1,1-diphenylhept-2-yn-1-ol | 18215-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylhept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-3-butylpropargyl alcohol；1,1,-diphenyl-2-heptyn-1-ol
• CAS: 18215-68-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: IFDZHFYYTAXYIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylhept-2-yn-1-ol 在 mer-[ReOCl3(SMe2)(OPPh3)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-diphenylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (CN-Box)ReV-Oxo配合物催化酮和亚胺的对映选择性还原

  摘要：

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201001164
• 作为产物：
  描述：

  2-(((1,1-diphenylhept-2-yn-1-yl)oxy)methyl)-3-phenyl-4H-thiochromen-4-one 1,1-dioxide 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.22h， 以98%的产率得到1,1-diphenylhept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的炔丙醇光不稳定保护基团的合成和光化学

  摘要：

  描述了一种用于炔丙醇的新型高效硫代色酮 S, S-二氧化物基光不稳定保护基团。通过铜 (II) 催化的炔丙醇取代开发了强大的保护反应。随后的光脱保护顺利进行，在 15 分钟内定量得到相应的炔丙醇，如 1 H NMR 光谱和 HPLC 所证明的。值得注意的是，源自硫色酮衍生物的光产物显示出高荧光量子产率，允许通过荧光光谱监测反应进程。还提出了通过一锅反应合成三唑的新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588915

文献信息

• [(NHC)AuI]-Catalyzed Formation of Conjugated Enones and Enals: An Experimental and Computational Study
  作者：Nicolas Marion、Peter Carlqvist、Ronan Gealageas、Pierre de Frémont、Feliu Maseras、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200700134

  日期：2007.7.27

  or absence of water in the reaction mixture was found to be crucial. From the same phenylpropargyl acetates, anhydrous conditions led to the formation of indene compounds via a tandem [3,3] sigmatropic rearrangement/intramolecular hydroarylation process, whereas simply adding water to the reaction mixture produced enone derivatives cleanly. Several mechanistic hypotheses, including the hydrolysis of

  描述了由炔丙基乙酸酯的[（NHC）AuI]催化的（NHC = N-杂环卡宾）形成的α，β-不饱和羰基化合物（烯酮和烯醛）。该反应在[（NHC）AuCl]和AgSbF6等摩尔混合物的存在下于60摄氏度在8小时内发生，并以高收率生产共轭烯酮和烯醛。优化研究表明，该反应对溶剂，NHC敏感，并且在较小程度上对所用的银盐敏感，从而导致在THF中使用[（ItBu）AuCl] / AgSbF6作为有效的催化体系。事实证明，这种转变具有广阔的范围，能够以极大的结构多样性立体选择性地形成（E）-烯和-烯。研究了炔丙基和炔基位置的取代作用，以及芳基取代对肉桂基酮形成的影响。发现反应混合物中水的存在或不存在是至关重要的。从相同的苯基炔丙基乙酸酯中，无水条件通过串联[3,3]σ重排/分子内氢芳基化过程导致茚化合物的形成，而仅向反应混合物中加水则干净地生成了烯酮衍生物。研究了几种机械学假说，包括烯丙醇酯中间体的水解
• Synthesis of 3-Alkyl- or 3-Allenyl-2-amidobenzofurans via Electrophilic Cyclization of <i>o</i>-Anisole-Substituted Ynamides with Carbocations
  作者：Yulong Kong、Kezhi Jiang、Jian Cao、Lingzi Fu、Lian Yu、Guoqiao Lai、Yuming Cui、Ziqiang Hu、Guanhai Wang

  DOI：10.1021/ol303474a

  日期：2013.1.18

  A facile carbocation-induced electrophilic cyclization reaction has been developed for the synthesis of 3-alkyl- or 3-allenyl-2-amidobenzofurans from o-anisole-substituted ynamides and diarylmethanol or 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol.

  已经开发了一种简便的碳正离子诱导的亲电环化反应，用于由邻苯甲醚取代的乙酰胺和二芳基甲醇或1,1-二芳基丙-2-yn-1-ol合成3-烷基或3-烯基-2-酰胺基苯并呋喃。 。
• Boron Trifluoride Catalyzed Divergent Synthesis of 3-Alkenyl-3-amino-2-oxindoles and Spiro-indeneindolones from Propargylic Alcohols
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Alagesan Balasubramani、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201801106

  日期：2019.2.19

  expedient method was demonstrated for the synthesis of 3‐alkenyl‐3‐amino‐2‐oxindoles from readily available propargylic alcohols and isatin imines in the presence of BF3 ⋅ Et2O as a catalyst under open‐air atmosphere. The above reaction was time‐dependent and further extended to the one‐pot synthesis of highly substituted spiro‐indeneindolones via 1,3‐amino group migration/Friedel‐Crafts cyclization. This

  一种适宜的方法被证明为3-链烯基-3-氨基-2-羟吲哚从容易获得的炔丙醇和靛红亚胺中的BF存在下合成3  ⋅的Et 2 O作为露天气氛下的催化剂。上述反应是时间依赖性的，并进一步扩展到通过1,3-氨基迁移/ Friedel-Crafts环化反应一锅合成的高取代螺-茚并吲哚酮。这种方法可耐受多种官能团，可在室温下以高收率获得原子经济的多用途3-烯基-3-氨基-2-氧吲哚或螺茚烯吲哚酮衍生物。
• Platinum-Catalyzed Hydrosilylations of Internal Alkynes: Harnessing Substituent Effects to Achieve High Regioselectivity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201108714

  日期：2012.3.26

  Rule of thumb: The high yielding title reaction is described with a focus on understanding the factors that govern the regioselectivity of the process (see scheme). Electronic, steric, and functional group properties all influence the selectivity, an understanding of which allows the selective formation of trisubstituted vinylsilanes, which are synthetically useful compounds for accessing stereodefined

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。
• Cascade reaction of propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride: facile synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles
  作者：Qi Zhang、Linjing Zhang、Chaojun Tang、Huan Luo、Xuediao Cai、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.010

  日期：2016.11

  We have developed an easy and practical method for the synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles from readily available propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) under metal-free conditions. By using or not using p-toluenesulfonyl chloride (p-TsCl) as the dehydrating promoter, the desired nitriles or oximes could be obtained, respectively via a three-step one-pot or two-step

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。