(E)-4-(thiophen-3-yl)but-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-4-(thiophen-3-yl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (3E)-4-(thiophen-3-yl)but-3-enoic acid；(E)-4-thiophen-3-ylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: GDKRSLJYBJCQKC-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(thiophen-3-yl)but-3-enoic acid 在 草酰氯 、 六氟异丙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5,6-二氢-1-苯并噻吩-7(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇促进的分子内Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02851
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(thiophen-3-yl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化甲酸对烯丙醇的区域和立体选择性羧化

  摘要：

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双{di {diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701971

文献信息

• <scp>Cu‐Catalyzed</scp> Chemoselective Reduction of <scp> <i>N</i> ‐Heteroaromatics </scp> with <scp> NH ₃ </scp> · <scp> BH ₃ </scp> in Aqueous Solution
  作者：Chao Gao、Qingqing Xuan、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100259

  日期：2021.9

  An efficient catalytic system was successfully developed on reduction of N-heteroaromatics with H3N∙BH3 as hydrogen source in CuSO4 solution, featuring excellent chemoselectivity as well as very broad functional group tolerance. Various challenging substrates, such as OH-, NH2-, Cl-, Br-, etc., contained quinolines, quinoxalines, 1,5-naphthyridines and quinazolines were all reduced smoothly. Mechanistic

  在CuSO 4溶液中以H 3 N∙BH 3为氢源还原N-杂芳烃的高效催化体系成功开发，具有优异的化学选择性和非常广泛的官能团耐受性。各种具有挑战性的底物，如 OH-、NH 2 -、Cl-、Br-等，含有喹啉、喹喔啉、1,5-萘啶和喹唑啉均被顺利还原。机理研究表明，[Cu-H] 中间体可能是由 NH 3 ∙BH 3 产生的，据信NH 3 ∙BH 3与CuSO 4溶液中的H 3 N∙BH 3形成。
• Access to β-Lactams via Iron-Catalyzed Olefin Oxyamidation Enabled by the π-Accepting Phthalocyanine Ligand
  作者：Jeonguk Kweon、Dongwook Kim、Seungju Kang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c12125

  日期：2022.2.2

  iron-catalyzed olefin oxyamidation by utilizing tethered dioxazolones as the nitrenoid precursor to produce valuable β-lactam scaffolds. Mechanistic studies revealed that a relatively strong π-accepting ability of the phthalocyanine ligand is critical in generating the key triplet iron-imidyl radical intermediate to enable the 4-exo-trig-lactamization with the incorporation of oxygen nucleophiles in

  在此，我们报告了利用束缚二恶唑酮作为类氮芥前体来生产有价值的β-内酰胺支架的铁催化烯烃酰胺化的发展。机理研究表明，酞菁配体相对较强的 π 接受能力对于生成关键的三重态铁-亚胺基自由基中间体至关重要，从而能够以高非对映选择性结合氧亲核试剂进行4-外-三内酰胺化。这种环化方法很容易扩展到高效的 γ-内酰胺合成（TON > 300）。
• 一种制备β,γ-不饱和羧酸类化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107337572A

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明提供一种制备β,γ‑不饱和羧酸类化合物的方法，所述方法包括在钯催化剂、膦配体、酸酐和有机溶剂存在下，使式1或式2的烯丙基醇化合物与甲酸进行反应，得到式3或式4的β,γ‑不饱和羧酸类化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明的方法利用甲酸作为羧基化试剂，价格低廉，安全稳定，毒性低；产率高，操作容易，经济性好；与现有合成方法相比，本发明方法避免了毒性气体一氧化碳和/或当量活性金属试剂的使用，符合绿色环境友好化学的要求；此外，本发明方法中催化剂用量少，反应条件温和，而且反应物转化率高、产物收率高，具有很好的工业前景。
• Substituted dibenzoxazepine compounds, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0512400A1

  公开（公告）日：1992-11-11

  The present invention provides dibenzoxazepine compounds of Formula I: which are useful as analgesic agents for the treatment of pain, pharmaceutical compositions comprising a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, and a method for eliminating or ameliorating pain in an animal comprising administering a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I to the animal.

  本发明提供了式 I 的二苯并氧氮杂卓化合物： 可用作治疗疼痛的镇痛剂；包含治疗有效量的式 I 化合物与药学上可接受的载体的药物组合物；以及消除或改善动物疼痛的方法，该方法包括对动物施用治疗有效量的式 I 化合物。
• SUBSTITUTED DIBENZOXAZEPINE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0583421A1

  公开（公告）日：1994-02-23