6-[(3R,5S,6R)-6-hydroxy-5-methoxy-3-[2-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]ethyl]cyclohexen-1-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid | 1330744-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-[(3R,5S,6R)-6-hydroxy-5-methoxy-3-[2-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]ethyl]cyclohexen-1-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 1330744-79-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₈
• 分子量: 433.458
• InChiKey: UOZKTZAURKNNCN-QTJFZDIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3R,5S,6R)-6-hydroxy-5-methoxy-3-[2-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]ethyl]cyclohexen-1-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶的全合成金缕梅生物碱narseronine

  摘要：

  使用对映体纯的和酶衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚2作为起始原料，完成了标题生物碱1的15步完全立体控制的总合成。最终的关键步骤涉及将仲胺16分子内杂化-迈克尔加成至束缚的烯酮部分，然后通过其与相邻酯残基的反应捕获所得烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[(3aR,6R,7aS)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 13.1h， 生成 6-[(3R,5S,6R)-6-hydroxy-5-methoxy-3-[2-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]ethyl]cyclohexen-1-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶的全合成金缕梅生物碱narseronine

  摘要：

  使用对映体纯的和酶衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚2作为起始原料，完成了标题生物碱1的15步完全立体控制的总合成。最终的关键步骤涉及将仲胺16分子内杂化-迈克尔加成至束缚的烯酮部分，然后通过其与相邻酯残基的反应捕获所得烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.050