cis-[PtI₂(2-methylpyridine)(NH₃)] | 906801-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cis-[PtI₂(2-methylpyridine)(NH₃)]
• 英文别名: cis-[PtI2(NH3)(2-picoline)]；cis-[PtI2(NH3)(2-pic)]；cis-[PtI₂(NH₃)(2-methylpyridine)]；cis-[PtI₂(NH₃)(pic)]；cis-[PtI₂(NH₃)(α-picoline)]；cis-amminediiodo(2-picoline)platinum(II)；cis-[PtI2(mpy)(NH3)]；Azane;diiodoplatinum;2-methylpyridine；azane;diiodoplatinum;2-methylpyridine
• CAS: 906801-82-9
• 化学式: C₆H₁₀I₂N₂Pt
• 分子量: 559.048
• InChiKey: LJYFIBVCCDNPDK-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-[PtI₂(2-methylpyridine)(NH₃)] 生成
  参考文献：
  名称：

  Platinum complexes

  摘要：

  Ia或Ib式铂配合物##STR1##其中每个A都是离去基团，可以相同或不同，适宜为卤素，特别是氯，羟基，羧酸盐或形成双齿羧酸盐或硫酸盐，每个B可以相同或不同，是卤素，羟基，羧酸盐，氨基甲酸酯或碳酸酯酯，Z是取代胺，其中取代基在立体上阻碍了Pt原子进入肿瘤细胞的DNA链，而X是NH.sub.3或单烷基或二烷基取代的NH.sub.3，对癌细胞具有活性，并显示出一种独特的化学和生物作用形式。

  公开号：

  US05665771A1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cis-[PtI₂(2-methylpyridine)(NH₃)]
  参考文献：
  名称：

  AMD473（顺式[[PtCl2（NH3）（2-甲基吡啶）]）的铂（IV）类似物：制备，结构和电化学研究。

  摘要：

  已经研究了抗癌药AMD473顺-[PtCl2（NH3）（2-pic）]（2-pic = 2-甲基吡啶）的制备和氧化。顺式-[PtCl2（NH3）（2-pic）]容易被过氧化物氧化，得到反式-二氢氧铂（IV）络合物，顺式，反式-[PtCl2（OH）2（NH3）（2-pic）]。该配合物的晶体结构表明，由于2-甲基吡啶配位体的甲基与轴向羟基配位体之间的空间碰撞而高度应变，与该碰撞相邻的Pt-NC角打开到前所未有的高度138.6（6）度。尝试将二氢氧铂（IV）络合物转化为二氯和对乙​​酰氨基酚类似物，但未成功与HCl反应，导致2-picoline配体损失并质子化，从而形成盐（2-picH）[PtCl5（NH3）]和铂（ II）复杂的顺式[[PtCl2（NH3）（2-pic）]，均由晶体学证实。电化学研究表明，与吡啶类似物的顺式，反式，顺式-[PtCl2 （OH）2（NH3）（吡啶）]（-770 mV对Ag

  DOI：

  10.1021/ic060273g

文献信息

• Synthesis, characterization and antiproliferative activity on mesothelioma cell lines of bis(carboxylato)platinum(iv) complexes based on picoplatin
  作者：Mauro Ravera、Elisabetta Gabano、Ilaria Zanellato、Ilaria Bonarrigo、Esther Escribano、Virtudes Moreno、Mercè Font-Bardia、Teresa Calvet、Domenico Osella

  DOI：10.1039/c2dt11874b

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of picoplatin-based (picoplatin = [PtCl2(mpy)(NH3)], mpy = 2-methylpyridine), Pt(IV) complexes with axial carboxylato ligands of increasing length are reported. The synthesis is based on the oxidation with hydrogen peroxide of picoplatin to give the cis,cis,trans-[PtCl2(mpy)(NH3)(OH)2] intermediate and then its transformation into the dicarboxylato complexes

  一系列基于吡铂的合成和表征（吡铂= [PtCl 2（mpy）（NH 3）]，mpy =2-甲基吡啶），Pt（IV）配合物与轴向羧酰胺配体的长度增加。合成基于氧化过氧化氢吡铂制得顺式，顺式，反式-[PtCl 2（mpy）（NH 3）（OH）2 ]中间体，然后将其转化为二羧酸基络合物顺式，顺式，反式-[PtCl 2（mpy）（NH 3））（RCOO）2 ]（R = CH 3（CH 2）n，n = 0-4）与相应的酸酐。具有n的Pt（IV）配合物= 0–2被选择在四种恶性胸膜间皮瘤（MPM）细胞系，人间皮细胞（HMC）和顺铂敏感的卵巢A2780细胞系以及顺铂作为金属药物参照物上进行测试。通常，轴向链越长，Pt（IV）复合物的细胞毒性和选择性就越高。Pt（IV）类似物在MPM细胞系上表现出良好的活性，已接近或在某些情况下绕过了顺铂的活性，并且代表了用于治疗其化学耐药性主要基于谷胱甘肽过表达的肿瘤（例如MPM）的非常有希望的候选药物。
• Picoplatin-based complexes with the bioactive orotate and 5-fluoroorotate ligands: Synthesis, DFT calculations, structure, spectroscopic characterization and in vitro cytotoxicity
  作者：Magdalena Malik-Gajewska、Justyna Trynda、Wiktor Zierkiewicz、Katarzyna Helios、Rafał Latajka、Joanna Wietrzyk、Danuta Michalska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.006

  日期：2018.11

  the DFT calculations with the PBE0 and B3LYP methods have revealed that the other isomer (B) with the intramolecular N H⋅⋅⋅O hydrogen bond is more stable than A, in the gas phase. It is concluded that during the synthesis the steric and kinetic effects of the 2-picoline ligand play the dominant role, therefore, the isomer A is formed. The antiproliferative activity of 1, 2 and 5-fluoroorotic acid (3)

  摘要 通过顺式连接合成了两种新型空间位阻铂 (II) 配合物 Pt(Oro)(NH3)(2-pic), 1 和 Pt(5-FOro)(NH3)(2-pic), 2。 -[Pt(NH3)(2-picoline)]2+ 吡铂（新型抗癌剂，目前正在临床试验中）与螯合乳清酸盐或 5-氟乳清酸盐生物活性配体的片段。使用 IR、拉曼和多核 (1H、13C、19F、195Pt) NMR 光谱、高分辨率质谱 (ESI-TOF)、元素分析和热重分析对配合物进行了深入表征。结合理论（DFT）计算的实验振动光谱研究对于阐明这些配合物的分子结构是必不可少的。基于计算出的势能分布 (PED) 对 IR 和拉曼光谱进行了完整分配。光谱（FT-IR 和 NMR）数据表明，在每种复合物的两种可能异构体中，只有一种异构体 (A) 存在于固态和 DMSO 溶液中。有趣的是，使用 PBE0 和 B3LYP 方法的 DFT 计算表明，具有分子内
• An unexpected in-solution instability of diiodido analogue of picoplatin complicates its biological characterization
  作者：Pavel Štarha、Bohuslav Drahoš、Radovan Herchel

  DOI：10.1039/d1dt00740h

  日期：——

  Complex cis-[PtI₂(NH₃)(pic)] (pic = 2-methylpyridine), an iodido analogue of picoplatin, released the N-donor pic ligand in solution and isomerized, which complicates its subsequent testing for cytotoxicity.

  复杂的-[PtI₂(NH₃)(pic)]（pic = 2-甲基吡啶）是一种碘代类似物，它在溶液中释放了N-供体pic配体并发生异构化，这使得其难以进行细胞毒性测试。
• Integrin-targeted delivery into cancer cells of a Pt(<scp>iv</scp>) pro-drug through conjugation to RGD-containing peptides
  作者：Anna Massaguer、Alejandro González-Cantó、Esther Escribano、Silvia Barrabés、Gerard Artigas、Virtudes Moreno、Vicente Marchán

  DOI：10.1039/c4dt02710h

  日期：——

  Conjugation of a Pt(iv) pro-drug derivative of picoplatin to a tetrameric RGD-containing peptide leads to selective accumulation and antitumor activity in cancer cells overexpressing α_Vβ₃ and α_Vβ₅ integrins.

  将一种Pt（IV）前药衍生物与含有四聚体RGD肽的化合物结合，导致在过度表达αVβ3和αVβ5整合素的癌细胞中选择性积累和抗肿瘤活性。
• Drugs Fut. 1998, 23, 1062-1065
  作者：

  DOI：——

  日期：——