5-amino-1-(2-methoxyphenyl)benzimidazole | 380641-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(2-methoxyphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine；1-(2-methoxyphenyl)benzimidazol-5-amine
• CAS: 380641-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• mdl: MFCD02942691
• 分子量: 239.277
• InChiKey: SWJKWARGFFLVJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2-methoxyphenyl)benzimidazole 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到5-amino-1-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR STEM CELL DIFFERENTIATION
  [FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULE POUR LA DIFFÉRENCIATION DE CELLULES SOUCHES

  摘要：

  公开号：

  WO2010033643A3
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2,4-二硝基-2-甲氧基二苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 93.75h， 以100%的产率得到5-amino-1-(2-methoxyphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR STEM CELL DIFFERENTIATION
  [FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULE POUR LA DIFFÉRENCIATION DE CELLULES SOUCHES

  摘要：

  公开号：

  WO2010033643A3

文献信息

• SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR STEM CELL DIFFERENTIATION
  申请人：Mercola Mark

  公开号：US20100159596A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound having the structure IA or IB in the form of free base or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or N-oxide thereof: R 1 is independently hydrogen or (C 1 -C 6 )alkyl; R 2 is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, or heteroaryl; R 2′ is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, CF 3 or C 2 F 5 ; R 3 is independently (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, 2-tetrahydrofurylmethyl, an aliphatic tertiary amine, or 4-methoxybenzyl; or R 2 and R 3 may be joined together to form a 5 or 6 member ring lactone; R 4 is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, a 2- or 4-R 5 -substituted aromatic ring selected from a 4-R 5 -phenyl or a 2-R 5 -5-pyridyl, aryl, heteroaryl, aliphatic tertiary amine or halogen; and R 5 , R 5′ , R 6 , R 6′ , R 7 , R 7′ , are each independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, a heterocyclic ring, an aliphatic tertiary amine, or halogen.

  提供干细胞分化的方法和小分子化合物。可以使用的一类化合物的一个示例由结构IA或IB表示，以自由碱基或其药学上可接受的盐，水合物，溶剂或N-氧化物的形式存在：R1独立地是氢或（C1-C6）烷基; R2独立地是氢，（C1-C6）烷基，芳基或杂环芳基; R2'独立地是氢，（C1-C6）烷基，CF3或C2F5; R3独立地是（C1-C6）烷基，芳基，2-四氢呋喃甲基，脂肪族三级胺或4-甲氧基苄基; 或者R2和R3可以结合形成5或6元环内酯; R4独立地是氢，（C1-C6）烷基，2-或4-R5-取代的芳环，选自4-R5-苯基或2-R5-5-吡啶基，芳基，杂环芳基，脂肪族三级胺或卤素; R5，R5'，R6，R6'，R7，R7'独立地是氢，（C1-C6）烷基，芳基，可选取代的苯基，杂环芳基，杂环环，脂肪族三级胺或卤素。
• Benzimidazole compounds differentiate a mammalian stem cell into mesodermal or cardiomyocyte cells
  申请人：Mercola Mark

  公开号：US09012217B2

  公开（公告）日：2015-04-21

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound having the structure IA or IB in the form of free base or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or N-oxide thereof: R1 is independently hydrogen or (C1-C6)alkyl; R2 is independently hydrogen, (C1-C6)alkyl, aryl, or heteroaryl; R2′ is independently hydrogen, (C1-C6)alkyl, CF3 or C2F5; R3 is independently (C1-C6)alkyl, aryl, 2-tetrahydrofurylmethyl, an aliphatic tertiary amine, or 4-methoxybenzyl; or R2 and R3 may be joined together to form a 5 or 6 member ring lactone; R4 is independently hydrogen, (C1-C6)alkyl, a 2- or 4-R5-substituted aromatic ring selected from a 4-R5-phenyl or a 2-R5-5-pyridyl, aryl, heteroaryl, aliphatic tertiary amine or halogen; and R5, R5′, R6, R6′, R7, R7′, are each independently hydrogen, (C1-C6)alkyl, aryl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, a heterocyclic ring, an aliphatic tertiary amine, or halogen.

  本发明提供了用于干细胞分化的方法和小分子化合物。可以使用的化合物类别之一的一个示例由IA或IB结构的化合物代表，其为自由碱基或其药学上可接受的盐，水合物，溶剂合物或N-氧化物形式：R1独立地为氢或（C1-C6）烷基；R2独立地为氢，（C1-C6）烷基，芳基或杂环芳基；R2'独立地为氢，（C1-C6）烷基，CF3或C2F5；R3独立地为（C1-C6）烷基，芳基，2-四氢呋喃甲基，脂肪族三级胺或4-甲氧基苄基；或R2和R3可以结合在一起形成5或6成员环内酯；R4独立地为氢，（C1-C6）烷基，2-或4-R5-取代芳香环，所选的芳基环为4-R5-苯基或2-R5-5-吡啶基，芳基，杂环芳基，脂肪族三级胺或卤素；R5，R5'，R6，R6'，R7，R7'各自独立地为氢，（C1-C6）烷基，芳基，可选取代的苯基，杂环芳基，杂环环，脂肪族三级胺或卤素。
• BAY-6096: A Potent, Selective, and Highly Water-Soluble Adrenergic α_2B Antagonist
  作者：Daniel Meibom、Jutta Meyer、Clemens-Jeremias von Buehler、Karl D. Collins、Stefanie Maassen、Kersten Matthias Gericke、Jörg Hüser、Joachim Mittendorf、Nuria Ortega Hernandez、Jens Schamberger、Jan Stampfuss、Alexander Straub、Afra Torge、Norbert Witowski、Frank Wunder

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01690

  日期：——

  be involved in this process. To assess α2B-related pharmacology, we identified a novel α2B antagonist by HTS. The HTS hit showed limited α2A selectivity as well as low solubility and was optimized toward BAY-6096, a potent, selective, and highly water-soluble α2B antagonist. Key aspects of the optimization were the introduction of a permanently charged pyridinium moiety to achieve very good aqueous

  急性心肌梗死后，早期再灌注是减少心脏损伤和改善临床结局的最有效策略。然而，恢复缺血心肌的血流可能会自相矛盾地诱发损伤（再灌注损伤），而微血管功能障碍是一个促成因素。α 2B肾上腺素能受体已被假设参与该过程。为了评估 α 2B相关药理学，我们通过 HTS鉴定了一种新型 α 2B拮抗剂。HTS 命中显示出有限的 α 2A选择性以及低溶解度，并针对 BAY-6096 进行了优化，BAY-6096 是一种有效、选择性和高度水溶性的 α 2B对手。优化的关键方面是引入永久带电的吡啶部分以实现非常好的水溶性和酰胺的转化以防止遗传毒性。BAY-6096 剂量依赖性地降低由 α 2B激动剂诱导的大鼠血压升高，证明 α 2B受体在大鼠血管收缩中的作用。
• US9012217B2
  申请人：——

  公开号：US9012217B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR STEM CELL DIFFERENTIATION<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULE POUR LA DIFFÉRENCIATION DE CELLULES SOUCHES
  申请人：BURNHAM INST MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2010033643A3

  公开（公告）日：2010-05-14