N-(2-chloro-3-pyridinyl)phenylamide | 91813-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-3-pyridinyl)phenylamide
• 英文别名: N-(2-chloropyridin-3-yl)benzamide；3-Benzoylamino-2-chloropyridines；3-Benzoylamino-2-chloropyridine；3-benzamido-2-chloropyridine；N-(2-chloro-pyridin-3-yl)-benzamide
• CAS: 91813-32-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: NYRKNLRWRFDBST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  292.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(2-chloro-pyridin-3-yl)-N-methyl-benzamide	1052102-99-4	C13H11ClN2O	246.696
  ——	N-(6-Butyryl-2-chloro-pyridin-3-yl)-benzamide	136411-17-1	C16H15ClN2O2	302.76
  ——	N-(2-chloro-pyridin-3-yl)-N-hexyl-benzamide	1052103-05-5	C18H21ClN2O	316.831
  ——	N-(4-Butyryl-2-chloro-pyridin-3-yl)-benzamide	136411-16-0	C16H15ClN2O2	302.76

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-3-pyridinyl)phenylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2-phenylthiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Couture, Axel; Grandclaudon, Pierre, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 6, p. 1383 - 1385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 三甲基氯硅烷 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2-chloro-3-pyridinyl)phenylamide
  参考文献：
  名称：

  铁介导的三嗪酯与硝基芳烃的还原酰胺化反应

  摘要：

  开发了三嗪酯与硝基芳烃的还原酰胺化反应，通过使用廉价的铁作为还原金属，在 TMSCl 的存在下，在 DMF 中进行。反应在无过渡金属的条件下有效进行，以中等至良好的收率得到相应的酰胺，并具有良好的官能团相容性。初步机理研究表明亚硝基苯、 N-苯基羟胺、氧化偶氮苯、偶氮苯、苯胺和N-芳基甲酰胺可能是该反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04180

文献信息

• Aryl Formate as Bifunctional Reagent: Applications in Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions Using In Situ Generated CO
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201311198

  日期：2014.3.17

  decades of development, carbonylation reactions have become one of the most powerful tools in modern organic synthesis. However, the requirement of CO gas limits the applications of such reactions. Reported herein is a versatile and practical protocol for carbonylative reactions which rely on the cooperation of phenyl formate and nonaflate, and the generation of CO in situ. This protocol has a high functional‐group

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。
• Palladium-catalysed cyclisation of 2-substituted halogenoarenes by dehydrohalogenation
  作者：D.E. Ames、A. Opalko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91149-4

  日期：1984.1

  satisfactory system being palladium(II) acetate in NN-dimethylacetamide (DMA) with sodium carbonate as base) has been examined as a route to some heterocyclic systems. Whereas dehydrogenative cyclisation processes require stoichiometric amounts of palladium(II) reagent, the present procedure involves only catalytic amounts (0.1 molar proportion, or less), of palladium compound. The preparation of dibenzofuran

  已经研究了由各种钯催化剂和具有不同碱的溶剂（最普遍满意的体系是在碳酸钠为碱的NN-二甲基乙酰胺（DMA）中的乙酸钯（II））介导的环氢化卤化反应。尽管脱氢环化过程需要化学计量的钯（II）试剂，但本程序仅涉及催化量（0.1摩尔比例或更少）的钯化合物。二苯并呋喃，咔唑，芴酮，菲啶酮，6H-二苯并c，e] [l，2]噻嗪-5,5-二氧化物，6H-二苯并[b，d]吡喃和苯并呋喃并[2,3b]吡啶衍生物的制备方法为描述。3-苯甲酰胺基-2-氯吡啶环化为6-羟基苯并] [1,5]萘吡啶说明了该方法的区域特异性。
• Organic metal complexes
  申请人：Chin Chih-Lung

  公开号：US20080214818A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  An organic metal complex is provided. The organic metal complex has formula (I): wherein R 1 includes hydrogen, C1˜C9 alkyl, C5˜C8 cycloalkyl, or substituted or non-substituted aromatic groups, R 2 and R 3 comprise hydrogen, fluorine, trifluoromethyl, C1˜C9 alkyl, C5˜C8 cycloalkyl, or substituted or non-substituted aromatic groups, Y comprises C—R or carbonyl, wherein R comprises hydrogen, C1˜C9 alkyl, C5˜C8 cycloalkyl, or substituted or non-substituted aromatic groups, L is a ligand, M comprises iridium, platinum, ruthenium, gold, or palladium, m is 1˜3, and n is 0˜2, wherein m+n is equal to the valence of M.

  提供了一种有机金属配合物。该有机金属配合物的化学式为（I）：其中R1包括氢、C1~C9烷基、C5~C8环烷基，或取代或未取代的芳香族基团，R2和R3包括氢、氟、三氟甲基、C1~C9烷基、C5~C8环烷基，或取代或未取代的芳香族基团，Y包括C—R或羰基，其中R包括氢、C1~C9烷基、C5~C8环烷基，或取代或未取代的芳香族基团，L为配体，M包括铱、铂、钌、金或钯，m为1~3，n为0~2，其中m+n等于M的化合价。
• Aminolysis of allyl esters with bislithium aryl amides
  作者：Catherine A. Faler、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.136

  日期：2006.10

  The aminolysis of allyl esters with bislithium amides is reported. Tertiary aryl amides were synthesized in a one-pot reaction with bislithium amides and a suitable electrophile in good yields. The scope of this reaction was demonstrated with a variety of anilines and aminopyridines and applied to the synthesis of triphenylmethylacetamides.

  报道了烯丙基酯与双锂酰胺的氨解。叔芳基酰胺与双锂酰胺和合适的亲电试剂通过一锅法合成，收率很高。用各种苯胺和氨基吡啶证明了该反应的范围，并将其用于三苯基甲基乙酰胺的合成。
• A General and Efficient Synthesis of 2-Substituted Oxazolopyridines
  作者：Li-Ping Sun、Dan Xu、Xianfang Xu、Zongliang Liu、Qidong You

  DOI：10.1055/s-0028-1088149

  日期：2009.4

  Starting from commercially available halonitropyridines and haloaminopyridines, 2-substituted-oxazolo[5,4-b]pyridines, and 2-aryl-oxazolo[4,5-b]pyridines were synthesized in good yields by using a Cu(I)-mediated cyclization of halopyridylamides as a key step.

  从市售的卤代硝基吡啶和卤代氨基吡啶出发，采用铜(I)介导的卤代吡啶酰胺的环化反应作为关键步骤，合成了产率良好的2-取代-噁唑[5,4-b]吡啶和2-芳基-噁唑[4,5-b]吡啶。