4-联苯基-4-硝基苯基甲酮 | 6317-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-联苯基-4-硝基苯基甲酮
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: biphenyl-4-yl(4-nitrophenyl)methanone；4-nitro-4'-phenylbenzophenone；4-phenyl-4'-nitrobenzophenone；4-nitro-4'-phenyl-benzophenone；4-Nitro-4'-phenyl-benzophenon；(4-Nitrophenyl)-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 6317-76-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: PXLGUMVBFSDYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-联苯基-4-硝基苯基甲酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 acetic acid-[4-(biphenyl-4-carbonyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Dilthey et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2>135, p. 36,44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Biphenyl-4-yl(4-nitrophenyl)methanol 在 硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到4-联苯基-4-硝基苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Oxidation of Alcohols to Their Corresponding Carbonyl Compounds Using NH₄NO₃/Silica Sulfuric Acid

  摘要：

  描述了一种无金属且高效的方法，在温和且异质条件下使用硅钨酸存在下的硝酸铵将醇氧化为相应的羰基化合物。使用无毒且廉价的材料、简单清洁的处理流程、短暂的反应时间和良好的产物收率是该方法的优点。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2149

文献信息

• Tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aromatic aldehydes to aryl ketones with triorganoaluminium reagents
  作者：Ying Fu、Yanshou Yang、Helmut M. Hügel、Zhengyin Du、Kehu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c3ob40642c

  日期：——

  In the presence of pinacolone, the in situ prepared triorganoaluminium reagents reacted with aromatic aldehydes to give ketones in moderate to high yield. We propose that the products are formed via a tandem organoaluminium reagents addition–Oppenauer oxidation sequence.

  在频哪酮的存在下，原位制备的三有机铝试剂与芳族醛反应，以中等至高收率得到酮。我们建议这些产物是通过有机铝串联试剂-Oppenauer氧化顺序形成的。
• Simple and Efficient Procedure for the Friedel–Crafts Acylation of Aromatic Compounds with Carboxylic Acids in the Presence of P₂O₅/AL₂O₃Under Heterogeneous Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Leila Khazdooz、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910802663436

  日期：2009.7.7

  Abstract An efficient and chemoselective method for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds using P2O5/Al2O3 and carboxylic acids. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding aromatic ketones in good yields.

  摘要 一种使用 P2O5/Al2O3 和羧酸对芳香族化合物进行 Friedel-Crafts 酰化的高效化学选择性方法。芳香族和脂肪族羧酸都容易反应，以良好的产率得到相应的芳香酮。
• Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the presence of P2O5/SiO2 under heterogeneous conditions
  作者：Amin Zarei、Abdol R. Hajipour、Leila Khazdooz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.062

  日期：2008.11

  A convenient and efficient procedure for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the presence of P2O5/SiO2 is described. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding aromatic ketones. The use of non-toxic and inexpensive materials, simple and clean work-up, short reaction times and good yields of the products are the advantages

  描述了一种在P 2 O 5 / SiO 2存在下芳族化合物与羧酸的Friedel-Crafts酰化的简便有效的方法。芳族和脂族羧酸都容易反应，得到相应的芳族酮。该方法的优点是使用无毒且廉价的材料，简单且清洁的后处理，较短的反应时间和良好的产物收率。
• Fungicidal cyclohexylamines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04968676A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Cyclohexylamines of the formula ##STR1## where X is a single bond or an alkylene chain, Y is hydrogen or an aryl, cyclohexyl, 4-cyclohexylcyclohexyl, perhydro-1- or 2-naphthyl or piperidyl radical, R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or arylalkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together form an alkylene group and, together with the N atom, form a ring, and acid addition salts thereof, with the exception of compounds in which X is a single bond, Y is cyclohexyl, R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or methyl, and the compounds in which X is C.sub.6 -, C.sub.7 - and C.sub.8 -alkyl, Y is hydrogen and R.sup.1 and R.sup.2 together with the N atom whose substituents they are form a 2,6-dimethylmorpholine radical, and fungicides containing such cyclohexylamines.

  化合物的式子为##STR1## 其中X是单键或者是一个烷基链，Y是氢或者是芳基，环己基，4-环己基环己基，全氢-1-或2-萘基或哌啶基基团，R1和R2是氢，烷基，烯基，炔基，羟基烷基，环烷基，环烯基或芳基烷基，或者R1和R2一起形成一个烷基链并且与N原子一起形成一个环，以及它们的酸加成盐，但是不包括X是单键，Y是环己基，R1和R2是氢或甲基的化合物，以及X是C6，C7和C8-烷基，Y是氢，而R1和R2与它们所代替的N原子形成2,6-二甲基吗啡啶基团的化合物，以及含有这样的环己基胺的杀菌剂。
• Transition-Metal-Free Regiospecific Aroylation of Nitroarenes Using Ethyl Arylacetates at Room Temperature
  作者：Promod Kumar、Anup Kumar Sharma、Tirumaleswararao Guntreddi、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03882

  日期：2018.2.2

  A novel regiospecific C(sp(3))-C(sp(2)) coupling between ethyl arylacetates and nitroarenes has been developed to deliver biaryl ketones in excellent yields. The protocol is metal-free, mild, and compatible with a number of functional groups on both of the reacting partners.