3,5-二氯-2-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 40100-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二氯-2-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 中文别名: 3,5-二氯-2-甲基-对苯醌
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 3,5-dichloro-2-methyl-1,4-benzoquinone；3,5-dichloro-2-methyl-[1,4]benzoquinone；3,5-Dichlor-2-methyl-[1,4]benzochinon；3.5-Dichlor-toluchinon；eso-Dichlor-toluchinon；2-methyl-3,5-dichloro-1,4-benzoquinone；3,5-Dichloro-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 40100-98-9
• 化学式: C₇H₄Cl₂O₂
• 分子量: 191.014
• InChiKey: GNBZSYCVGHQSMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104°C
• 沸点：
  251.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 3,5-dichloro-4-hydroxy-6-methylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Analytical and Toxicity Characterization of Halo-hydroxyl-benzoquinones as Stable Halobenzoquinone Disinfection Byproducts in Treated Water

  摘要：

  暴露于氯化消毒副产物(DBPs)可能与膀胱癌风险的增加有关。在处理过的饮用水中已检测到四种卤代苯醌(HBQs)，并发现其具有产生活性氧和诱导细胞DNA及蛋白质损伤的潜在作用。这些HBQs在饮用水中是不稳定的。它们在饮用水分配系统中的命运和行为尚不清楚。在此，我们通过高分辨率质谱鉴定，在现实条件下，HBQs在水中转化为卤代羟基苯醌(OH-HBQs)。为了进一步研究其转化动力学，我们开发了一种固相萃取结合超高效液相色谱串联质谱(SPE–UHPLC–MS/MS)方法来测定HBQs和OH-HBQs。该方法提供了可重复的保留时间(标准差<0.05分钟)，检测限(LODs)在亚纳克每升水平，回收率为68%–96%。利用这一方法，我们确认了HBQs的减少与OH-HBQs的增加在实验室实验和几个分配系统中都存在相关性，表明OH-HBQs是HBQ DBPs的更稳定形式。为了了解OH-HBQs的毒理学相关性，我们研究了CHO-K1细胞的体外毒性，并确定了HBQs和OH-HBQs的半数致死浓度(IC50)范围从15.9到72.9 μM。尽管HBQs的毒性是OH-HBQs的两倍，但HBQs和OH-HBQs的毒性都远超过受监管的DBPs。

  DOI：

  10.1021/ac5007238
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 盐酸 、 chromium(III) oxide 、 potassium chlorate 、 乙醇 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3,5-二氯-2-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Raiford, Journal of the American Chemical Society, 1914, vol. 36, p. 675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigations of the Reactions of Monochloramine and Dichloramine with Selected Phenols:  Examination of Humic Acid Models and Water Contaminants
  作者：Victor L. Heasley、Audra M. Fisher、Erica E. Herman、Faith E. Jacobsen、Evan W. Miller、Ashley M. Ramirez、Nicole R. Royer、Josh M. Whisenand、David L. Zoetewey、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1021/es030644h

  日期：2004.10.1

  different orientations in their reactions with the substituent phenols. Indophenol (as its salt) was formed to a minor extent at high pH but not at pH 9. Both NH2Cl and NHCl2 rapidly replaced the parachlorine in 2,4,6-trichlorophenol (4) to give a mixture of 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone-4-(N-chloro) imine (5) and 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone (18). Similar reactions occurwith 2,4,6-trichloro-m-cresol

  我们的论文报道了两种常见的苯酚（苯酚（2）和间甲酚（3））以及它们的一些氯化中间体与单氯胺水溶液NH2Cl和二氯胺氯化钠的反应性和方向。我们还检查了2,4,6-三氯苯酚（4）与氯胺的进一步反应性。苯酚是重要的研究领域，因为它们是腐殖酸中的取代基，并且是水中的常见污染物。发现使用两种氯化剂，间甲酚（3）比酚（2）更具反应性。NH2Cl和NHCl2都具有足够的反应性，可以对羟基邻位和对位的所有位置进行氯化。一氯胺和二氯胺在与取代基苯酚的反应中显示相同的取向，带有2个，但取向不同。在高pH值下会少量生成吲哚酚（作为其盐），而在pH值为9时不会生成。NH2Cl和NHCl2迅速取代了2,4,6-三氯苯酚（4）中的对氯，得到2,6-二氯-1,4-苯醌4-（N-氯）亚胺（5）和2， 6-二氯-1,4-苯醌（18）。2,4,6-三氯间甲酚（17）和2,4,6-三氯-3-甲氧基苯酚（29）发生类似的反应。通过质谱（El和Cl），1
• Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0141996A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Farbstoffe der Formel: mit den in der Beschreibung genannten Substituentenbedeutungen eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien. Sie liefern klare Färbungen bzw. Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.

  式染料 具有说明中提到的取代基含义的染料非常适用于含有羟基或酰胺基团的着色和印花材料。它们可提供具有良好牢度特性的透明染色或印花效果。
• Triphendioxazin-Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0144580A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Es werden neue, Triphendioxazinfarbstoffe der Formel bereitgestellt, worin W für eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Z für eine Reaktivgruppe oder Wasserstoff steht und die übrigen Substituenten die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Die neuen Reaktivfarbstoffe eignen sich in hervorragender Weise zum Färben und/oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen und/oder amidgruppenhaltigen Fasermaterialien. Die Farbstoff mit Z = H sind Zwischenprodukte für die Herstellung der Reaktivfarbstoffe.

  式中的新型三苯并恶嗪染料 式中 W 代表任选取代的磺酰胺基团、 Z 代表活性基团或氢，其他取代基的含义见本申请正文。 新型活性染料非常适用于含有羟基和/或酰胺基的纤维材料的染色和/或印花。Z = H 的染料是生产活性染料的中间体。
• Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0222098A2

  公开（公告）日：1987-05-20

  Triphendioxazin-Verbindungen mit faserreaktiven Farbstoffeigenschaften entsprechend der allgemeinen Formel (1) in welcher T eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe von 1 bis 6 C-Atomen, ausgenommen ein Rest der nachstehend definierten Gruppe Y, ist, wobei die Alkylgruppe noch durch Heteroatome unterbrochen sein kann, oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe ist, B ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Aminogruppe ist W ein bivalenter, gegebenenfalls substituierter aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischer oder aromatisch-carbocyclischer Rest oder ein mit einem dieser Reste kombinierter Benzotriazolrest ist, wobei die aliphatischen Reste durch Heterogruppen unterbrochen sein können und oder aliphatische und Arylreste durch eine Heterogruppe miteinander verbunden sein können, R Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 5 C-Atomen, Halogen, Carboxy oder Sulfo ist, X' Wasserstoff, Halogen, Cycloalkyl, Aralkyloxy, Alkoxy, Aryloxy, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cyan, Carboxy, Carbalkoxy, Arylamino, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiert, Alkanoylamino oder Aroylamino ist und X2 die Bedeutung von X' haben kann, n für die Zahl 1 oder 2 steht, Y die Vinylgruppe oder eine in β-Stellung durch einen alka- lisch eliminierbaren Substituenten substituierte Ethylgruppe ist und das Molekül 81) mindestens eine Sulfo- oder Sulfatogruppe enthält.

  根据通式（1）具有纤维活性染料特性的三苯并恶嗪化合物 其中 T 是 1 至 6 个碳原子的任选取代的烷基，不包括下面定义的基团 Y，烷基有可能被杂原子打断，或者是任选取代的芳基、 B 是氧原子、硫原子或氨基 W 是二价、任选取代的脂肪族、环脂肪族、芳香族或芳香-碳环自由基，或与这些自由基之一结合的苯并三唑自由基，脂肪族自由基有可能被杂基打断，或脂肪族和芳香族自由基通过杂基相互连接、 R 是氢、1 至 6 个碳原子的烷基、1 至 5 个碳原子的烷氧基、卤素、羧基或磺基、 X'是氢、卤素、环烷基、芳氧基、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基、芳烷基、氰基、羧基、碳烷氧基、芳酰胺基、氨基甲酰基、任选取代的烷酰氨基或芳基氨基，以及 X2 具有 X'的含义、 n 是数字 1 或 2、 Y 是乙烯基或在β位被可烷基消去取代基取代的乙基，以及 分子 81）含有至少一个硫代或硫酸基团。
• Reaktivfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0355492A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel mit den in der Beschreibung angegebenen Substituentenbe­deutungen eignen sich hervorragend zum Färben und Be­drucken von hydroxyl- und amidgruppenhaltigen Materia­lien. Sie liefern rote Färbungen mit hohen Naß- und Lichtechtheiten.

  通式为 的活性染料是含有羟基和酰胺基团的染色和印花材料的理想选择。它们提供的红色染料具有很高的耐湿牢度和耐光牢度。