4-联苯基-4-基-2-苯基-1H-咪唑 | 100087-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-联苯基-4-基-2-苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 100087-43-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: ZZKDHVHYAWKGHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 、 苯甲酰胺肟 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-联苯基-4-基-2-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  碱促环胺肟与炔烃：简单获得 2,4-二取代咪唑

  摘要：

  已开发出通过 Cs2CO3 促进的酰胺肟与 DMSO 中末端炔烃的环化有效构建咪唑环。该协议为在无过渡金属和无配体的条件下以良好的收率合成 2,4-二取代咪唑提供了一种简单的合成路线, 具有高原子利用率。内部炔烃也可以进行环化，得到 2,4,5-三取代的咪唑。

  DOI：

  10.3390/molecules25163621

文献信息

• Base-Promoted Annulation of Amidoximes with Alkynes: Simple Access to 2,4-Disubstituted Imidazoles
  作者：Hina Mehmood、Muhammad Asif Iqbal、Le Lu、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules25163621

  日期：——

  of imidazole ring by a Cs2CO3-promoted annulation of amidoximes with terminal alkynes in DMSO has been developed. This protocol provides a simple synthetic route with high atom-utilization for the synthesis of 2,4-disubstituted imidazoles in good yields under transition-metal-free and ligand-free conditions. Internal alkynes can also undergo the annulation to give 2,4,5-trisubstituted imidazoles.

  已开发出通过 Cs2CO3 促进的酰胺肟与 DMSO 中末端炔烃的环化有效构建咪唑环。该协议为在无过渡金属和无配体的条件下以良好的收率合成 2,4-二取代咪唑提供了一种简单的合成路线, 具有高原子利用率。内部炔烃也可以进行环化，得到 2,4,5-三取代的咪唑。