US20090023758A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫脲 、 3-溴丙酮酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以59%的产率得到2-dimethylamino-thiazole-4-carboxylic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus

  摘要：

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途

  公开号：

  US20090118312A1

文献信息

• Ccr5 antagonists as therapeutic agents
  申请人：Kazmierski Mieczyslaw Wieslaw

  公开号：US20060229336A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of prophylazis of CCR5-related diseases and disorders, for example, in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的衍生物，用于预防CCR5相关疾病和障碍的治疗，例如，抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此产生的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• US7645771B2
  申请人：——

  公开号：US7645771B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Simmen Kenneth Alan

  公开号：US20090118312A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of the formula I: and N-oxides, salts, and stereoisomers thereof wherein A is OR 1 , NHS(═O) p R 2 ; wherein; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkylene-heterocyclyl; R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; — denotes an optional double bond; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C 1 -C 6 alkyl; Rr is quinazolinyl, optionally substituted with one two or three substituents each independently selected from C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, hydroxyl, halo, haloC 1 -C 6 alkyl, amino, mono- or dialkylamino, mono- or dialkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 alkyl-carbonylamino, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl and C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; R 5 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 7 cycloalkyl; R 6 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkylene-heterocyclyl, hydroxy, bromo, chloro or fluoro have utility in the treatment or prophylaxis of flaviviral infections such as HCV

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途
• Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Wahling Horst

  公开号：US20090023758A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of the formula (I): and N-oxides, salts and stereoisomers thereof wherein A is OR 1 , NHS(═O) p R 2 , NHR 3 , NRaRb, C(═O)NHR 3 or C(═O)NRaRb wherein; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl or NRaRb; R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl, —OC 1 -C 6 alkyl, —OC 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, —OC 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; wherein any alkyl, carbocyclyl or heterocycylyl in R 1 , R 2 or R 3 are optionally substituted p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; denotes an optional double bond; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C 1 -C 6 alkyl; Ry and Ry′ are independently C 1 -C 6 alkyl; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; W is —CH 2 —, —O—, —OC(═O)NH—, —OC(═O)—, —S—, —NH—, —NRa, —NHS(═O) 2 —, —NHC(=0)NH— or —NHC(═O)—, —NHC(═S)NH— or a bond; R 8 is an optionally substituted ring system containing 1 or 2 saturated, partially saturated or unsaturated carbo or heterocyclic rings have utility in the inhibition of NS-3 serine proteases, such as flavivirus infections.

  式(I)的化合物：及其N-氧化物、盐和立体异构体，其中A为OR1、NHS(═O)pR2、NHR3、NRaRb、C(═O)NHR3或C(═O)NRaRb，其中；R1为氢、C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基；R2为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基或NRaRb；R3为C1-C6烷基、C0-C3烷基环戊基、C0-C3烷基杂环戊基、—OC1-C6烷基、—OC0-C3烷基环戊基、—OC0-C3烷基杂环戊基；其中R1、R2或R3中的任何烷基、环戊基或杂环戊基可选择性地被取代；p独立地为1或2；n为3、4、5或6；表示可选的双键；Rq为H或当L为CRz时，Rq也可以是C1-C6烷基；Ry和Ry′独立地为C1-C6烷基；L为N或CRz；Rz为H或与带星号的碳形成双键；W为—CH2—、—O—、—OC(═O)NH—、—OC(═O)—、—S—、—NH—、—NRa、—NHS(═O)2—、—NHC(=0)NH—或—NHC(═O)—、—NHC(═S)NH—或键；R8为含有1或2个饱和、部分饱和或不饱和碳或杂环环的可选择性取代的环系统，在NS-3丝氨酸蛋白酶的抑制中具有用途，例如黄病毒感染。