(1-benzyl-5-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)diphenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-5-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)diphenylmethanol
• 英文别名: (1-Benzyl-5-butyltriazol-4-yl)-diphenylmethanol；(1-benzyl-5-butyltriazol-4-yl)-diphenylmethanol
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O
• 分子量: 397.52
• InChiKey: ZPOGPQPSXPTGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 、 (1-benzyl-5-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)diphenylmethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到(4-butyl-5-(hydroxydiphenylmethyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated synthesis of fully substituted 1,2,3-triazoles: multicomponent coupling reactions, mechanistic study, synthesis of serine hydrolase inhibitor and its derivatives

  摘要：

  We describe the full details of multicomponent coupling reactions in acid-mediated synthesis of fully substituted 1,2,3-triazoles syntheses, and their applications to bioactive molecule synthesis. For substitution with wide range of nucleophiles, selection of acids or activating reagents was important, and various types of multicomponent coupling reactions were demonstrated, allowing functionalization with alcohols, amines, thiol, azide, and carbon nucleophiles. Four-component couplings including double triazolations were also tested. The efficiency of this method was demonstrated by the synthesis of serine hydrolase inhibitor and its novel substituted derivatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.076
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylhept-2-yn-1-ol 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (1-benzyl-5-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  一种新的炔丙醇光不稳定保护基团的合成和光化学

  摘要：

  描述了一种用于炔丙醇的新型高效硫代色酮 S, S-二氧化物基光不稳定保护基团。通过铜 (II) 催化的炔丙醇取代开发了强大的保护反应。随后的光脱保护顺利进行，在 15 分钟内定量得到相应的炔丙醇，如 1 H NMR 光谱和 HPLC 所证明的。值得注意的是，源自硫色酮衍生物的光产物显示出高荧光量子产率，允许通过荧光光谱监测反应进程。还提出了通过一锅反应合成三唑的新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588915

文献信息

• Regioselective Rapid Synthesis of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles Mediated by Propargyl Cations
  作者：Huan Zhang、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol402387w

  日期：2013.10.18

  Regioselective rapid triazole syntheses at low temperature are described. Organic azides and propargyl cations generated by acids gave fully substituted 1H-1,2,3-triazoles. Most reactions could be performed in 5 min at not only rt but also -90 degrees C. Both terminal and internal alkynes were acceptable, and the sterically bulky substituents could afford the products smoothly. Various types of three-component coupling reactions were demonstrated, and the presence of allenylaminodiazonium intermediates was indicated.