N-[1-(2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[1-(2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]acetamide
• 英文别名: N-[1-(2-methoxyphenyl)benzimidazol-5-yl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: UXILHAFMHMNELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-methoxyphenyl)benzimidazole 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以71 %的产率得到N-[1-(2-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  BAY-6096：一种强效、选择性和高度水溶性肾上腺素能 α2B 拮抗剂

  摘要：

  急性心肌梗死后，早期再灌注是减少心脏损伤和改善临床结局的最有效策略。然而，恢复缺血心肌的血流可能会自相矛盾地诱发损伤（再灌注损伤），而微血管功能障碍是一个促成因素。α 2B肾上腺素能受体已被假设参与该过程。为了评估 α 2B相关药理学，我们通过 HTS鉴定了一种新型 α 2B拮抗剂。HTS 命中显示出有限的 α 2A选择性以及低溶解度，并针对 BAY-6096 进行了优化，BAY-6096 是一种有效、选择性和高度水溶性的 α 2B对手。优化的关键方面是引入永久带电的吡啶部分以实现非常好的水溶性和酰胺的转化以防止遗传毒性。BAY-6096 剂量依赖性地降低由 α 2B激动剂诱导的大鼠血压升高，证明 α 2B受体在大鼠血管收缩中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01690

文献信息

• BAY-6096: A Potent, Selective, and Highly Water-Soluble Adrenergic α_2B Antagonist
  作者：Daniel Meibom、Jutta Meyer、Clemens-Jeremias von Buehler、Karl D. Collins、Stefanie Maassen、Kersten Matthias Gericke、Jörg Hüser、Joachim Mittendorf、Nuria Ortega Hernandez、Jens Schamberger、Jan Stampfuss、Alexander Straub、Afra Torge、Norbert Witowski、Frank Wunder

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01690

  日期：——

  be involved in this process. To assess α2B-related pharmacology, we identified a novel α2B antagonist by HTS. The HTS hit showed limited α2A selectivity as well as low solubility and was optimized toward BAY-6096, a potent, selective, and highly water-soluble α2B antagonist. Key aspects of the optimization were the introduction of a permanently charged pyridinium moiety to achieve very good aqueous

  急性心肌梗死后，早期再灌注是减少心脏损伤和改善临床结局的最有效策略。然而，恢复缺血心肌的血流可能会自相矛盾地诱发损伤（再灌注损伤），而微血管功能障碍是一个促成因素。α 2B肾上腺素能受体已被假设参与该过程。为了评估 α 2B相关药理学，我们通过 HTS鉴定了一种新型 α 2B拮抗剂。HTS 命中显示出有限的 α 2A选择性以及低溶解度，并针对 BAY-6096 进行了优化，BAY-6096 是一种有效、选择性和高度水溶性的 α 2B对手。优化的关键方面是引入永久带电的吡啶部分以实现非常好的水溶性和酰胺的转化以防止遗传毒性。BAY-6096 剂量依赖性地降低由 α 2B激动剂诱导的大鼠血压升高，证明 α 2B受体在大鼠血管收缩中的作用。